(3R,4R,5S)-Dihydro-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3,5-dimethyl-5-(iodomethyl)-2(3H)-furanone | 122622-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3R,4R,5S)-Dihydro-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3,5-dimethyl-5-(iodomethyl)-2(3H)-furanone
• 英文别名: (3R,4R,5S)-Dihydro-4-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-3,5-dimethyl-5-(iodomethyl)-2(3H)-furanone；(3R,4R,5S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-(iodomethyl)-3,5-dimethyloxolan-2-one
• CAS: 122622-89-3
• 化学式: C₁₃H₂₅IO₃Si
• 分子量: 384.33
• InChiKey: FGORXYHCXRTKHX-GIPNMCIBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.76
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R,5S)-Dihydro-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3,5-dimethyl-5-(iodomethyl)-2(3H)-furanone 在 正丁基锂 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 146.5h， 生成 (4R,5R,6S)-4,5-Dihydroxy-4,6-dimethyl-7(E/Z)-(1-hexylidene)hept-1-yne
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective total synthesis of 9S-dihydroerythronolide A seco acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00198a041
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl (3R)-3-hydroxy-4-methyl-4-pentenoate 在 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 2,6-二叔丁基吡啶 、 碘 、 二异丙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.25h， 生成 (3R,4R,5S)-Dihydro-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3,5-dimethyl-5-(iodomethyl)-2(3H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective total synthesis of 9S-dihydroerythronolide A seco acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00198a041

文献信息

• CHAMBERLIN, A. RICHARD;DEZUBE, MILANA;REICH, SIEGFRIED H.;SALL, DANIEL J., J. AMER. CHEM. SOC., 111,(1989) N, C. 6247-6256
  作者：CHAMBERLIN, A. RICHARD、DEZUBE, MILANA、REICH, SIEGFRIED H.、SALL, DANIEL J.

  DOI：——

  日期：——