methyl (5-acetamido-2,7-anhydro-4-O-benzoyl-3,5-dideoxy-8,9-isopropylidene-α-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosid)onate | 134699-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (5-acetamido-2,7-anhydro-4-O-benzoyl-3,5-dideoxy-8,9-isopropylidene-α-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosid)onate
• CAS: 134699-91-5
• 化学式: C₂₂H₂₇NO₉
• 分子量: 449.458
• InChiKey: VDDSNJJTVSWYGQ-VXAXZBDMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.93
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  118.62
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (5-acetamido-2,7-anhydro-4-O-benzoyl-3,5-dideoxy-8,9-isopropylidene-α-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosid)onate 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1R,2R,3S,5S)-2-Acetylamino-3-benzoyloxy-7-((R)-1,2-dihydroxy-ethyl)-6,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]octane-5-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Studies on sialic acids XXIV. Synthesis of 2, 7-anhydro-N-acetylneuraminic acid.

  摘要：

  已成功高效合成了2, 7-脱水- N-乙酰神经氨酸，这是一种唾液酸，通过使用银三氟乙酸盐-双(乙腈)氯化钯(II)作为促进剂，对N-乙酰神经氨酸(5)的S-(1-苯基-1H-四唑-5-基)糖苷衍生物进行分子内糖苷化反应。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.817
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4S,5R,6R)-5-Acetylamino-4-benzoyloxy-6-[(S)-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-hydroxy-methyl]-2-hydroxy-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 双(乙腈)氯化钯(II) 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 methyl (5-acetamido-2,7-anhydro-4-O-benzoyl-3,5-dideoxy-8,9-isopropylidene-α-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosid)onate
  参考文献：
  名称：

  Studies on sialic acids XXIV. Synthesis of 2, 7-anhydro-N-acetylneuraminic acid.

  摘要：

  已成功高效合成了2, 7-脱水- N-乙酰神经氨酸，这是一种唾液酸，通过使用银三氟乙酸盐-双(乙腈)氯化钯(II)作为促进剂，对N-乙酰神经氨酸(5)的S-(1-苯基-1H-四唑-5-基)糖苷衍生物进行分子内糖苷化反应。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.817