(2-ethyl-3-hydroxymethyl-5-phenyl-tetrahydrofuran-3-yl)-methanol | 871949-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-ethyl-3-hydroxymethyl-5-phenyl-tetrahydrofuran-3-yl)-methanol
• CAS: 871949-84-7
• 化学式: C₁₄H₂₀O₃
• 分子量: 236.311
• InChiKey: OYURVGNFYJLESQ-CHWSQXEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  49.69
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基环丙烷-1,1-二甲酸二甲酯 、 (2-ethyl-3-hydroxymethyl-5-phenyl-tetrahydrofuran-3-yl)-methanol 在 tin(II) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 2-ethyl-5-phenyl-dihydrofuran-3,3-dicarboxylic acid dimethyl ester 、 2-ethyl-5-phenyl-dihydrofuran-3,3-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  醛和供体-受体环丙烷的路易斯酸催化环加成的范围和机制：立体特异性亲密离子对途径的证据

  摘要：

  在这项工作中，描述了通过路易斯酸催化的供体-受体 (DA) 环丙烷和醛的 [3 + 2] 环加成反应一步非对映选择性合成顺式-2,5-二取代四氢呋喃。提供了关于两个反应伙伴的范围和限制。已经对该机制进行了详细检查，包括两种反应物的立体化学分析和电子分析。实验证据支持一种不寻常的立体特异性紧密离子对机制，其中醛作为亲核试剂，丙二酸作为核离剂。该反应在环丙烷供体位点进行反转，并允许将绝对立体化学信息以高保真度转移到产物中。

  DOI：

  10.1021/ja8015928
• 作为产物：
  描述：

  2-ethyl-5-phenyl-dihydrofuran-3,3-dicarboxylic acid dimethyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以87%的产率得到(2-ethyl-3-hydroxymethyl-5-phenyl-tetrahydrofuran-3-yl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  醛和供体-受体环丙烷的路易斯酸催化环加成的范围和机制：立体特异性亲密离子对途径的证据

  摘要：

  在这项工作中，描述了通过路易斯酸催化的供体-受体 (DA) 环丙烷和醛的 [3 + 2] 环加成反应一步非对映选择性合成顺式-2,5-二取代四氢呋喃。提供了关于两个反应伙伴的范围和限制。已经对该机制进行了详细检查，包括两种反应物的立体化学分析和电子分析。实验证据支持一种不寻常的立体特异性紧密离子对机制，其中醛作为亲核试剂，丙二酸作为核离剂。该反应在环丙烷供体位点进行反转，并允许将绝对立体化学信息以高保真度转移到产物中。

  DOI：

  10.1021/ja8015928