n-hexoxytriphenylsilane | 1342307-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: n-hexoxytriphenylsilane
• 英文别名: hexoxy(triphenyl)silane
• CAS: 1342307-53-2
• 化学式: C₂₄H₂₈OSi
• 分子量: 360.571
• InChiKey: DDBOFJAZVIVVGQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  404.5±14.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.25
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  n-hexoxytriphenylsilane 、 二甲氧基苯甲醇 在 copper(ll) bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-[Hexoxy-(4-methoxyphenyl)methyl]-4-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  Copper(II) bromide as efficient catalyst for silyl- to bisarylmethyl ethers interconversion (transprotection)

  摘要：

  Primary and secondary silylated alcohols are easily converted to bis(methoxyphenyl)methyl (BMPM) ethers in good yields using CuBr2 as catalyst in acetonitrile at room temperature. Various other protecting groups are compatible with this mild and convenient process. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.08.148
• 作为产物：
  描述：

  三苯基硅烷 在 sodium benzenesulfonate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 n-hexoxytriphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  电荷转移复合物对有机硅烷的可见光驱动氧化

  摘要：

  有机硅烷的直接氧化是获得硅醇的最直接的方法之一。在此，我们描述了一种新的光诱导策略，用于氧化有机硅烷以获得硅醇，由苯亚磺酸钠和分子 O 2之间的光活性电荷转移复合物 (CTC) 促进。有机硅烷到甲硅烷基醚的流线型序列转化也很容易实现。这个开发的协议代表了基于 CTC 的有机硅烷氧化的第一个例子，提供了一种获取一系列硅醇和硅醚产品的简便方法。

  DOI：

  10.1039/d3cc01972a

文献信息

• Heavier Alkaline‐Earth Catalyzed Dehydrocoupling of Silanes and Alcohols for the Synthesis of Metallo‐Polysilylethers
  作者：Louis J. Morris、Michael S. Hill、Mary F. Mahon、Ian Manners、Fred S. McMenamy、George R. Whittell

  DOI：10.1002/chem.201905313

  日期：2020.3.2

  The dehydrocoupling of silanes and alcohols mediated by heavier alkaline-earth catalysts, [AeN(SiMe3 )2 }2 ⋅(THF)2 ] (I-III) and [AeCH(SiMe3 )2 }2 ⋅(THF)2 ], (IV-VI) (Ae=Ca, Sr, Ba) is described. Primary, secondary, and tertiary alcohols were coupled to phenylsilane or diphenylsilane, whereas tertiary silanes are less tolerant towards bulky substrates. Some control over reaction selectivity towards

  较重的碱土催化剂[Ae N（SiMe3）2} 2⋅（THF）2]（I-III）和[Ae CH（SiMe3）2} 2⋅（THF）介导的硅烷和醇的脱氢偶联参照图2，描述（IV-VI）（Ae ＝ Ca，Sr，Ba）。伯，仲和叔醇与苯基硅烷或二苯基硅烷偶联，而叔硅烷对大体积底物的耐受性较低。通过改变反应化学计量，条件和催化剂，可以实现对单，二或三取代甲硅烷基醚产物的反应选择性的一些控制。制备了二茂铁基硅烷基醚FeCP（C5H4SiPh（OBn）2）（2），并使用钡催化从二茂铁基硅烷，FeCP（C5H4SiPhH2）（1）和苯甲醇中充分表征。化学计量实验表明，反应流形涉及乙氧基醇和氢化物的形成，并分离出一系列二聚Ae醇盐[（Ph3 CO）Ae（μ2-OCPh3）Ae（THF）]（3 ac，Ae = Ca，Sr，Ba）并进行了充分表征。机理实验表明，涉及二聚或多核活性物质的反应机制复杂，其动力学高
• Metal-free hydrogen evolution cross-coupling enabled by synergistic photoredox and polarity reversal catalysis
  作者：Jilei Cao、Xiaona Yang、Lishuang Ma、Kanghui Lu、Rong Zhou

  DOI：10.1039/d1gc02805g

  日期：——

  photocatalytic hydrogen evolution cross-coupling reactions where a proton reduction cocatalyst such as a cobalt complex is generally required. Mechanistically, a silyl cation intermediate is generated to facilitate the cross-coupling reaction, which therefore represents an unprecedented approach for the generation of silyl cation via visible-light photoredox catalysis.

  光氧化还原和极性反转催化的协同组合使硅烷与 H 2的析氢交叉偶联成为可能O、醇、酚和硅烷醇，它们分别以中等至极好的收率提供相应的硅烷醇、单甲硅烷基醚和二甲硅烷基醚。在仅存在有机光催化剂 4-CzIPN 和硫醇 HAT 催化剂的情况下，Si-H 和 O-H 的脱氢交叉偶联顺利进行，底物范围广，官能团相容性好，不需要任何金属、外部氧化剂和质子还原剂，这与之前报道的光催化析氢交叉偶联反应不同，后者通常需要质子还原助催化剂，如钴络合物。从机制上讲，生成甲硅烷基阳离子中间体以促进交叉偶联反应，因此代表了一种前所未有的生成甲硅烷基阳离子的方法通过可见光光氧化还原催化。