dimethyl <1-(4-methylphenyl)ethyl>phosphonate | 175445-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl <1-(4-methylphenyl)ethyl>phosphonate
• 英文别名: 1-(1-dimethoxyphosphorylethyl)-4-methylbenzene
• CAS: 175445-85-9
• 化学式: C₁₁H₁₇O₃P
• 分子量: 228.228
• InChiKey: SLFPAPDGGZRLML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.54
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl <1-(4-methylphenyl)ethyl>phosphonate 在 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 苄基三甲基氢氧化铵 、 potassium iodide 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 四氯化碳 、 乙醚 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 ethyl 4-(1-dimethylphosphono)ethyl-D,L-phenylalaninate
  参考文献：
  名称：

  受限的4-（膦酰基甲基）苯丙氨酸衍生物的合成作为O-磷酸酪氨酸的水解稳定类似物

  摘要：

  为了阐明蛋白酪氨酸磷酸化在各种细胞内信号通路中的作用，含有O的肽已经开发了磷酸酪氨酸。然而，为了提高磷酸化氨基酸的稳定性，我们几年前设计了一种水解稳定的类似物4-（膦酰基甲基）苯丙氨酸（Pmp）。在肽序列中引入的该残基对磷酸酶的作用具有抗性，也显示出它能够抑制蛋白质靶标对底物的识别。为了设计具有改善的亲和力和选择性的拟肽药物，我们在本研究中报告了五种衍生自Pmp的新的空间位阻氨基酸的合成。这些修饰包括Pmp的α-甲基，β-甲基，β，β-二甲基取代，Pmp的α，β-环化和Pmp的磷甲基上的甲基取代。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00085-3
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-甲基苯基)-1-乙醇 在 三甲基溴硅烷 、 sodium hydride 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 dimethyl <1-(4-methylphenyl)ethyl>phosphonate
  参考文献：
  名称：

  受限的4-（膦酰基甲基）苯丙氨酸衍生物的合成作为O-磷酸酪氨酸的水解稳定类似物

  摘要：

  为了阐明蛋白酪氨酸磷酸化在各种细胞内信号通路中的作用，含有O的肽已经开发了磷酸酪氨酸。然而，为了提高磷酸化氨基酸的稳定性，我们几年前设计了一种水解稳定的类似物4-（膦酰基甲基）苯丙氨酸（Pmp）。在肽序列中引入的该残基对磷酸酶的作用具有抗性，也显示出它能够抑制蛋白质靶标对底物的识别。为了设计具有改善的亲和力和选择性的拟肽药物，我们在本研究中报告了五种衍生自Pmp的新的空间位阻氨基酸的合成。这些修饰包括Pmp的α-甲基，β-甲基，β，β-二甲基取代，Pmp的α，β-环化和Pmp的磷甲基上的甲基取代。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00085-3

文献信息

• The catalytic aerobic synthesis of quaternary α-hydroxy phosphonates via direct hydroxylation of phosphonate compounds
  作者：Lijun Gu、Cheng Jin、Hongtao Zhang

  DOI：10.1039/c4nj02072c

  日期：——

  A highly efficient Cu-catalyzed direct hydroxylation of phosphonate compounds has been developed. This transformation provides a powerful method for the synthesis of quaternary α-hydroxy phosphonates in good yields. The direct transformation process, regiospecific selectivity, and good tolerance to a variety of substituents make it an alternative approach to the reported protocols.

  已经开发了高效的铜催化的膦酸酯化合物的直接羟基化。该转化为以高收率合成α-羟基膦酸酯季盐提供了一种有力的方法。直接转化过程，区域特异性选择性以及对各种取代基的良好耐受性使其成为所报道方案的替代方法。
• Synthesis of Quaternary<i>α</i>-Hydroxy Phosphonates<i>via</i>Direct Hydroxylation of Phosphonate Compounds
  作者：Jiyan Liu、Wei Wang、Rui Wang、Lijun Gu

  DOI：10.1002/cjoc.201400858

  日期：2015.5

  It was found for the first time that Cs2CO3 serves as highly efficient catalyst for the direct hydroxylation reactions of phosphonates under mild conditions. This reaction provides an efficient approach to quaternary α‐hydroxy phosphonates, which possess intriguing biological activities and are widely used in many areas.

  首次发现在温和条件下，Cs 2 CO 3可以用作膦酸酯直接羟基化反应的高效催化剂。该反应提供了一种有效的方法来处理季铵化的α-羟基膦酸酯，其具有令人着迷的生物学活性，并在许多领域得到了广泛的应用。
• C–H Hydroxylation of Phosphonates with Oxygen in [bmIm]OH To Produce Quaternary α-Hydroxy Phosphonates
  作者：Xiangguang Li、Cheng Jin、Lijun Gu

  DOI：10.1021/jo502883q

  日期：2015.2.20

  A highly efficient and mild [bmIm]OH-catalyzed a-hydroxylation of phosphonates using O-2 as the oxygen source is described. The employment of ionic liquid under mild reaction conditions makes this transformation green and practical. Especially, this reaction provided a novel and convenient methodology for the construction of quaternary a-hydroxy phosphonates.