O,O-dimethyl S-(4-bromophenyl) phosphorothioate | 1616795-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O,O-dimethyl S-(4-bromophenyl) phosphorothioate
• 英文别名: 1-Bromo-4-dimethoxyphosphorylsulfanylbenzene
• CAS: 1616795-45-9
• 化学式: C₈H₁₀BrO₃PS
• 分子量: 297.109
• InChiKey: GBELPSSKXJHJMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯胺 在 copper(I) thiocyanate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 O,O-dimethyl S-(4-bromophenyl) phosphorothioate
  参考文献：
  名称：

  亲核和亲电硫代磷酸化的实用试剂和方法

  摘要：

  公开了新的晚期硫代磷酸化方法，该方法允许使用亲核试剂和亲电试剂将SP（O）（OR）2基团有效转移到功能不同的底物上。由Me 3 SiP（O）（OMe）2，元素硫和Me 4 NF以接近定量的产率合成了亲核试剂O，O-二甲基硫代磷酸四甲基铵。它与N-溴邻苯二甲酰亚胺一起提供亲电子试剂O，O-二甲基-S-（N‐phthalimido）硫代磷酸酯。基于这些试剂的补充方法可以在温和的条件下以良好的收率对各种功能化的卤代烷，芳族重氮盐，芳基硼酸和富电子芳烃进行硫代磷酸化。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701549

文献信息

• Copper-catalyzed reductive coupling of aryl sulfonyl chlorides with H-phosphonates leading to S-aryl phosphorothioates
  作者：Jie Bai、Xiuling Cui、Hui Wang、Yangjie Wu

  DOI：10.1039/c4cc02693d

  日期：——

  An efficient protocol for copper-catalyzed reductive cross-coupling of aryl sulfonyl chlorides with H-phosphonates has been developed. The various S-aryl phosphorothioates were afforded in up to 86% yield for 20 examples. This protocol features high efficiency, wide functional group tolerance, commercially available aryl sulfonyl chlorides as starting materials and base-free conditions.

  已经开发出用于铜催化的芳基磺酰氯与H-膦酸酯的还原性交叉偶联的有效方案。对于20个实施例，以高达86％的收率提供了各种S-芳基硫代磷酸酯。该协议的特点是高效，宽泛的官能团耐受性，可商购的芳基磺酰氯作为起始原料和无碱条件。
• A green and efficient route for P − S − C bond construction using copper ferrite nanoparticles as catalyst: a TD-DFT study
  作者：Firouz Matloubi Moghaddam、Maryam Daneshfar、Reza Azaryan

  DOI：10.1080/10426507.2020.1833331

  日期：2021.3.4

  Abstract Magnetic nanoparticles of CuFe2O4 were applied as catalyst system for one-pot thiophosphate synthesis via the reaction of aryl sulfonyl chlorides with H-phosphonates under conventional heating conditions. This is an extremely efficient and green method for thiophosphate synthesis under base- and solvent-free conditions. Various thiophosphates were obtained in good to excellent yields under

  摘要 通过在常规加热条件下使芳基磺酰氯与H-膦酸酯反应，将CuFe 2 O 4磁性纳米颗粒用作一锅硫代磷酸酯合成的催化剂体系。这是在无碱和无溶剂条件下合成硫代磷酸盐的极其有效且绿色的方法。在优化的反应条件下，在短时间内以良好的产率获得了各种硫代磷酸盐。催化剂可以很容易地通过外部磁场从反应中循环利用，并再次用于下一次运行。在这项研究中，TD-DFT B3LYP / 6-31 + G（d）的计算与实验结果非常吻合。硫代磷酸酯的实验和理论紫外可见吸收光谱的比较已执行3k；在最大吸收下显示出很小的蓝移（仅约2 nm）。这项工作的目的是研究硫代磷酸盐化合物的最佳方法和基础。因此，可以在理论研究中对这些化合物进行预测。
• 一种S-芳基硫代磷酸酯的制备方法
  申请人：郑州大学

  公开号：CN104292255B

  公开（公告）日：2016-03-02

  本发明公开了一种S-芳基硫代磷酸酯的制备方法，包括下列步骤：1）将铜催化剂、芳基磺酰氯、亚磷酸酯加入有机溶剂中，在60～150℃条件下反应12～24h后，冷却至室温，得反应液；2）将所得反应液浓缩、分离纯化，即得。本发明的S-芳基硫代磷酸酯的制备方法，采用一锅煮的方法，以铜为催化剂，经济易得的芳基磺酰氯和亚磷酸酯为原料，在空气中无需加碱，直接发生偶联反应生成相应的S-芳基硫代磷酸酯；合成体系适用范围较广，兼容烷氧基、烷基、卤素、酰氧基等多种基团；本发明的制备方法工艺简单，操作方便，反应条件温和，底物范围广，具有较高的产率，适合推广应用。
• Visible‐Light Mediated Arbuzov‐Like Reaction with Thiophenols
  作者：Rajjakfur Rahaman、Akshay M. Nair、Chandra M. R. Volla

  DOI：10.1002/chem.202201290

  日期：2022.9.6

  visible light mediated addition of sulfenyl radicals to trialkyl phosphites to access functionalized phosphorothioates. The use of cheap and readily available Eosin Y as a photocatalyst under mild energy efficient conditions bypassing the use of external oxidants forms the chief highlight of the work. The protocol is scalable and mechanistic studies indicate that the reaction proceeds through an ionic-Arbuzov

  我们在此公开了一种可见光介导的亚磷酸三烷基酯加成亚硫基自由基来获得功能化的硫代磷酸酯。在温和的节能条件下，绕过使用外部氧化剂，使用廉价且容易获得的曙红 Y 作为光催化剂，这是这项工作的主要亮点。该协议是可扩展的，机械研究表明，该反应通过磷酰基自由基的离子-Arbuzov 样途径进行。