N-Ethoxycarbonyl-2-(3-butenyl)-1,2-dihydropyridine | 99240-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-Ethoxycarbonyl-2-(3-butenyl)-1,2-dihydropyridine
• 英文别名: Ethyl 2-(but-3-en-1-yl)pyridine-1(2H)-carboxylate；ethyl 2-but-3-enyl-2H-pyridine-1-carboxylate
• CAS: 99240-25-2
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂
• 分子量: 207.272
• InChiKey: YSPISJFDAKCKIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Ethoxycarbonyl-2-(3-butenyl)-1,2-dihydropyridine 以81%的产率得到N-Ethoxycarbonyl-2-azatricyclo<4.3.1.03,7>dec-8-ene
  参考文献：
  名称：

  3-烷基-2-（3-丁烯基）-1，2-二氢吡啶的相对狄尔斯-阿尔德反应性。：与3-烷基有关的电子和空间因素的相互作用。

  摘要：

  在控制系列（R ）的3-R-取代-2-（3-丁烯基）1,2-二氢吡啶（DHP）分子内环加成的相对速率方面，已发现，立体效应比前沿分子轨道（FMO）更为重要。= H，Me，Et）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98117-6
• 作为产物：
  描述：

  吡啶 、 4-溴-1-丁烯 、 氯甲酸乙酯 在 magnesium 作用下， 生成 N-Ethoxycarbonyl-2-(3-butenyl)-1,2-dihydropyridine 、 N-Ethoxycarbonyl-4-(3-butenyl)-1,4-dihydropyridine
  参考文献：
  名称：

  来自取代吡啶的氮杂三环。N-乙氧基羰基-2-氮杂三环[4.3.1.0 3,7 ] dec-8- enes的合成和重排。

  摘要：

  已经研究了甲基取代的2- [3-丁烯基] -1，2-二氢吡啶类分子内环加成反应的范围和相对速率。Cycloadducts可以重新排列，以在与溴反应，除了当烯属甲基的基团存在。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82393-0

文献信息

• Unexpected rate retardation by 4-alkyl substituents in neutral electron demand diels-alder reactions of 2-(3-butenyl)-1,2-dihydropyridines
  作者：Grant R Krow∗、Yoon B Lee、Ramesh Raghavachari、Peter V Alston、A.David Baker

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85117-7

  日期：1988.1

  Sustmann's equation gives insight into the slower intramolecular reactivity of 4-alkyl-2-(3-butenyl)-1, 2-dihydropyrldines – relative to the parent . Steric effects are inconsistent with the observed rate data.

  Sustmann的方程给出洞察4-烷基-2-（3-丁烯基）的分子内较慢的反应性-1，2- dihydropyrldines -相对于父。立体效应与观察到的速率数据不一致。
• KROW, G. R.;LEE, YOON, B.;SZCZEPANSKI, S. W.;RAGHAVACHARI, RAMESH;BAKER, +, TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 22, 2617-2618
  作者：KROW, G. R.、LEE, YOON, B.、SZCZEPANSKI, S. W.、RAGHAVACHARI, RAMESH、BAKER, +

  DOI：——

  日期：——