Piperolein A | 30505-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: Piperolein A
• 英文别名: (E)-7-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-1-(piperidin-1-yl)hept-6-en-1-one；piperoleine A；(E)-Piperolein A；(E)-7-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1-piperidin-1-ylhept-6-en-1-one
• CAS: 30505-92-1
• 化学式: C₁₉H₂₅NO₃
• 分子量: 315.412
• InChiKey: MIWPBXQTBYPJEF-XBXARRHUSA-N

物化性质

• 沸点：
  517.7±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.147±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO: 1mg/mL
• 保留指数：
  2934.7;2836

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-(3',4'-methylenedioxyphenyl)-E-6-heptenoic acid propylene glycol ester 在 lithium hydroxide 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Piperolein A
  参考文献：
  名称：

  简捷高效的新合成哌啶，一种来自胡椒的杀虫不饱和酰胺及其相关化合物

  摘要：

  通过新的，短而有效的策略，分别从Piper nigrum制备了总产率分别为21％和35％的Pipercide和Piperolein A（不饱和酰胺），其中的关键步骤是最近报道的aldol-Grob型片段化序列。 Sakai等人（但使用丙二醇而不是乙二醇）。这些天然产物的非同源物以类似方式制备。在最后的步骤中，可以通过Roskamp的方法（包括用Sn [N（TMS）2 ] 2和适当的胺处理）直接从酯中制备酰胺，或者通过常规方法从相应的羧酸中制备酰胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89414-x

文献信息

• Concise, efficient new synthesis of pipercide, an insecticidal unsaturated amide from Piper nigrum, and related compounds
  作者：George M. Strunz、Heather Finlay

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89414-x

  日期：1994.1

  Pipercide and piperolein A, unsaturated amides from Piper nigrum, were prepared in overall yields of 21% and 35% respectively, by a new, short and efficient strategy, in which the key step was the aldol-Grob-type fragmentation sequence recently reported by Sakai et al.. (but using propylene- rather than ethylene glycol). The nor-homologues of these natural products were similarly prepared. In the final

  通过新的，短而有效的策略，分别从Piper nigrum制备了总产率分别为21％和35％的Pipercide和Piperolein A（不饱和酰胺），其中的关键步骤是最近报道的aldol-Grob型片段化序列。 Sakai等人（但使用丙二醇而不是乙二醇）。这些天然产物的非同源物以类似方式制备。在最后的步骤中，可以通过Roskamp的方法（包括用Sn [N（TMS）2 ] 2和适当的胺处理）直接从酯中制备酰胺，或者通过常规方法从相应的羧酸中制备酰胺。