N-(2,2,2-trifluoroethoxy)phthalimide | 76029-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(2,2,2-trifluoroethoxy)phthalimide
• 英文别名: 2-(2,2,2-trifluoroethoxy)isoindole-1,3-dione
• CAS: 76029-67-9
• 化学式: C₁₀H₆F₃NO₃
• 分子量: 245.158
• InChiKey: KAHYXMVUTQNSKN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  287.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,2,2-trifluoroethoxy)phthalimide 在 三甲基氯硅烷 、 4-碘甲苯 、 sodium iodide 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 生成 邻苯二甲酸亚胺
  参考文献：
  名称：

  镍催化交叉电偶直接合成α-芳基-α-三氟甲醇

  摘要：

  提出了一种镍催化合成 α-芳基-α-三氟甲醇B的方法，该方法利用碘芳烃和氧化还原活性醚A通过交叉亲电子偶联进行缩合。使用综合计算研究进行了机械研究，该研究也得到了特别控制实验的支持，结果表明关键的 1,2-HAT（氢原子转移）事件导致形成以 C 为中心的自由基C' ，该自由基模仿了三氟乙醛的反应活性。

  DOI：

  10.1002/anie.202211732
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 2,2,2-三氟乙基三氟甲烷磺酸酯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以41%的产率得到N-(2,2,2-trifluoroethoxy)phthalimide
  参考文献：
  名称：

  Studies on Anti-MRSA Parenteral Cephalosporins. II. Synthesis and Antibacterial Activity of 7.BETA.-[2-(5-Amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)-2(Z)-alkoxyiminoacetamido]-3-(substituted imidazo [1,2-b]pyridazinium-1-yl)methyl-3-cephem-4-carboxylates and Related Compounds.

  摘要：

  为了发现一种对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）具有出色抗菌活性、新颖的头孢唑普兰（CZOP）衍生物，我们对CZOP的烷氧亚氨基部分和咪唑并[1,2-b]哒嗪鎓基团进行了化学修饰。在制备的化合物中，环戊氧亚氨基衍生物7β-[2-(5-氨基-1,2,4-噻二唑-3-基)-2(Z)-环戊氧亚氨基乙酰胺基]-3-(3,6-二氨基咪唑并[1,2-b]哒嗪鎓-1-基)甲基-3-头孢烯-4-羧酸酯（20g）表现出最强的抗MRSA活性，反映其对青霉素结合蛋白2'（PBP2'）的高亲和力（IC50=1.6μg/ml），尽管其抗MRSA活性略逊于万古霉素（VCM）。然而，在小鼠实验性系统感染中，20g对MRSA表现出与VCM相当的活性。此外，20g无论在体外还是体内，对铜绿假单胞菌（Pseudomonas aeruginosa）的活性与CZOP相似或略逊。综合其良好的抗菌活性特征，20g被认为是最有希望的CZOP衍生物，值得进一步研究。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.53.1071
• 作为试剂：
  描述：

  频哪醇 、 7-溴双环[2.2.1]庚烷 、 双联邻苯二酚硼酸酯 在 B-氯-1,2-苯二酚硼烷 、 N-(2,2,2-trifluoroethoxy)phthalimide 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以66%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  烷烃的无金属光诱导 C(sp3)-H 硼酸化

  摘要：

  硼酸及其衍生物是化学科学中最有用的试剂之一，其应用范围涵盖药物、农用化学品和功能材料。催化 CH 硼酸化是将这些和其他硼基团引入有机分子的有效方法，因为它可用于直接官能化原料化学品的 CH 键，而无需底物预活化1-3。这些反应传统上依赖贵金属催化剂进行 CH 键断裂，因此，与脂肪族 C(sp3)-H 键相比，芳族 C(sp2)-H 键的硼化显示出高选择性。在这里，我们报告了使用氢原子转移催化的机械上独特的无金属硼化反应 5，其中 C(sp3)-H 键的均裂产生的烷基自由基通过与二硼试剂直接反应而被硼化。该反应通过基于 N-烷氧基邻苯二甲酰亚胺的氧化剂和氯氢原子转移催化剂之间的紫光光诱导电子转移进行。不同寻常的是，更强的甲基 CH 键优先于较弱的二级、三级甚至苄基 CH 键被硼化。机理研究表明，高甲基选择性是形成氯自由基 - 硼酸盐复合物的结果，该复合物选择性地切割空间不受阻碍的 CH 键。通过使用光致氢原子转移策略，

  DOI：

  10.1038/s41586-020-2831-6

文献信息

• [EN] PYRIMIDINONES AS PDE10 INHIBITORS<br/>[FR] PYRIMIDINONES CONSTITUANT DES INHIBITEURS DE PDE10
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2010138585A1

  公开（公告）日：2010-12-02

  The present invention is directed to pyrimidinone compounds of general structural formula (I) which are useful as therapeutic agents for the treatment of central nervous system disorders associated with phosphodiesterase 10 (PDE10).

  本发明涉及一般结构式（I）的嘧啶酮化合物，其可用作治疗与磷酸二酯酶10（PDE10）相关的中枢神经系统疾病的治疗剂。
• Novel Arylamidine Derivative, Salt Thereof, and Antifungal Containing These
  申请人：Hayashi Kazuya

  公开号：US20080319016A1

  公开（公告）日：2008-12-25

  An arylamidine derivative represented by the general formula (wherein R 1 represents optionally protected or substituted amidino; and R 2 and R 3 are the same or different and each represents hydrogen or halogeno) or a salt of the derivative. The derivative and salt have potent activity against fungi including ones having tolerance to azole type drugs and further have high safety and excellent properties in a repeated dose toxicity test. They are hence useful as an excellent antifungal.

  一种芳基脲衍生物，其通式表示为（其中R1表示可选择性保护或取代的酰胺基; R2和R3相同或不同，每个表示氢或卤素），或其衍生物的盐。该衍生物和盐对真菌具有强效活性，包括对azole类药物具有耐受性的真菌，并且在重复剂量毒性测试中具有高安全性和优异性能。因此，它们可用作优秀的抗真菌剂。
• Arylamidine derivative, salt thereof, and antifungal containing these
  申请人：Toyama Chemical Co., Ltd.

  公开号：US07700623B2

  公开（公告）日：2010-04-20

  An arylamidine derivative represented by the general formula (wherein R1 represents optionally protected or substituted amidino; and R2 and R3 are the same or different and each represents hydrogen or halogeno) or a salt of the derivative. The derivative and salt have potent activity against fungi including ones having tolerance to azole type drugs and further have high safety and excellent properties in a repeated dose toxicity test. They are hence useful as an excellent antifungal.

  一种芳基胺衍生物，由一般式表示（其中R1代表可选择保护或取代的酰胺基；R2和R3相同或不同，每个代表氢或卤素），或其盐。该衍生物和盐对真菌具有强大的活性，包括对氮唑类药物具有耐受性的真菌，并且在重复剂量毒性测试中具有高安全性和优异的性能。因此，它们是一种优秀的抗真菌药物。
• [EN] HYDROXAMATE COMPOUND, PREPARATION METHOD THEREFOR AND APPLICATION THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ HYDROXAMATE, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON APPLICATION<br/>[ZH] 羟肟酸酯化合物、其制备方法及其应用
  申请人：SHENZHEN CHIPSCREEN BIOSCIENCES CO LTD

  公开号：WO2022117016A1

  公开（公告）日：2022-06-09

  涉及一种式（I）所示羟肟酸酯化合物、其制备方法及其应用。还涉及包含所述化合物作为活性成分的药物组合物以及所述化合物或药物组合物用于治疗和/或预防由TYK2介导的相关疾病的用途。
• Visible-Light-Induced Nickel-Catalyzed Radical Cross-Couplings to Access α-Aryl-α-trifluoromethyl Alcohols
  作者：Feng Chen、Xiu-Hua Xu、Lingling Chu、Feng-Ling Qing

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03943

  日期：2022.12.23

  phthalimido trifluoroethanol with aryl bromides to furnish α-aryl-α-trifluoromethyl alcohols is reported. This reaction proceeds via a photoinduced charge transfer of an electron donor–acceptor complex between Hantzsch ester and phthalimido trifluoroethanol, followed by 1,2-hydrogen atom transfer, to generate the α-hydroxytrifluoroethyl radical for the cross-coupling of aryl bromides. No exogenous photocatalysts

  报道了邻苯二甲酰亚氨基三氟乙醇与芳基溴的光化学诱导的镍催化自由基交叉偶联以提供 α-芳基-α-三氟甲基醇。该反应通过 Hantzsch 酯和邻苯二甲酰亚胺基三氟乙醇之间的电子供体-受体复合物的光诱导电荷转移进行，然后进行 1,2-氢原子转移，生成 α-羟基三氟乙基自由基，用于芳基溴的交叉偶联。这种温和且操作简单的协议不需要外源光催化剂或化学计量金属还原剂。观察到广泛的底物相容性和优异的官能团耐受性。