N-(methyl(oxo)(phenyl)-λ⁶-sulfaneylidene)cyclohexanecarboxamide | 1301213-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(methyl(oxo)(phenyl)-λ⁶-sulfaneylidene)cyclohexanecarboxamide
• 英文别名: N-(methyl-oxo-phenyl-lambda6-sulfanylidene)cyclohexanecarboxamide；N-(methyl-oxo-phenyl-λ6-sulfanylidene)cyclohexanecarboxamide
• CAS: 1301213-65-9
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₂S
• 分子量: 265.376
• InChiKey: CWKJHSSELSSRAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  54.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  茴香硫醚 在 碘苯二乙酸 、 9-mesityl-10-methylacridinium tetrafluoroborate 、 碳酸氢铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 N-(methyl(oxo)(phenyl)-λ⁶-sulfaneylidene)cyclohexanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  亚砜亚胺的可见光诱导 N- 酰化

  摘要：

  使用有机光氧化还原催化剂在温和条件下开发了一种无金属、无碱和无添加剂的亚砜亚胺N-酰化。这种绿色策略具有广泛的底物范围、与空气的良好相容性和高产率（高达 96%）。它可以进一步应用于氨基酸修饰和α-酮基N-酰基亚砜亚胺合成，无需任何复杂的转化或操作。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00843

文献信息

• Boric Acid Mediated N-Acylation of Sulfoximines
  作者：Michael Harmata、Aswinkumar Garimallaprabhakaran

  DOI：10.1055/s-0030-1259328

  日期：2011.2

  The N-acylation of a sulfoximine with carboxylic acids was accomplished with boric acid and several boronic acids. Aliphatic acids give fair yields of products while acids related to phenylacetic and phenoxyacetic acids perform much better. Aromatic acids are ineffective in this process.

  用羧酸对磺氧亚胺进行N-酰化反应成功地使用了硼酸和几种硼酸类化合物。脂肪酸的产率较好，而与苯乙酸和苯氧乙酸相关的酸表现更佳。芳香酸在此过程中则无效。
• Electrochemical Oxidative Carbonylation of <i>N</i>H-Sulfoximines
  作者：Mingzhe Li、Mengyu Peng、Wenxiu Huang、Longqiang Zhao、Shoucai Wang、Chen Kang、Guangbin Jiang、Fanghua Ji

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02800

  日期：2023.10.20

  The electrochemical synthesis of N-aroylsulfoximines features the use of tetra-n-butylammonium iodide (TBAI) as the medium and a broad substrate scope, thus affording a wide range of N-aroylated sulfoximines in moderate to good yields. The advantages of this electrochemical strategy are augmented by mild reaction conditions that are external oxidant-free, ligand-free, and easy to scale up to gram scale

  N-芳酰基亚砜亚胺的电化学合成以四正丁基碘化铵（TBAI）为介质，底物范围广泛，能够以中等至良好的产率提供多种N-芳酰基亚砜亚胺。这种电化学策略的优点通过无外部氧化剂、无配体且易于放大至克级的温和反应条件得到增强。控制实验和机理研究都表明整个电化学过程是通过钯（II/IV/II）催化循环进行的。
• TBAI/TBHP catalyzed direct N-acylation of sulfoximines with aldehydes
  作者：Wen-Jing Qin、Yi Li、Xingxin Yu、Wei-Ping Deng

  DOI：10.1016/j.tet.2015.01.013

  日期：2015.2

  A direct N-acylation of NH-sulfoximines and aldehydes has been developed under metal-free TBAI/TBHP oxidation system, affording N-acylsulfoximines in moderate to good yields. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.