(S)-2-Methoxy-3-phenyl-propan-1-ol | 78517-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-Methoxy-3-phenyl-propan-1-ol
• 英文别名: (2S)-2-methoxy-3-phenylpropan-1-ol
• CAS: 78517-57-4
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: BNCXGTPWJTZUHD-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-Methoxy-3-phenyl-propan-1-ol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以94%的产率得到(2s)-2-Methoxy-3-phenylpropionaldehyde
  参考文献：
  名称：

  PhI（OAc）2在合成中的新应用：有效的抗肿瘤天然产物Psymberin / Irciniastatin A的全合成和SAR开发

  摘要：

  发现了一种新颖的PhI（OAc）2介导的氧化环化反应，用于由易于合成的N-酰基烯胺以高收率合成α-氧基N-酰基缩醛和半缩醛。该方法学代表了构建天然产品pederin家族核心结构的级联过程。使用该闭环反应作为关键步骤，可完成pederin家族成员Psymberin的总合成。这种新方法在高级普西姆伯类似物的制备中得到了进一步展示。提供了这些类似物的生物学数据。 1引言 2方法论发展 3 Psymberin的全合成 4 Psymberin类似物的合成：C11-Deoxypsymberin的发现 5结论 （二乙酰氧基碘）苯-苦参素-氧化环化-全合成-抗肿瘤

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216926
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl-[(2S)-2-methoxy-3-phenylpropoxy]-dimethylsilane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以99%的产率得到(S)-2-Methoxy-3-phenyl-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  强大的抗肿瘤药C11-脱氧psymberin / irciniastatin A的发现：高级Psymberin类似物的全合成和生物学。

  摘要：

  通过修饰有效的抗癌海洋天然产物symberin / irciniastatin A（1）的不饱和侧链进行结构-活性关系（SAR）研究表明，在C4和C5处的取代对于Psymberin的细胞毒性很重要，但末端双键并不重要活动必不可少的。芳基是烯烃的良好替代。完成了结构简化的C11-脱氧psymberin的全合成（29），其活性始终比天然产物强，这为psymberin和pederin家族的SAR研究提供了独特的机会。初步的机制研究表明psymberin的作用方式是通过细胞凋亡。

  DOI：

  10.1021/ol802772s

文献信息

• [EN] NOVEL PSYMBERIN DERIVATIVES, COMPOSITIONS, AND THEIR USE AS ANTINEOPLASTIC AGENTS<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS ET COMPOSITIONS DE PSYMBÉRINE ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'AGENTS ANTINÉOPLASIQUES
  申请人：SCHERING CORP

  公开号：WO2009158381A1

  公开（公告）日：2009-12-30

  The present invention provides compounds according to Formula (I): or pharmaceutically acceptable salts, solvates, esters, prodrugs, tautomers, and isomers thereof, wherein: ring A, n, q, R1, R2, R3, R4, R5, R6, each R7, each R7A, and R8 are each selected independently of each other and as defined herein. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising such compounds (optionally in combination with one or more additional active ingredients), and methods for their use in treating or preventing a wide range of cancers.

  本发明提供了根据式（I）的化合物：或其药学上可接受的盐、溶剂化合物、酯、前药、互变异构体和同分异构体，其中：环A、n、q、R1、R2、R3、R4、R5、R6、每个R7、每个R7A和R8各自独立地选择，并按照所述定义。本发明还提供包括这些化合物的药物组合物（可选地与一个或多个额外活性成分结合），以及在治疗或预防各种癌症中使用它们的方法。
• Chiral acyl anion and enolonium ion equivalents. Asymmetric synthesis of α-methoxy-aldehydes
  作者：Lino Colombo、Cesare Gennari、Carlo Scolastico、Giuseppe Guanti、Enrica Narisano

  DOI：10.1039/p19810001278

  日期：——

  [(+)-(S)-(2)], which is a chiral enolonium equivalent. The addition of sodium methoxide to (+)-(S)-(2) in methanol gives, after reduction of the sulphoxide and hydrolysis of the resulting dithioacetal, (+)-(S)-2-methoxy-2-phenylacetaldehyde, enantiomeric excess 60%. The unfavourable equilibrium in addition of methoxide to (+)-(S)-(2) means that the latter is not very useful as a chiral enolonium equilvalent

  的锂衍生物的反应（+） - （小号） - p -甲苯基p -tolylthiomethyl亚砜[（+） - （小号） - （1）]用在四氢呋喃中苯甲醛和苯乙醛在-78℃下给出，甲基化后羟基的还原，亚砜的还原以及生成的二硫缩醛，相应的α-甲氧基-醛，（-）-（R）-2-甲氧基-2-苯基乙醛和（+）-（R）-的水解2-甲氧基-3-苯基丙醛，对映体过量分别为70％和46％。在室温下，在Triton B存在下，（+）-（S）-（1）与苯甲醛在四氢呋喃中的反应生成新的光学纯试剂（E）-（+）-（S）-1- p -tolysulphinyl -1- p -tolylthio -2-苯基乙烯[（+） - （小号） - （2）]，它是手性enolonium等效。在甲醇中将甲醇钠加到（+）-（S）-（2）中后，将亚砜还原并水解生成的二硫缩醛，得到（+）-（S）-2-甲氧基-2-苯基乙醛对映异构体超过60％。