1-iodo-2-isothiocyano-4-methoxylbenzene | 1360901-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-iodo-2-isothiocyano-4-methoxylbenzene
• 英文别名: 1-Iodo-2-isothiocyanato-4-methoxybenzene
• CAS: 1360901-30-9
• 化学式: C₈H₆INOS
• 分子量: 291.112
• InChiKey: GOMPYOZAYQMTEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  53.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-iodo-2-isothiocyano-4-methoxylbenzene 、 亚磷酸二乙酯 在 1,10-菲罗啉 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以73 %的产率得到diethyl (5-methoxybenzo[d]thiazol-2-yl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  铜(II)催化级联Csp2–P/C–C键形成构建苯并[d]噻唑-2-基膦酸酯

  摘要：

  一种新型的铜( II )催化级联Csp 2 –P/C–C键形成在邻卤代芳基异硫氰酸酯与有机磷酯中在温和条件下被开发出来。以中等至良好的产率合成了一系列苯并[ d ]噻唑-2-基膦酸酯。与传统通过自由基反应获得这些支架的方法不同，该方法可以通过离子反应获得它们，具有原料易得、操作简单的优点。最后，我们进行了克级实验，以进一步证明该策略在苯并[ d ]噻唑-2-基膦酸酯的高效合成中的可扩展性。

  DOI：

  10.1039/d3ob01256e
• 作为产物：
  描述：

  硫光气 、 2-碘-5-甲氧基苯胺 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 1-iodo-2-isothiocyano-4-methoxylbenzene
  参考文献：
  名称：

  铜(II)催化级联Csp2–P/C–C键形成构建苯并[d]噻唑-2-基膦酸酯

  摘要：

  一种新型的铜( II )催化级联Csp 2 –P/C–C键形成在邻卤代芳基异硫氰酸酯与有机磷酯中在温和条件下被开发出来。以中等至良好的产率合成了一系列苯并[ d ]噻唑-2-基膦酸酯。与传统通过自由基反应获得这些支架的方法不同，该方法可以通过离子反应获得它们，具有原料易得、操作简单的优点。最后，我们进行了克级实验，以进一步证明该策略在苯并[ d ]噻唑-2-基膦酸酯的高效合成中的可扩展性。

  DOI：

  10.1039/d3ob01256e

文献信息

• 一种噻唑并[3,2-a]苯并咪唑类化合物的合成方法及其应用
  申请人：暨南大学

  公开号：CN113861223B

  公开（公告）日：2022-09-16

  本发明提供一种噻唑并[3,2‑a]苯并咪唑类化合物的合成方法，该合成方法炔烃不需要预先官能团化，合成步骤简单；反应条件温和，在室温下即可反应，大大降低反应过程中产生的能耗；同时还具有良好的官能团兼容性的优点。利用所述方法还可以为合成药物分子噻氯咪索提供一条新的路径。
• Metal-Free Synthesis of 2-Substituted (N, O, C) Benzothiazoles via an Intramolecular C−S Bond Formation
  作者：Enguang Feng、He Huang、Yu Zhou、Deju Ye、Hualiang Jiang、Hong Liu

  DOI：10.1021/cc9001839

  日期：2010.7.12

  convenient method was developed for the preparation of 2-substituted (N, O, C) benzothiazoles from N'-substituted-N-(2-halophenyl)thioureas, O'-substituted-N-(2-halophenyl) carbamothioates, or N-(2-halophenyl) thioamides via a base-promoted cyclization in dioxane without any transition metal. A one-pot variant combining the synthesis of the thiourea and the cyclization was also demonstrated. High yields

  开发了一种有效，经济，方便的方法，用于从N'-取代的-N-（2-卤代苯基）硫脲，O'-取代的-N-（2-卤代苯基）氨基甲酸酯或N-（2-卤代苯基）硫代酰胺通过在二恶烷中进行碱促进的环化反应而没有任何过渡金属。还展示了结合硫脲的合成和环化的一锅变体。获得了高收率，并且在这些条件下可以耐受各种官能团。无过渡金属，温和的反应条件，广泛的应用范围和更短的反应时间使该方法优于已报道的2-取代苯并噻唑的合成方法，并且适用于组合形式。