2-羟基-5,10,15,20-四苯基卟啉 | 102305-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 中文名称: 2-羟基-5,10,15,20-四苯基卟啉
• 英文名称: 2-hydroxy-5,10,15,20-tetraphenylporphyrin
• CAS: 102305-84-0
• 化学式: C₄₄H₃₀N₄O
• 分子量: 630.748
• InChiKey: DRDNGWRSGKITFS-KZAHNQLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.21
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  77.59
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基-5,10,15,20-四苯基卟啉 以 二氯甲烷-D2 为溶剂， 生成 2-羟基-5,10,15,20-四苯基卟啉
  参考文献：
  名称：

  Tautomerism in 2-substituted 5,10,15,20-tetraphenylporphyrins

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00273a010
• 作为产物：
  描述：

  2-(benzyloxy)-5,10,15,20-tetraphenylporphyrin 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.75h， 以83%的产率得到2-羟基-5,10,15,20-四苯基卟啉
  参考文献：
  名称：

  Tautomerism in 2-hydroxy-5,10,15,20-tetraphenylporphyrin: an equilibrium between enol, keto, and aromatic hydroxyl tautomers

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00241a002

文献信息

• A new method for the synthesis of porphyrin-α-diones that is applicable to the synthesis of trans-annular extended porphyrin systems
  作者：Maxwell J. Crossley、Paul L. Burn、Steven J. Langford、Simon M. Pyke、Allison G. Stark

  DOI：10.1039/c39910001567

  日期：——

  Porphyrin-α-diones can be prepared by photooxidation or SeO2-oxidation of β-hydroxyporphyrins, which are in turn readily synthesized from the corresponding copper(II) or nickel(II) 2-halo- and 2-sulphinyl-porphyrins by reaction with the anion of E-benzaldoxime; the efficient conversion of the porphyrinoquinoxaline 6 into the diquinoxalino[2,3-g, 2,3-q] porphyrin 9 illustrates the usefulness of the new methodology for the synthesis of trans-annular extended porphyrin systems.

  卟啉-α-二酮可以通过光氧化或SeO2氧化β-羟基卟啉制备，而后者可以通过与E-苯肟阴离子反应，方便地从相应的铜(II)或镍(II) 2-卤素和2-亚磺酰卟啉合成。卟啉喹啉6高效转化为二喹啉[2,3-g, 2,3-q]卟啉9，说明了这种新方法在合成跨环扩展卟啉系统中的实用性。
• 2,3-vic-Dihydroxy-meso-tetraphenylchlorins from the osmium tetroxide oxidation of meso-tetraphenylporphyrin
  作者：Christian Brückner、David Dolphin

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00524-g

  日期：1995.5

  meso-Tetraphenylporphyrins and meso-tetraphenylmetalloporphyrins were converted into stable 2,3-vic-dihydroxy-meso-tetraphenylchlorins and 2,3-vic-dihydroxy-meso-tetraphenylmetallochlorins by oxidation with stoichiometric amounts of OsO4 and subsequent reduction of the isolable osmate esters. The stable dihydroxychlorins were dehydrated under acid catalysis to yield 2-hydroxy-meso-tetraphenylporphyrins

  内消旋-Tetraphenylporphyrins和内消旋-tetraphenylmetalloporphyrins转化成稳定的2,3- VIC二羟基-内消旋-tetraphenylchlorins和2,3- VIC二羟基-内消旋-tetraphenylmetallochlorins通过与化学计量量的OsO氧化4和可分离的锇酸盐酯的随后还原。稳定的二羟基二氢卟酚在酸催化下脱水，得到2-羟基-内消旋-四苯基卟啉。
• APPLICATION OF BETA-FUNCTIONALIZED DIHYDROXY-CHLORINS FOR PDT
  申请人：Aicher Daniel

  公开号：US20130041307A1

  公开（公告）日：2013-02-14

  The present invention provides methods to obtain biologically active compounds that can be used as photosensitizers for diagnostic and therapeutic applications, particularly for PDT of cancer, infections and other hyperproliferative diseases, fluorescence diagnosis and PDT treatment of a non-tumorous indication such as arthritis, inflammatory diseases, viral or bacterial infections, dermatological, ophthalmological or urological disorders. An embodiment of the present invention consists of a method to synthesize diketo-chlorins as precursors. In yet another embodiment these precursors are converted to β-functionalized hydroxy- and dihydroxy-chlorins. Another embodiment is to provide amphiphilic compounds with a higher membrane affinity and increased PDT-efficacy. Another embodiment consists of the formulation of the desired isomer into a liposomal formulation to be injected avoiding undesirable effects like precipitation at the injection site or delayed pharmacokinetics of the tetrapyrrole systems.

  本发明提供了一种获得生物活性化合物的方法，这些化合物可以用作诊断和治疗应用的光敏剂，特别是用于癌症、感染和其他过度增殖性疾病的光动力疗法（PDT），荧光诊断和非肿瘤指示物（如关节炎、炎症性疾病、病毒或细菌感染、皮肤病、眼科疾病或泌尿系统疾病）的PDT治疗。本发明的一种实施例包括合成二酮-叶绿素作为前体的方法。在另一种实施例中，这些前体被转化为β-官能化的羟基和二羟基-叶绿素。另一种实施例是提供具有更高膜亲和力和增加PDT效果的两性化合物。另一种实施例包括将所需的异构体制成脂质体制剂以注射，避免不良影响，如在注射部位沉淀或四吡咯系统的延迟药代动力学。
• [EN] beta , beta '-DIHYDROXY MESO-SUBSTITUTED CHLORINS, ISOBACTERIOCHLORINS, BACTERIOCHLORINS, AND METHODS FOR MAKING THE SAME FROM beta , beta '-UNSUBSTITUTED TETRAPYRROLIC MACROCYCLES<br/>[FR] CHLORINES, ISOBACTERIOCHLORINES, BACTERIOCHLORINES beta , beta '-DIHYDROXY MESO-SUBSTITUEES, ET LEURS PROCEDES DE FABRICATION A PARTIR DE MACROCYCLES TETRAPYRROLIQUES beta , beta ' NON SUBSTITUES
  申请人：UNIVERSITY OF BRITISH COLUMBIA

  公开号：WO1996013504A1

  公开（公告）日：1996-05-09

  (EN) A $g(b),$g(b)'-dihydroxy meso-substituted chlorin, bacteriochlorin or isobacteriochlorin compound having formula (I) or (II), wherein M is a metal. A novel method for synthesizing the compound of formula (I) or (II) comprises the steps of: a) osmylating a J.J'-unsubstituted, meso-substituted porphyrin to form an osmate ester at the $g(b),$g(b)'-position; and b) reducing the osmate ester to form the corresponding $g(b),$g(b)'-dihydroxy meso-substituted chlorin, bacteriochlorin or isobacteriochlorin of formula (I) or (II).(FR) L'invention se rapporte à un composé de chlorine, bactériochlorine ou isobactériochlorine $g(b),$g(b)'-dihydroxy méso-substitué ayant la formule (I) ou (II) dans laquelle M représente un métal. Un nouveau procédé de synthèse du composé de la formule (I) ou (II) consiste à: a) osmyler une porphyrine J.J'-non substituée, méso-substituée pour obtenir un ester d'osmate en position $g(b),$g(b)', et b) réduire l'ester d'osmate pour obtenir la chlorine, bactériochlorine ou isobactériochlorine $g(b),$g(b)'-dihydroxy méso-substituée correspondante de la formule (I) ou (II).

  本发明涉及一种氯素、 bacteriochlorine或其次氯酸盐，即 $g(b),$g(b)'-二羟基次对称取代氯化物或亚氯化学品，其化学式为 (I) 或 (II)，其中 M 代表一种金属。一种合成具有 (I) 或 (II) 格式的氯素、bactériochlorine或 isobactériochlorine化合物的新方法包括以下步骤: a) 对一种 J.J'-未被取代、次对称取代的 porphyrin 进行过二ights氧化，形成位于 $g(b),$g(b)'-位置的过二ights酯物; b) 约减过二ights酯物，得到相应的 $g(b),$g(b)'-二羟基次对称取代氯化物、bactériochlorine或 isobactériochlorine化合物，其化学式为 (I) 或 (II)。
• BETA, BETA '-DIHYDROXY MESO-SUBSTITUTED CHLORINS, ISOBACTERIOCHLORINS, BACTERIOCHLORINS, AND METHODS FOR MAKING THE SAME FROM BETA ,BETA '-UNSUBSTITUTED TETRAPYRROLIC MACROCYCLES
  申请人：UNIVERSITY OF BRITISH COLUMBIA

  公开号：EP0804439B1

  公开（公告）日：2003-09-17