2-氨基-6-((三甲基甲硅烷基)乙炔基)吡啶 | 173314-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-氨基-6-((三甲基甲硅烷基)乙炔基)吡啶
• 英文名称: 2-amino-6-((trimethylsilyl)ethynyl)pyridine
• 英文别名: 6-((Trimethylsilyl)ethynyl)pyridin-2-amine；6-(2-trimethylsilylethynyl)pyridin-2-amine
• CAS: 173314-97-1
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂Si
• 分子量: 190.32
• InChiKey: BOROCMHVWMOVLY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  126 °C
• 沸点：
  279.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.89
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-6-((三甲基甲硅烷基)乙炔基)吡啶 在 potassium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以46%的产率得到2-氨基-6-乙炔吡啶
  参考文献：
  名称：

  多齿，V形吡啶构建基块作为晶体工程的构造子

  摘要：

  通过自组装形成超分子结构单元是设计具有特定性能的新架构和材料的有力方法。为了向晶体工程师的工具箱中添加一组通用的构造，我们设计并合成了四个新的V形构件，其特征是芳基乙炔支架，该支架包括通过两个三键连接的三个取代的吡啶环。明智地选择吡啶环上的不同取代基可为这些构造提供独特的空间，静电和自组装特性，从而影响其晶体结构和形成共晶的能力。通过传统的和机械化学的结晶策略，获得了与四碘二氟苯的构造共晶，证明它们在晶体工程中的潜在用途。还评估了超分子相互作用在晶格中的能量贡献，以更好地了解其性质和强度，并使它们在设计分子晶体中的作用合理化。

  DOI：

  10.1002/chem.202004918
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-6-溴吡啶 、 三甲基乙炔基硅 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到2-氨基-6-((三甲基甲硅烷基)乙炔基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  多齿，V形吡啶构建基块作为晶体工程的构造子

  摘要：

  通过自组装形成超分子结构单元是设计具有特定性能的新架构和材料的有力方法。为了向晶体工程师的工具箱中添加一组通用的构造，我们设计并合成了四个新的V形构件，其特征是芳基乙炔支架，该支架包括通过两个三键连接的三个取代的吡啶环。明智地选择吡啶环上的不同取代基可为这些构造提供独特的空间，静电和自组装特性，从而影响其晶体结构和形成共晶的能力。通过传统的和机械化学的结晶策略，获得了与四碘二氟苯的构造共晶，证明它们在晶体工程中的潜在用途。还评估了超分子相互作用在晶格中的能量贡献，以更好地了解其性质和强度，并使它们在设计分子晶体中的作用合理化。

  DOI：

  10.1002/chem.202004918

文献信息

• Harnessing the Dual Properties of Thiol-Grafted Cellulose Paper for Click Reactions: A Powerful Reducing Agent and Adsorbent for Cu
  作者：Jordi Rull-Barrull、Martin d'Halluin、Erwan Le Grognec、François-Xavier Felpin

  DOI：10.1002/anie.201606760

  日期：2016.10.17

  new approach exploiting the dual properties of thiol‐grafted cellulose paper for promoting copper‐catalyzed [3+2]‐cycloadditions of organic azides with alkynes and adsorbing residual copper species in solution was developed. The thiol‐grafted cellulose paper, used as a paper strip, effects the reduction of CuII to catalytically active CuI and acts as a powerful adsorbent for copper, thereby facilitating

  开发了一种新方法，该方法利用硫醇接枝纤维素纸的双重特性来促进炔烃与有机叠氮化物的铜催化[3 + 2]-环加成反应，并吸附溶液中的残留铜物种。用作纸带的硫醇接枝纤维素纸可将Cu II还原为催化活性Cu I，并作为强力的铜吸附剂，从而简化了后处理过程，并使粗混合物几乎不含铜残留物一次过滤后。
• [EN] BIPYRIDYL AMIDES AS MODULATORS OF METABOTROPIC GLUTAMATE RECEPTOR-5<br/>[FR] AMIDES BIPYRIDYLES EN TANT QUE MODULATEURS DU RÉCEPTEUR-5 MÉTABOTROPIQUE DU GLUTAMATE
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2005079802A1

  公开（公告）日：2005-09-01

  The present invention is directed to novel amides such as those of Formula (I): (I) which are mGluR5 modulators useful in the treatment or prevention of diseases and conditions in which mGluR5 is involved, including but not limited to psychiatric and mood disorders such as schizophrenia, anxiety, depression, bipolar disorders, and panic, as well as in the treatment of pain, Parkinson’s disease, cognitive dysfunction, epilepsy, circadian rhythm and sleep disorders, such as shift-work induced sleep disorder and jet-lag, drug addiction, drug abuse, drug withdrawal, obesity and other diseases. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising these compounds. This invention further provides a method of treatment of these disorders and conditions by the administration of an effective amount of these novel amides and/or compositions containing these compounds.

  本发明涉及新型酰胺，如式(I)所示的酰胺：(I)，这些酰胺是mGluR5调节剂，可用于治疗或预防涉及mGluR5的疾病和症状，包括但不限于精神疾病和情绪障碍，如精神分裂症、焦虑、抑郁、双相障碍和恐慌，以及用于治疗疼痛、帕金森病、认知功能障碍、癫痫、昼夜节律和睡眠障碍，如倒班工作引起的睡眠障碍和时差反应，药物成瘾、药物滥用、药物戒断、肥胖和其他疾病。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物。本发明进一步提供了通过给予这些新型酰胺和/或含有这些化合物的组合物的有效量来治疗这些疾病和症状的方法。
• [EN] CHEMICAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES CHIMIQUES
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORP

  公开号：WO2005016914A1

  公开（公告）日：2005-02-24

  The present invention discloses pyrimidine derivatives, compositions and medicaments containing the same, as well as processes for the preparation and use of such compounds, compositions and medicaments. Such pyrimidine derivatives are useful in the treatment of diseases associated with inappropriate ErbB family kinase.

  本发明公开了嘧啶衍生物，含有该嘧啶衍生物的组合物和药物，以及制备和使用这些化合物、组合物和药物的方法。这些嘧啶衍生物在治疗与不适当的ErbB家族激酶相关的疾病中很有用。
• Anion-Binding Properties of a Cyclic Pseudohexapeptide Containing 1,5-Disubstituted 1,2,3-Triazole Subunits
  作者：Martin R. Krause、Richard Goddard、Stefan Kubik

  DOI：10.1021/jo201024r

  日期：2011.9.2

  cyclic peptide and the cyclic pseudopeptide are structurally closely related. Most importantly, both exhibit a converging arrangement of the NH groups, hence a good preorganization for anion binding. As a consequence, the pseudopeptide also very efficiently interacts with halide and sulfate ions, and this is the case even in competitive aqueous solvent mixtures. However, there are clear differences in the

  引入含有3-氨基吡啶啉衍生的亚基和1，5-二取代的1,2,3-三唑环的C 3对称环状伪六肽作为有效的阴离子受体。这种大环化合物被设计为模拟的构象和含有交替先前描述的环六肽的受体性质都升-脯氨酸和6-氨基吡啶甲酸亚基。构象分析表明，环肽和环假肽在结构上密切相关。最重要的是，两者均显示出NH基团的收敛排列，因此阴离子结合的良好预组织。结果，假肽也非常有效地与卤离子和硫酸根离子相互作用，即使在竞争性水性溶剂混合物中也是如此。但是，两种化合物的结构都有明显的差异，这会转化为受体特性的特征差异。具体来说，（i）伪肽的阴离子亲和力本质上高于环肽，（ii）伪肽的预组织性很好，可与非质子性至质子性的更广泛的溶剂中的阴离子结合，（iii）在非质子传递溶剂中的阴离子亲和力很高，并且络合平衡在NMR时间尺度上很慢；（iv）假肽倾向于与两个围绕一个阴离子的受体分子形成夹心型2：1络合物显着低于环肽。两种化合物的结
• Formation of a cyclic tetrapeptide mimic by thermal azide–alkyne 1,3-dipolar cycloaddition
  作者：Martin R. Krause、Richard Goddard、Stefan Kubik

  DOI：10.1039/c0cc01154a

  日期：——

  Cyclodimerisation of an appropriate α,ω-difunctionalised precursor via thermal azide–alkyne 1,3-dipolar cycloaddition affords a cyclic pseudotetrapeptide whose conformation closely resembles that of a previously prepared analogue containing L-proline and 6-aminopicolinic acid subunits.

  通过热叠氮烷基 1,3-二极环加成法对适当的δ,Ï-二官能化前体进行环二聚化，可得到一种环状假四肽，其构象与之前制备的含有 L-脯氨酸和 6-氨基吡啶羧酸亚基的类似物非常相似。