N-{9-[(3aS,4R,6aR)-6-((R)-1-Hydroxy-ethyl)-2,2-dimethyl-4,6a-dihydro-3aH-cyclopenta[1,3]dioxol-4-yl]-9H-purin-6-yl}-benzamide | 138571-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: N-{9-[(3aS,4R,6aR)-6-((R)-1-Hydroxy-ethyl)-2,2-dimethyl-4,6a-dihydro-3aH-cyclopenta[1,3]dioxol-4-yl]-9H-purin-6-yl}-benzamide
• 英文别名: N-[9-[(3aR,6R,6aS)-4-[(1R)-1-hydroxyethyl]-2,2-dimethyl-6,6a-dihydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-6-yl]purin-6-yl]benzamide
• CAS: 138571-53-6
• 化学式: C₂₂H₂₃N₅O₄
• 分子量: 421.456
• InChiKey: OGJFBRLLEXXITL-QVDUIBETSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-methoxytrifluoromethylphenylacetyl chloride 、 N-{9-[(3aS,4R,6aR)-6-((R)-1-Hydroxy-ethyl)-2,2-dimethyl-4,6a-dihydro-3aH-cyclopenta[1,3]dioxol-4-yl]-9H-purin-6-yl}-benzamide 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以66%的产率得到(S)-3,3,3-Trifluoro-2-methoxy-2-phenyl-propionic acid (R)-1-[(3aR,6R,6aS)-6-(6-benzoylamino-purin-9-yl)-2,2-dimethyl-6,6a-dihydro-3aH-cyclopenta[1,3]dioxol-4-yl]-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  新的内啡肽类似物。九。一种实用的有效抗病毒剂（6'R）-6'-C-甲基内啡肽A（RMNPA）的制备及其6'构型的确定。通过腺苷脱氨酶进行非对映选择性脱氨。

  摘要：

  我们先前合成了（6'R）-和（6'S）-6'-C-甲基内啡肽A's（分别为2a和2b），发现其中一个具有强大的抗病毒活性，尽管其6'-构型尚未被发现。确认。该报告描述了抗病毒活性非对映异构体的6'-构型的确定和实际制备。通过改良的Mosher方法以及由已知的环戊烯酮衍生物10合成2b，将活性非对映异构体的6'构型确定为R。通过使用Ado进行非对映选择性脱氨，开发了一种实用的制备6'R非对映异构体的方法。脱氨酶是关键步骤。通过Me3Al与6'-甲酰基衍生物3的加成反应制备2a和2b的非对映异构混合物，用来自小牛肠的Ado脱氨酶，选择性地将2b脱氨基，得到相应的（6'S）-肌苷同源物5，而所需的2a则不脱氨基。硅胶柱色谱法后，获得纯形式的2a。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.138
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-[(3aR,6R,6aS)-6-(6-Amino-purin-9-yl)-2,2-dimethyl-6,6a-dihydro-3aH-cyclopenta[1,3]dioxol-4-yl]-ethanol 在 吡啶 、 ammonium hydroxide 作用下， 反应 2.67h， 生成 N-{9-[(3aS,4R,6aR)-6-((R)-1-Hydroxy-ethyl)-2,2-dimethyl-4,6a-dihydro-3aH-cyclopenta[1,3]dioxol-4-yl]-9H-purin-6-yl}-benzamide
  参考文献：
  名称：

  新的内啡肽类似物。九。一种实用的有效抗病毒剂（6'R）-6'-C-甲基内啡肽A（RMNPA）的制备及其6'构型的确定。通过腺苷脱氨酶进行非对映选择性脱氨。

  摘要：

  我们先前合成了（6'R）-和（6'S）-6'-C-甲基内啡肽A's（分别为2a和2b），发现其中一个具有强大的抗病毒活性，尽管其6'-构型尚未被发现。确认。该报告描述了抗病毒活性非对映异构体的6'-构型的确定和实际制备。通过改良的Mosher方法以及由已知的环戊烯酮衍生物10合成2b，将活性非对映异构体的6'构型确定为R。通过使用Ado进行非对映选择性脱氨，开发了一种实用的制备6'R非对映异构体的方法。脱氨酶是关键步骤。通过Me3Al与6'-甲酰基衍生物3的加成反应制备2a和2b的非对映异构混合物，用来自小牛肠的Ado脱氨酶，选择性地将2b脱氨基，得到相应的（6'S）-肌苷同源物5，而所需的2a则不脱氨基。硅胶柱色谱法后，获得纯形式的2a。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.138