2-(3-Phenyl-1,1-bis-trifluoromethyl-but-3-enyl)-malononitrile | 131792-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3-Phenyl-1,1-bis-trifluoromethyl-but-3-enyl)-malononitrile
• 英文别名: 2-[1,1,1-Trifluoro-4-phenyl-2-(trifluoromethyl)pent-4-en-2-yl]propanedinitrile
• CAS: 131792-38-6
• 化学式: C₁₅H₁₀F₆N₂
• 分子量: 332.248
• InChiKey: DFRLQCBUCAMFKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-1-丙烯 、 1,1-双(三氟甲基)-2,2-二氰基乙烯 以 正戊烷 为溶剂， 反应 672.0h， 以59%的产率得到2-(3-Phenyl-1,1-bis-trifluoromethyl-but-3-enyl)-malononitrile
  参考文献：
  名称：

  2,2-双（三氟甲基）乙烯-1,1-二腈和苯乙烯是二环加成途径的二分法

  摘要：

  标题化合物经历可逆的Diels-Alder反应和不可逆的[2 + 2]环加成反应。分离非芳族Diels-Alder加合物，并用N-甲基-三唑啉二酮进行[4 + 2]环加成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97259-9

文献信息

• 2,2-Bis(trifluoromethyl)ethylene-1,1-dicarbonitrile as a unique enophile
  作者：Rolf Huisgen、Reinhard Brueckner

  DOI：10.1021/jo00005a002

  日期：1991.3

  The title compound (BTF) is the only known electrophilic ethylene derivative which undergoes ene reactions with unactivated alkenes at room temperature. The allylic hydrogen is transferred either to the CF3- or the CN-bearing carbon of BTF, depending on the structure of the alkene. In a new mechanistic concept, two transition states allow to classify alkenes and to predict the orientation of their ene reactions.
• HUISGEN, ROLF;BRUCKNER, REINHARD, J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 1679-1681
  作者：HUISGEN, ROLF、BRUCKNER, REINHARD

  DOI：——

  日期：——
• BRUCKNER, REINHARD;HUISGEN, ROLF;SCHMID, JORG, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N9, C. 7129-7132
  作者：BRUCKNER, REINHARD、HUISGEN, ROLF、SCHMID, JORG

  DOI：——

  日期：——