1-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)cycloheptane-1-carboxylic acid | 94460-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)cycloheptane-1-carboxylic acid
• 英文别名: 1-(1,3-Dioxoisoindol-2-yl)cycloheptane-1-carboxylic acid
• CAS: 94460-89-6
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₄
• 分子量: 287.315
• InChiKey: LSAIFYYPMMMQBP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  74.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)cycloheptane-1-carboxylic acid 在 三氟甲磺酸 、 双氧水 、 C₃₈H₆₆N₄Si₂*2CF₃O₃S^(1-)*Mn⁽²⁺⁾ 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以64%的产率得到2-((1R,6R)-8-oxo-7-oxabicyclo[4.2.1]nonan-1-yl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  通过生物启发的立体选择性γ-C-H键键渗法普遍获得修饰的α-氨基酸

  摘要：

  α‐氨基酸代表了宝贵的一类天然产物，被用作生物和化学合成的基础。由于可用的天然氨基酸数量有限，并且它们在蛋白质组学，诊断，药物递送和催化中的广泛应用，对开发制备修饰的类似物的方法的需求日益增加。在这里，我们表明使用了生物启发性的锰催化剂和H 2 O 2在温和的条件下，可通过γ-C-H键内酯化作用获得修饰的α-氨基酸。该系统可有效靶向α-取代的和非手性α，α-二取代的α-氨基酸的1°，2°和3°γ-C-H键，具有出色的位点选择性，良好的非对映选择性和（如果适用）对映选择性。该方法可以被认为是完善的有机金属程序的替代方法。

  DOI：

  10.1002/anie.202007899
• 作为产物：
  描述：

  环庚酮 在 氨 、 氯化铵 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)cycloheptane-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过生物启发的立体选择性γ-C-H键键渗法普遍获得修饰的α-氨基酸

  摘要：

  α‐氨基酸代表了宝贵的一类天然产物，被用作生物和化学合成的基础。由于可用的天然氨基酸数量有限，并且它们在蛋白质组学，诊断，药物递送和催化中的广泛应用，对开发制备修饰的类似物的方法的需求日益增加。在这里，我们表明使用了生物启发性的锰催化剂和H 2 O 2在温和的条件下，可通过γ-C-H键内酯化作用获得修饰的α-氨基酸。该系统可有效靶向α-取代的和非手性α，α-二取代的α-氨基酸的1°，2°和3°γ-C-H键，具有出色的位点选择性，良好的非对映选择性和（如果适用）对映选择性。该方法可以被认为是完善的有机金属程序的替代方法。

  DOI：

  10.1002/anie.202007899