di-9-anthracylmethyl adipate | 38460-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: di-9-anthracylmethyl adipate
• 英文别名: Bis(9-anthrylmethyl) adipate；bis(anthracen-9-ylmethyl) hexanedioate
• CAS: 38460-14-9
• 化学式: C₃₆H₃₀O₄
• 分子量: 526.632
• InChiKey: VKBCBXBURKMOMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di-9-anthracylmethyl adipate 在 NaY zeolite 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以60%的产率得到3,10-Dioxaoctacyclo[18.6.6.612,19.01,12.013,18.021,26.027,32.033,38]octatriaconta-13,15,17,21,23,25,27,29,31,33,35,37-dodecaene-4,9-dione
  参考文献：
  名称：

  沸石作为制备大环化合物的模板：二芳基化合物的分子内光环加成

  摘要：

  在链末端用 2-萘基 (NP-Pn-N) 或一个 9-蒽基和一个 1-萘基 (NP-Pn-A) 和聚亚甲基末端标记的聚（乙二醇）的荧光光谱和光环加成 -已经研究了包含在 NaY 沸石中的两个 2-萘基 (N-Mn-N) 或两个 9-蒽基 (A-Mn-A) 标记的化合物。在每 10 个沸石超笼中少于 1 个客体分子的负载水平下，N-Pn-N、N-Mn-N 和 A-Mn-A 仅表现出分子内准分子发射。NP-Pn-A 中萘基部分的选择性激发主要导致蒽基发色团和分子内激基复合物荧光的发射。上述化合物的辐照导致形成分子内光环聚体以排除分子间产物。这些结果可以用 NaY 沸石超笼中客体分子的区室化来解释。因此，这项工作证明了沸石微孔在合成中促进大环化合物形成的效用。

  DOI：

  10.1021/ja9741178
• 作为产物：
  描述：

  生成 di-9-anthracylmethyl adipate
  参考文献：
  名称：

  [60]富勒烯与9-取代的蒽的加合物：机械化学制备和逆狄尔斯-阿尔德反应

  摘要：

  选择了三种9-取代的蒽衍生物，即9-羟甲基蒽（2），9-甲氧基甲基蒽（3）和双（9-蒽甲基）己二酸酯（6）作为模型化合物，以评估其Diels–Alder中的反应性与[60]富勒烯的反应和形成的环加合物的逆狄尔斯-阿尔德反应。相应加合物4，5和7中使用的高速振动研磨技术无溶剂的条件下高产率制备。为了确定加合物的热稳定性4，5和7，研究了它们在40–65°C温度范围内的解离。嵌合的解离速率和温度的Arrhenius方程给出了25.8，21.8和24.9千卡/摩尔对化合物的活化能4，5和7，分别。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.02.089

文献信息

• Intramolecular electrophilic aromatic substitution in gas-phase-protonated difunctional compounds containing one or two arylmethyl groups
  作者：M. Edelson-Averbukh、A. Mandelbaum

  DOI：10.1002/jms.537

  日期：2003.11

  undergo a rearrangement process upon isobutane chemical ionization and collision-induced dissociation of their MH(+) ions, whereby a new bond is formed between the two benzyl groups, giving rise to abundant [C(14)H(13)](+) (m/z 181) ions. This rearrangement has been explained as an intramolecular electrophilic substitution in the gas phase occurring in an ion-neutral complex formed by the cleavage of one

  各种二苄基酯和醚在异丁烷化学电离和碰撞诱导的MH（+）离子解离后经历重排过程，从而在两个苄基之间形成新的键，从而产生大量的[C（14）H （13）]（+）（m / z 181）离子。该重排已被解释为在气相中分子内亲电取代发生在离子-中性复合物中，该离子-中性复合物是由苄基-氧键之一的裂解形成的。类似的高效分子内亲电取代反应发生在己二酸二α-和β-萘基甲基酯中，提供m / z 281 [C（22）H（17）]（+）离子，但在位阻二-9-蒽甲基中则没有习以为常。在苄基α-和β-萘基甲基环己烷-1中发生了类似的有效重排，4-二羧酸盐和苄基α-和β-苯乙基环己烷-1,4-二甲醇醚。在苄基烯丙基，苄基炔丙基和苄基-9-蒽基甲基衍生物中，类似的重排效率低得多，在苄基异丙基和苄基乙酰基类似物中甚至更低，并且在苄基四氢吡喃基衍生物中不存在这种重排。质子化双官能苄基衍生物的独特行为是根据质子化官能团OR键杂