methyl 4,6-O-benzylidene-2-C-methylene-α-D-arabino-hexopyranoside | 942041-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: methyl 4,6-O-benzylidene-2-C-methylene-α-D-arabino-hexopyranoside
• CAS: 942041-33-0
• 化学式: C₁₅H₁₈O₅
• 分子量: 278.305
• InChiKey: NVJDDNXLWWUORG-ARJVPZMDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.39
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4,6-O-benzylidene-2-C-methylene-α-D-arabino-hexopyranoside 在 咪唑 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 比沙可啶 、 双氧水 、 碘 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 sodium hydride 、 甲基磺酰氯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三苯基膦 、 mercury dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 75.34h， 生成 (1S,2R,3R,4R)-1-O-benzoyl-2,3-di-O-benzyl-4-benzyloxymethylcyclohex-5-ene-1,2,3-triol
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成（-）-ara-环己烯基-腺嘌呤

  摘要：

  描述了导致（-）-ara-环己烯基-腺嘌呤的立体选择性合成。合成从甲基-α-d-吡喃葡萄糖开始，涉及异构化步骤，选择性保护/去保护化学，费勒重排和Mitsunobu反应。这是对映体纯的ara型环己烯基核苷的第一个全合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.03.031
• 作为产物：
  描述：

  alpha-甲基葡萄糖甙 在 正丁基锂 、 水 、 sodium methylate 、 二正丁基氧化锡 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 methyl 4,6-O-benzylidene-2-C-methylene-α-D-arabino-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成（-）-ara-环己烯基-腺嘌呤

  摘要：

  描述了导致（-）-ara-环己烯基-腺嘌呤的立体选择性合成。合成从甲基-α-d-吡喃葡萄糖开始，涉及异构化步骤，选择性保护/去保护化学，费勒重排和Mitsunobu反应。这是对映体纯的ara型环己烯基核苷的第一个全合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.03.031

文献信息

• Some routes to C2-alkoxymethyl hex-2-enopyranosides
  作者：Gordon Wong、Bert Fraser-Reid

  DOI：10.1139/v94-011

  日期：1994.1.1

  Several procedures for installing a C2 alkoxy group at C2 of a hex-2-enopyranoside have been investigated. The one that is most convenient for large-scale preparation begins with a 2-keto pyranoside, which is converted into the corresponding exo methylene derivative. An S_N2′ rearrangement is effected with thionyl chloride, and the resulting primary allylic chloride is displaced with sodium benzylate.

  翻译结果如下：

  已经研究了在六氢-2-烯基吡喃糖苷的C2处安装C2烷氧基的几种方法。其中最适合大规模制备的方法是以2-酮吡喃糖苷为起始物，将其转化为相应的外部亚甲基衍生物。使用氯代硫酰基催化剂进行S_N2'重排，然后用苯甲酸钠取代生成的初级烯丙基氯化物。