(S)-4-ethynylazetidin-2-one | 177966-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (S)-4-ethynylazetidin-2-one
• 英文别名: 4(S)-ethynyl-2-azetidinone；(4S)-4-ethynylazetidin-2-one
• CAS: 177966-74-4
• 化学式: C₅H₅NO
• 分子量: 95.1008
• InChiKey: VVICRXUYFSFJSR-SCSAIBSYSA-N

物化性质

• 熔点：
  81-84 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2); ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  251.0±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙醇 、 (S)-4-ethynylazetidin-2-one 在 盐酸 作用下， 以94%的产率得到ethyl (3S)-amino-4-pentynoate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  由L-天冬氨酸合成血小板聚集抑制剂xemilofiban。确认绝对配置

  摘要：

  已经由L-天冬氨酸合成西米洛非班（SC-54684A），总产率为18％，并且已经确认了绝对构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00602-9
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyl)-4-(2,2-dibromo-vinyl)-azetidin-2-one 在 盐酸 、 正丁基锂 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 (S)-4-ethynylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  由L-天冬氨酸合成血小板聚集抑制剂xemilofiban。确认绝对配置

  摘要：

  已经由L-天冬氨酸合成西米洛非班（SC-54684A），总产率为18％，并且已经确认了绝对构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00602-9

文献信息

• N-acylpiperidinylcarbonylaminocarboxylic acids and their use as glycoprotein IIb/IIIa antagonists and fibrinogen-blood platelets binding inhibitors
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US06384028B1

  公开（公告）日：2002-05-07

  &bgr;-alanine compounds or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which is useful as a glycoprotein IIB/IIIa antagonist, inhibitor of blood platelet aggregation and inhibitor of the binding of fibrinogen to blood platelet; a composition containing the same, a process for the preparation of the compound, and a process for the treatment of diseases caused by thrombus formation, for example, are provided.

  β-丙氨酸化合物或其药用可接受的盐，用作糖蛋白IIB/IIIa拮抗剂、抑制血小板聚集和抑制纤维蛋白原与血小板结合的药物；含有该化合物的组合物，制备该化合物的方法，以及治疗由血栓形成引起的疾病的方法等。
• Synthesis of macrocyclic precursors of lankacidins using Stille reactions of 4-(2-iodo-alkenyl)azetidinones and related compounds for ring closure
  作者：Christopher T. Brain、Anqi Chen、Adam Nelson、Nongluk Tanikkul、Eric J. Thomas

  DOI：10.1016/j.tet.2010.04.129

  日期：2010.8

  In the context of a proposed total synthesis of lankacidins, the synthesis of 4-(2-iodo-alkenyl)azetidinones and their participation in Stille coupling reactions have been investigated. 1-tert-Butyldimethylsilyl-4-(2-iodoethenyl)azetidinone was found to undergo a Stille coupling reaction with a 3-hydroxy-1-tributylstannylhepta-1,5-diene to give an acceptable yield of the corresponding conjugated diene

  在拟议的lankacidins的全合成中，对4-（2-碘-烯基）氮杂环丁酮的合成及其在Stille偶联反应中的参与进行了研究。发现1-叔丁基二甲基甲硅烷基-4-（2-碘乙烯基）氮杂环丁酮与3-羟基-1-三丁基锡烷基庚基-1,5-二烯进行Stille偶联反应，得到可接受的相应共轭二烯收率，但类似与3-叔丁基二甲基甲硅烷氧基-1-三丁基锡烷基庚-1,5-二烯的反应不成功。还发现一系列4-[（（E）-2-碘丙-1-烯基]氮杂环丁酮，开环酯和内酯与3-三丁基锡烷基丙-2-烯醇进行Stille反应，尽管产率不同。甲基（2 R，3 R，5 S）-3-叔丁基二甲基甲硅烷氧基-2-甲基-5-（2-三甲基甲硅烷基乙氧基）甲氧基-6-氧己酸酯，（3 R，4 S）-1-叔丁基二甲基甲硅烷基-4-[[ E）-2-碘丙-1-基] -3-甲基氮杂环丁烷-2-one和（5 S，2 E，6 E）-5-叔然后研究了丁基丁基
• An efficient synthesis of the orally-active GpIIb/IIIa antagonist FR184764
  作者：Toshio Yamanaka、Mitsuru Ohkubo、Fumie Takahashi、Masayuki Kato

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.01.157

  日期：2004.3

  An efficient synthesis of the orally-active GpIIb/IIIa antagonist FR184764 was achieved. The key intermediate, an optically active ethynyl beta-amino ester, was synthesized efficiently by utilizing a lipase catalyzed kinetic resolution step. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.