8-bromo-2,3-diphenylquinoxaline-5-carbaldehyde | 1404490-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 8-bromo-2,3-diphenylquinoxaline-5-carbaldehyde
• CAS: 1404490-31-8
• 化学式: C₂₁H₁₃BrN₂O
• 分子量: 389.251
• InChiKey: SERNGDHPEJTRCF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-bromo-2,3-diphenylquinoxaline-5-carbaldehyde 在 正丁基锂 、 ammonium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (E)-2-cyano-3-(8-{5-[4-(diphenylamino)phenyl]thiophen-2-yl}-2,3-diphen-ylquinoxalin-5-yl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  染料敏化太阳能电池在π共轭体系中具有缺电子的二苯基喹喔啉部分的高性能偶极有机染料

  摘要：

  我们在此报告了一系列易于制备的偶极有机染料的合成，电化学和光物理性质，以及它们在染料敏化太阳能电池（DSSC）中的应用。对于这六种有机染料，分子结构包括三苯胺基团作为电子供体，氰基丙烯酸作为电子受体，以及缺电子的二苯基喹喔啉部分整合在电子供体和受体部分之间的π共轭间隔基中。缺电子的二苯基喹喔啉部分的结合有效地减少了染料的能隙，并广泛地扩展了光谱覆盖范围。基于染料的DSSC 6产生的最佳电池整体性能为7.35％，在相同的实验条件下，这相当于基于标准N719染料的DSSC固有效率的约79％。在所研究的六种染料中，基于染料6的DSSC的高性能归因于TiO 2表面高染料负载，快速染料再生和有效阻碍电荷重组的综合作用。

  DOI：

  10.1002/chem.201201000
• 作为产物：
  描述：

  3,6-二溴-1,2-苯二胺 在 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 8-bromo-2,3-diphenylquinoxaline-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  高性能基于聚（3-己基噻吩）的有机太阳能电池用喹喔啉类小分子富勒烯受体的侧链工程

  摘要：

  聚（3-己基噻吩）（P3HT）是有机光伏最常用的半导体聚合物之一，因为它具有易于合成和稳定性的特点，因此具有商业化的潜力。尽管小分子非富勒烯受体（NFA）的快速发展已大大提高了基于其他复杂p型聚合物的有机太阳能电池（OSC）的功率转换效率（PCE），但基于P3HT的OSC的PCE仍在低的。此外，与P3HT匹配良好的NFA的设计原理和结构-性能相关性仍不清楚，需要深入研究。在这里，我们设计了一系列由A 2 -A 1 -DA 1 -A 2的受体（A）和供体（D）单元组成的NFA。配置。这些NFA缩写为Qx3，Qx3b和Qx3c，其中吲哚并[1,2- b：5,6- b ']二噻吩（IDT），喹喔啉（Qx）和2-（1,1-二氰基亚甲基）若丹宁用作中间D，分别桥接A 1和端基A 2。通过减去附加在IDT和Qx骨架上的苯基侧基，可以有规律地调节吸收光谱，能级和结晶度。与P3HT配对时，三个NFA表现出完全不同的光伏性能，PCE分别为3

  DOI：

  10.1007/s11426-019-9618-7