[(1R)-1-phenylpropyl] 4-nitrobenzoate | 501939-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(1R)-1-phenylpropyl] 4-nitrobenzoate
• CAS: 501939-38-4
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₄
• 分子量: 285.299
• InChiKey: JEWLSMIASKNCMX-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-1-苯基-1-丙醇 、 对硝基苯甲酸 在 di(methoxycarbonyl)methylene tri-n-butylphosphorane 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 以27%的产率得到[(1R)-1-phenylpropyl] 4-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PHOSPHORANES AS COUPLING AGENTS AND THEIR PREPARATION
  [FR] PHOSPHORANES UTILISES EN TANT QU'AGENTS COUPLEURS ET LEUR PREPARATION

  摘要：

  提供的是一种用作缩聚反应的偶联剂的用途，其中化合物的结构式为（I）：其中R1、R2和R3中的每一个独立地是H、烃基或烃氧基，前提是R1、R2和R3中不超过一个是H；而且Y1和Y2中至少一个是电子吸引基团，另一个，如果不是电子吸引基团，则是H或者具有无电子给予性质的基团，但是当Y1和Y2中的一个是H时，另一个不是-CN。其中一些具有结构式（I）的化合物是新颖的，同时还提供了它们的制备方法。

  公开号：

  WO2004000778A1

文献信息

• Dimethylmalonyltrialkylphosphoranes: probing the steric effect on phosphorus and its stereochemical consequence in esterification reactions of chiral secondary alcohols
  作者：J. Dyck、S. Zavorine、A.J. Robertson、A. Capretta、V. Larichev、J. Britten、J. McNulty

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2004.10.046

  日期：2005.5

  High chemical yields and high levels of stereochemical inversion are demonstrated in the phosphorane-mediated esterification reaction of chiral alcohols with non-hindered carboxylic acids through the incorporation of sterically non-hindered alkyl groups of phosphorus.

  通过引入空间上不受阻碍的烷基磷，手性醇与不受阻碍的羧酸的膦烷介导的酯化反应证明了高化学产率和高水平的立体化学转化。