(Di-thiophen-2-yl-methyl)-dimethyl-amine | 77657-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (Di-thiophen-2-yl-methyl)-dimethyl-amine
• 英文别名: N,N-dimethyl-1,1-dithiophen-2-ylmethanamine
• CAS: 77657-66-0
• 化学式: C₁₁H₁₃NS₂
• 分子量: 223.363
• InChiKey: DOGPSIHXGXAXMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  59.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Di-thiophen-2-yl-methyl)-dimethyl-amine 、 一氧化碳 在 N-Boc-DL-缬氨酸 、 氧气 、 copper diacetate 、 palladium dichloride 、 三甲基乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 60.0h， 以20%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  叔胺引导并涉及通过 Pd/Cu 共催化的多重 CX（X = H 或 N）键断裂进行的羰基环化。

  摘要：

  通过 CH 活化和 N-脱烷基 CN 键活化，开发了一种新型 Pd/Cu 共催化羰基环化，用于化学选择性构建合成有用的杂环。发现邻吲哚基-N,N-二甲基芳胺上的 N,N-二甲基胺基团在该 CH 羰基化环化反应中既充当导向基团又充当反应组分。此外，首次在改进的反应条件下证明了二芳基甲基胺的独特CH氧化/羰基内酯化，这可以很容易地应用于具有N,O-缩酮骨架的多取代苯并呋喃酮的一步合成，这是以前难以获得的报道的方法。机理研究表明，Pd/Cu 助催化的 CH 氧化/羰基内酯化是通过 Cu 催化的 C(sp3)-H 氧化和 Pd 催化的 C(sp2)-H 键氧化羰基化的连续反应体系。研究发现，痕量的水对于促进二芳基甲胺的 Cu 催化 C(sp3)-H 氧化形成羟基至关重要，羟基可以在分子内羰基化内酯化步骤中充当原位形成的导向基团。

  DOI：

  10.1039/c9sc03081f
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以64%的产率得到(Di-thiophen-2-yl-methyl)-dimethyl-amine
  参考文献：
  名称：

  Walther, H.; Haase, L.; Gross, H., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1980, vol. 322, # 6, p. 902 - 908

  摘要：

  DOI：

文献信息

• GROSS H.; COSTISELLA B.; KEITEL I.; WALTHER H.; HAASE L., J. PRAKT. CHEM., 1980, 322, NO 6, 902-908
  作者：GROSS H.、 COSTISELLA B.、 KEITEL I.、 WALTHER H.、 HAASE L.

  DOI：——

  日期：——