(2S,3R)-2-(4-(diphenylamino)phenyl)-4-methylene-1-tosylpyrrolidine-3-carbonitrile | 1362856-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-2-(4-(diphenylamino)phenyl)-4-methylene-1-tosylpyrrolidine-3-carbonitrile
• CAS: 1362856-73-2
• 化学式: C₃₁H₂₇N₃O₂S
• 分子量: 505.64
• InChiKey: GICCWBPLUCMNEZ-FIRIVFDPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.91
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  64.41
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  、 1-cyano-2-((trimethylsilyl)methyl)allyl acetate 在 allyl(cyclopentadiene)palladium(II) 、 O,O'-(R)-(1,1'-dinaphthyl-2,2'-diyl)-N-((R,R)-2,5-di(2-naphthyl)pyrrolidine)phosphoramidite 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 、 2-(4-(diphenylamino)phenyl)-4-methylene-1-tosylpyrrolidine-3-carbonitrile 、 (2S,3R)-2-(4-(diphenylamino)phenyl)-4-methylene-1-tosylpyrrolidine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化不对称 [3 + 2] 环加成与亚胺对映选择性构建吡咯烷

  摘要：

  已经开发了三亚甲基甲烷 (TMM) 与亚胺的对映选择性 [3 + 2] 环加成的协议。这项工作的核心是我们实验室开发的新型亚磷酰胺配体。为使用乙酸 2-三甲基甲硅烷基甲基烯丙酯进行不对称 TMM 反应而开发的条件被证明可以耐受多种亚胺受体，以提供具有优异产率和选择性的相应吡咯烷环加合物。使用双-2-萘基亚磷酰胺允许母体 TMM 与 N-Boc 亚胺成功环加成，并进一步允许取代供体与 N-甲苯磺酰醛亚胺和酮亚胺以高区域选择性、非对映选择性和对映选择性反应。使用二苯基氮杂环丁烷配体可以互补合成所示的环外腈产物，

  DOI：

  10.1021/ja210981a