N,N,N,N-tetraethyl 3,6-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)naphthalene-1,8-dicarboxamide | 1245728-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N,N,N,N-tetraethyl 3,6-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)naphthalene-1,8-dicarboxamide
• CAS: 1245728-80-6
• 化学式: C₃₂H₄₈B₂N₂O₆
• 分子量: 578.365
• InChiKey: UGPYHIAWRBLYDK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  77.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N,N,N-tetraethyl 3,6-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)naphthalene-1,8-dicarboxamide 在 potassium peroxomonosulfate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以52%的产率得到N,N,N,N-tetraethyl 3,6-dihydroxynaphthalene-1,8-dicarboxamide
  参考文献：
  名称：

  铱催化的C ？H活化与定向原位金属化：芳烃和杂芳烃的互补硼基化

  摘要：

  进行了系统研究，证明了定向邻位金属化（D o M）和Ir催化策略的互补性，这些策略提供了硼化芳族化合物及其随后的Suzuki-Miyaura偶联反应。提出了一种新的概念，即由D o M容易引入的TMS基团作为潜在的区域定向基团，以克服异构化的硼酸酯化产物混合物的否则成问题的生产。附加电子试剂诱导的本位-deborylation和d ö的BPIN产品的M个反应说明。

  DOI：

  10.1002/chem.201000401
• 作为产物：
  描述：

  N,N,N,N-tetraethyl naphthalene-1,8-dicarboxamide 、 联硼酸频那醇酯 在 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 18.0h， 以72%的产率得到N,N,N,N-tetraethyl 3,6-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)naphthalene-1,8-dicarboxamide
  参考文献：
  名称：

  铱催化的C ？H活化与定向原位金属化：芳烃和杂芳烃的互补硼基化

  摘要：

  进行了系统研究，证明了定向邻位金属化（D o M）和Ir催化策略的互补性，这些策略提供了硼化芳族化合物及其随后的Suzuki-Miyaura偶联反应。提出了一种新的概念，即由D o M容易引入的TMS基团作为潜在的区域定向基团，以克服异构化的硼酸酯化产物混合物的否则成问题的生产。附加电子试剂诱导的本位-deborylation和d ö的BPIN产品的M个反应说明。

  DOI：

  10.1002/chem.201000401