(2R,3S,4R,5R,6R)-5-acetamido-2-(acetoxymethyl)-6-((bis((9H-fluoren-9-yl)methoxy)phosphoryl)thio)tetrahydro-2H-pyran-3,4-diyl diacetate | 1352564-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (2R,3S,4R,5R,6R)-5-acetamido-2-(acetoxymethyl)-6-((bis((9H-fluoren-9-yl)methoxy)phosphoryl)thio)tetrahydro-2H-pyran-3,4-diyl diacetate
• CAS: 1352564-18-1
• 化学式: C₄₂H₄₂NO₁₁PS
• 分子量: 799.835
• InChiKey: YNKBRXJDIVSEHJ-DCTXIGOOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.14
• 重原子数：
  56.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  152.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4R,5R,6R)-5-acetamido-2-(acetoxymethyl)-6-((bis((9H-fluoren-9-yl)methoxy)phosphoryl)thio)tetrahydro-2H-pyran-3,4-diyl diacetate 在 水 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 40.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  作为人 O -GlcNAc 转移酶抑制剂的底物和产物类似物

  摘要：

  用N-乙酰氨基葡萄糖 ( O -GlcNAc)对丝氨酸/苏氨酸残基进行蛋白质糖基化是一种动态的、可诱导的和丰富的翻译后修饰。它被认为可以调节许多细胞过程，并且存在O -GlcNAc 和蛋白质磷酸化之间相互作用的例子。在后生动物中，一个单一的、高度保守的必需基因编码O-GlcNAc 转移酶 (OGT)，使用 UDP-GlcNAc 作为糖供体将 GlcNAc 转移到底物蛋白上。人类 OGT 的特异性抑制剂将是探索这种翻译后修饰在调节活细胞过程中的作用的有用工具。在这里，我们描述了新型 UDP-GlcNAc/UDP 类似物的合成，并在体外与之前报道的弱 OGT 抑制剂四氧嘧啶一起评估了它们的抑制特性和结构结合模式。虽然新的类似物对活细胞没有活性，但它们在微摩尔范围内抑制酶，并且与结构数据一起为进一步优化提供了有用的模板。

  DOI：

  10.1007/s00726-010-0688-y
• 作为产物：
  描述：

  磷酰胺酸。N.N-双(1-甲基乙基)-双(9H-芴-9-基甲基)酯 、 (2R,3S,4R,5R,6R)-5-acetamido-2-(acetoxymethyl)-6-mercaptotetrahydro-2H-pyran-3,4-diyl diacetate 在 四氮唑 、 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以40%的产率得到(2R,3S,4R,5R,6R)-5-acetamido-2-(acetoxymethyl)-6-((bis((9H-fluoren-9-yl)methoxy)phosphoryl)thio)tetrahydro-2H-pyran-3,4-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  作为人 O -GlcNAc 转移酶抑制剂的底物和产物类似物

  摘要：

  用N-乙酰氨基葡萄糖 ( O -GlcNAc)对丝氨酸/苏氨酸残基进行蛋白质糖基化是一种动态的、可诱导的和丰富的翻译后修饰。它被认为可以调节许多细胞过程，并且存在O -GlcNAc 和蛋白质磷酸化之间相互作用的例子。在后生动物中，一个单一的、高度保守的必需基因编码O-GlcNAc 转移酶 (OGT)，使用 UDP-GlcNAc 作为糖供体将 GlcNAc 转移到底物蛋白上。人类 OGT 的特异性抑制剂将是探索这种翻译后修饰在调节活细胞过程中的作用的有用工具。在这里，我们描述了新型 UDP-GlcNAc/UDP 类似物的合成，并在体外与之前报道的弱 OGT 抑制剂四氧嘧啶一起评估了它们的抑制特性和结构结合模式。虽然新的类似物对活细胞没有活性，但它们在微摩尔范围内抑制酶，并且与结构数据一起为进一步优化提供了有用的模板。

  DOI：

  10.1007/s00726-010-0688-y