rac-(3aR,4S,4aS,5S,8R,8aR,9S,9aR)-3a,4,4a,5,8,8a,9,9a-octahydro-1H-4,9-etheno-5,8-methanocyclopenta[b]naphthalene-1,12-dione | 138747-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: rac-(3aR,4S,4aS,5S,8R,8aR,9S,9aR)-3a,4,4a,5,8,8a,9,9a-octahydro-1H-4,9-etheno-5,8-methanocyclopenta[b]naphthalene-1,12-dione
• CAS: 138747-48-5
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂
• 分子量: 238.286
• InChiKey: LXTBLTJEKKGENG-KRDXSJILSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.79
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-(3aR,4S,4aS,5S,8R,8aR,9S,9aR)-3a,4,4a,5,8,8a,9,9a-octahydro-1H-4,9-etheno-5,8-methanocyclopenta[b]naphthalene-1,12-dione 以 甲苯 为溶剂， 以80%的产率得到rac-(3aR,4R,4aR,8aS,9S,9aS)-3a,4,4a,8a,9,9a-hexahydro-1H-4,9-ethenocyclopenta[b]naphthalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Diels-alder环加成-应付重排方法构建C s和C 2对称六环二十碳四烯

  摘要：

  s-和C 2-六环杂环四烯酮2通过九步反应序列合成，总产率为15-20％，由1用作顺式9、10-二氢萘当量和1,2,3,4-四氯-5 ，5-二甲氧基环戊二烯为环戊二烯酮当量。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80167-5
• 作为产物：
  描述：

  rac-(1R,4S,4aR,4bR,5S,8R,8aR,10aR)-11,11,12,12-tetramethoxy-1,4,4a,4b,5,8,8a,10a-octahydro-1,4:5,8-dimethanophenanthrene 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以92%的产率得到rac-(3aR,4S,4aS,5S,8R,8aR,9S,9aR)-3a,4,4a,5,8,8a,9,9a-octahydro-1H-4,9-etheno-5,8-methanocyclopenta[b]naphthalene-1,12-dione
  参考文献：
  名称：

  Diels-alder环加成-应付重排方法构建C s和C 2对称六环二十碳四烯

  摘要：

  s-和C 2-六环杂环四烯酮2通过九步反应序列合成，总产率为15-20％，由1用作顺式9、10-二氢萘当量和1,2,3,4-四氯-5 ，5-二甲氧基环戊二烯为环戊二烯酮当量。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80167-5