2-[2-(hydroxymethyl)-4-(trifluoromethyl)phenyl]ethanol | 207804-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[2-(hydroxymethyl)-4-(trifluoromethyl)phenyl]ethanol
• CAS: 207804-93-1
• 化学式: C₁₀H₁₁F₃O₂
• 分子量: 220.191
• InChiKey: SQRYACPPYKSKQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-(hydroxymethyl)-4-(trifluoromethyl)phenyl]ethanol 在 氨 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， -78.0~24.0 ℃ 、827.37 kPa 条件下， 反应 60.5h， 生成 7-(三氟甲基)-1,2,3,4-四氢异喹啉
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,2,3,4-Tetrahydroisoquinolines Containing Electron-Withdrawing Groups

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo972184e
• 作为产物：
  描述：

  5-trifluoromethyl-2-(1,3-dimethoxy-1,3-dioxopropan-2-yl)benzoic acid 在 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2-[2-(hydroxymethyl)-4-(trifluoromethyl)phenyl]ethanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,2,3,4-Tetrahydroisoquinolines Containing Electron-Withdrawing Groups

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo972184e

文献信息

• Sulfones as Synthetic Linchpins: Transition‐Metal‐Free sp ³ –sp ² and sp ² –sp ² Cross‐Couplings Between Geminal Bis(sulfones) and Organolithium Compounds
  作者：Barry M. Trost、Christopher A. Kalnmals

  DOI：10.1002/chem.201800118

  日期：2018.6.26

  carbon of the bis(phenylsulfonyl)methyl unit to ultimately generate trisubstituted alkenes, comprising formal sp3–sp2 and sp2–sp2 cross‐couplings between organolithium reagents and bis(sulfones). This process occurs almost instantaneously at −78 °C in the absence of any transition metals. By developing this curious transformation, it has been demonstrated that bis(phenylsulfonyl)methane is a valuable

  据报道，一种有价值的抗药性策略突出了双（苯磺酰基）甲基合成子的歧义性质，并证明了其作为合成的关键物质的效用。尽管通常将双（苯磺酰基）甲基作为sp 3碳亲核试剂引入，但事实证明，在有机锂亲核试剂存在下，它也可以作为有效的sp 2碳亲电试剂起作用。烷基锂和芳基锂与双（苯磺酰基）甲基单元的中心碳偶合，最终生成三取代的烯烃，包括形式为sp 3 –sp 2和sp 2 –sp 2的烯烃。有机锂试剂和双（砜）之间的交叉偶联。在没有任何过渡金属的情况下，该过程几乎在-78°C下瞬间发生。通过发展这种奇怪的转变，已证明双（苯磺酰基）甲烷是一种有价值的合成链节，它可以经历两个CC键形成过程，即一个sp 3-亲核体，然后进行第三次CC键形成。反应作为有效的sp 2-亲电子试剂。此发现显着增强了这个普遍存在但未充分利用的链接器组的实用性。
• Synthesis of 1,2,3,4-Tetrahydroisoquinolines Containing Electron-Withdrawing Groups
  作者：George J. Quallich、Teresa W. Makowski、Andrew F. Sanders、Frank J. Urban、Enrique Vazquez

  DOI：10.1021/jo972184e

  日期：1998.6.1