5,6-difluoro-4,7-bis(4-octylthiophen-2-yl)benzo[c][1,2,5]thiadiazole | 1283598-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻二唑类
• 英文名称: 5,6-difluoro-4,7-bis(4-octylthiophen-2-yl)benzo[c][1,2,5]thiadiazole
• 英文别名: 5,6-Difluoro-4,7-bis(4-octyl-2-thienyl)-2,1,3-benzothiadiazole；5,6-difluoro-4,7-bis(4-octylthiophen-2-yl)-2,1,3-benzothiadiazole
• CAS: 1283598-35-5
• 化学式: C₃₀H₃₈F₂N₂S₃
• 分子量: 560.84
• InChiKey: PHKSAQOJTAHWGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.23
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  25.78
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-difluoro-4,7-bis(4-octylthiophen-2-yl)benzo[c][1,2,5]thiadiazole 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.02h， 以86%的产率得到4,7-双(5-溴-4-辛基噻吩基)-5,6-二氟苯并[C][1,2,5]噻二唑
  参考文献：
  名称：

  5,6-Difluorobenzothiadiazole and silafluorene based conjugated polymers for organic photovoltaic cells

  摘要：

  三种基于新型5,6-二氟苯并噻二唑和硅芴的共轭聚合物已经合成，并用作聚合物太阳能电池的给体材料。

  DOI：

  10.1039/c4tc00340c
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二溴-2,3-二氟-5,6-二硝基苯 在 吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 三甲基氯硅烷 、 铁粉 、 溶剂黄146 、 N-亚磺酰苯胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 5,6-difluoro-4,7-bis(4-octylthiophen-2-yl)benzo[c][1,2,5]thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and applications of difluorobenzothiadiazole based conjugated polymers for organic photovoltaics

  摘要：

  首次设计并合成了一种新型缺电子结构单元二氟苯并噻二唑（FBT）。通过Stille偶联反应合成了两种含有该单元或苯并噻二唑（BT）和富电子单元苯并[1,2-b:4,5-b']二噻吩（BDT）的低带隙聚合物。研究发现，氟取代显着降低了能量水平，但不影响聚合物的紫外线吸收性能。相比之下，氟化聚合物表现出更高的熔点和更低的溶解度。通过制造薄膜晶体管和聚合物太阳能电池研究了这些聚合物的电学和光伏性能。基于FBT聚合物和PC71BM的太阳能电池在AM 1.5 G照明（100 mW cm−2）下功率转换效率高达3.4%。

  DOI：

  10.1039/c0jm04166a

文献信息

• Highly crystalline new benzodithiophene–benzothiadiazole copolymer for efficient ternary polymer solar cells with an energy conversion efficiency of over 10%
  作者：Vellaiappillai Tamilavan、Yanliang Liu、Jihoon Lee、Yun Kyung Jung、Semo Son、Junghyun Jeong、Sung Heum Park

  DOI：10.1039/c8tc00817e

  日期：——

  P(BDTSi–DFBT) is a crystalline polymer. The binary-polymer solar cells, ITO/PEDOT:PSS/P(BDTSi–DFBT) : PC70BM (1 : 1.5 wt%) + 3 vol% DIO/Al, made from P(BDTSi–DFBT) gave a power conversion efficiency (PCE) of 5.02% with an open-circuit voltage (Voc) of 0.81 V, a short-circuit current (Jsc) of 11.68 mA cm−2, and a fill factor (FF) of 53%. Conversely, the ternary-polymer solar cells, ITO/PEDOT:PSS/PTB7-Th :

  一种新的交替聚合物P（BDTSi–DFBT），聚（4,8-双（三异丙基甲硅烷基乙炔基）-苯并[1,2- b：4,5- b ']二噻吩-alt -5,6-二氟-4,7通过Stille聚合制备-双（4-辛基噻吩-2-基）苯并[ c ] [1,2,5]噻二唑。P（BDTSi-DFBT）的最大吸收吸收峰和光学带隙（E g）分别为590 nm和1.74 eV。计算得出的P（BDTSi–DFBT）的最高占据分子轨道（HOMO）和最低未占据分子轨道（LUMO）能级分别为-5.45 eV和-3.71 eV。X射线衍射（XRD）分析证实P（BDTSi–DFBT）是结晶聚合物。二元聚合物太阳能电池ITO / PEDOT：PSS / P（BDTSi–DFBT）：PC由P（BDTSi–DFBT）制得的70 BM（1：1.5 wt％）+ 3 vol％DIO / Al的电源转换效率（PCE）为5.02％，开路电压（ V
• Novel photovoltaic donor 1–acceptor–donor 2–acceptor terpolymers with tunable energy levels based on a difluorinated benzothiadiazole acceptor
  作者：Zhiqiang Deng、Feiyan Wu、Lie Chen、Yiwang Chen

  DOI：10.1039/c4ra15181j

  日期：——

  Novel donor 1–acceptor–donor 2–acceptor (PBDT-DTffBT-F-DTffBT) type terpolymers offer an opportunity to further tune the energy levels compared with the corresponding D–A type bipolymers.

  小说供体1-受体-供体2-受体（PBDT-DTffBT-F-DTffBT）类型的三聚物可以提供进一步调节能级的机会，与相应的供体-受体类型的二聚体相比。
• The enhanced photovoltaic performance of fluorinated acenaphtho[1,2-b]quinoxaline based low band gap polymer
  作者：Tao Fang、Zhen Lu、Heng Lu、Cuihong Li、Guangwu Li、Chong Kang、Zhishan Bo

  DOI：10.1016/j.polymer.2015.06.049

  日期：2015.8

  A new low band gap polymer P1 with fluorinated acenaphtho[1,2-b] quinoxaline (AQ) as the acceptor unit and benzo[1,2-b:4,5-b'] dithiophene as the donor unit has been designed and synthesized. Comparing with its non-fluorinated analog polymer P2, P1 shows a lower band gap of 1.76 eV with a deeper HOMO energy level of -5.54 eV. Polymer solar cells with the blend of P1 and PC71BM as the active layer without the additive or annealing showed a PCE of 4.72%, which was higher than P2 based devices with a PCE of 1.65%. Obviously, P1 can endow devices with a V-oc of 0.77 V and a J(sc) of 10.75 mA cm(-2), which are higher than that of P2 based devices with a V-oc of 0.75 V and a J(sc) of 4.41 mA cm(-2), such an enhanced photovoltaic performance can be attributed to the broader absorption, the improvement of film morphology, and the higher charge mobility. Thus, fluorinated AQ can be a useful acceptor unit to construct narrow band gap conjugated polymers. To the best of our knowledge, this is the highest PCE report for AQ based polymer solar cells. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.