N-benzyl-N-(2-iodophenyl)methanediimine | 1171887-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N-(2-iodophenyl)methanediimine
• CAS: 1171887-69-6
• 化学式: C₁₄H₁₁IN₂
• 分子量: 334.159
• InChiKey: JLPDKIUIXWOQOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  24.72
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-N-(2-iodophenyl)methanediimine 在 sodium hydrogensulfide 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 以95%的产率得到N-苄基-1,3-苯并噻唑-2-胺
  参考文献：
  名称：

  碳二亚胺和氢硫化钠的铜催化合成2-氨基苯并噻唑†

  摘要：

  已经开发了一种有效的铜催化的合成多种2-氨基苯并噻唑的方法。该反应由碳二亚胺和氢硫化钠在三氟甲磺酸铜（II）存在下经由串联反应进行，以良好至理想的收率得到相应的2-氨基苯并噻唑衍生物。

  DOI：

  10.1039/c4ra04047c
• 作为产物：
  描述：

  (2-iodophenylimino)triphenylphosphorane 、 异氰酸苄酯 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-benzyl-N-(2-iodophenyl)methanediimine
  参考文献：
  名称：

  碳二亚胺和氢硫化钠的铜催化合成2-氨基苯并噻唑†

  摘要：

  已经开发了一种有效的铜催化的合成多种2-氨基苯并噻唑的方法。该反应由碳二亚胺和氢硫化钠在三氟甲磺酸铜（II）存在下经由串联反应进行，以良好至理想的收率得到相应的2-氨基苯并噻唑衍生物。

  DOI：

  10.1039/c4ra04047c

文献信息

• Regioselective single-step synthesis of 2-aminoimidazole derivatives
  作者：Erfei Li、Yifan Lin、Xin Wu、Xi Mao、Honglan Kang、Yihang Wen、Yihui Bai、Xiaoxia Wang、Xin Lv

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151122

  日期：2019.10

  strategy for the regioselective assembly of 2-aminoimidazole derivatives is herein described. Through a transition metal-free domino addition/cyclization process, the reactions of unsymmetrical carbodiimides with propargylic amines mediated by Cs2CO3 selectively afforded the corresponding polysubstituted 2-aminoimidazoles in moderate to good yields under very mild conditions. The regioselectivity was reversed

  本文描述了2-氨基咪唑衍生物的区域选择性组装的方便的单步策略。通过无过渡金属的多米诺加成/环化过程，不对称碳二亚胺与Cs 2 CO 3介导的炔丙基胺的反应在非常温和的条件下以中等至良好的收率选择性地提供了相应的多取代的2-氨基咪唑。在较高温度下，在TEA存在下，区域选择性反转。所获得的2-（邻碘芳基）氨基咪唑可以容易地转化为2-（2-联苯基）氨基咪唑，2-（邻炔基苯基）氨基咪唑，苯并咪唑并[1,2- a ]咪唑和N-（咪唑-2-基）吲哚衍生物。
• A concise synthesis of 4-imino-3,4-dihydroquinazolin-2-ylphosphonates via a palladium-catalyzed reaction of carbodiimide, isocyanide, and phosphite
  作者：Guanyinsheng Qiu、Yuan Lu、Jie Wu

  DOI：10.1039/c2ob26979a

  日期：——

  A palladium-catalyzed reaction of 2-iodoarylcarbodiimide, isocyanide, and phosphite leads to 4-imino-3,4-dihydroquinazolin-2-ylphosphonates in moderate to good yields. Three bonds are formed in a one pot procedure and the tandem process includes nucleophilic attack, isocyanide insertion, and C–N coupling.

  2-碘芳基碳二亚胺，异氰化物和亚磷酸酯的钯催化反应以中等至良好的产率产生4-亚氨基-3,4-二氢喹唑啉-2-基膦酸酯。一锅法过程中形成三个键，串联过程包括亲核攻击，异氰酸酯插入和C–N偶联。
• Copper-Catalyzed Cascade Addition/Cyclization: An Efficient and Versatile Synthesis of <i>N</i>-Substituted 2-Heterobenzimidazoles
  作者：Xin Lv、Weiliang Bao

  DOI：10.1021/jo900743y

  日期：2009.8.7

  A novel and efficient one-pot synthesis of various N-substituted 2-heterobenzimidazoles has been developed. Through a Cu(I)-catalyzed cascade intermolecular addition/intramolecular C−N coupling process, a wide variety of 2-heterobenzimidazoles could be synthesized from o-haloarylcarbodiimides and N- or O-nucleophiles.

  已经开发了新颖且有效的一锅合成各种N-取代的2-杂苯并咪唑。通过Cu（I）催化的级联分子间加成/分子内CN偶联过程，可以从邻卤代芳基碳二亚胺和N或O亲核试剂中合成出各种2-杂苯并咪唑。
• Efficient domino synthesis of benzimidazole derivatives: copper catalysis versus transition metal-free conditions
  作者：Haiquan Liu、Jiaming Tang、Liu Jiang、Tingting Zheng、Xiaoxia Wang、Xin Lv

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.01.197

  日期：2015.3

  assembly of 2-substituted benzimidazoles and 2-benzimidazolones has been developed. Under very mild copper catalysis or transition metal-free conditions, a wide range of the 2-alkyl/alkenyl benzimidazole derivatives can be conveniently and selectively synthesized through the domino reactions of o-haloarylcarbodiimides with active methylene species. Interesting complimentary effect was discovered under the

  已经开发了2-取代的苯并咪唑和2-苯并咪唑酮的有效且容易的组装。在非常温和的铜催化或无过渡金属的条件下，可以通过邻卤代芳基碳二亚胺与活性亚甲基物质进行多米诺反应，方便而选择性地合成各种2-烷基/烯基苯并咪唑衍生物。在两组不同的条件下发现了有趣的互补效应。此外，由邻卤代芳基碳二亚胺和α，β-不饱和酯容易地组装了一系列的1，3-二取代的2-苯并咪唑酮。
• Facile and Selective Synthesis of Imidazobenzimidazoles<i>via</i>a Copper-Catalysed Domino Addition/Cycloisomerisation/ Coupling Process
  作者：Bingqing Xu、Bo Peng、Bili Cai、Shishi Wang、Xiaoxia Wang、Xin Lv

  DOI：10.1002/adsc.201500455

  日期：2016.2.18

  copper(I)‐catalysed domino transformation for the synthesis of tricyclic imidazobenzimidazole derivatives was developed. Using readily available primary propargylic amines and o‐haloarylcarbodiimides as the starting materials, a variety of substituted benzo[d]imidazo[1,2‐a]imidazoles was efficiently and selectively assembled. Further investigations indicated that the domino reaction was likely the result

  开发了铜（I）催化的多米诺变换，用于合成三环咪唑并苯并咪唑衍生物。使用现成的伯炔丙基胺和邻卤代芳基碳二亚胺作为起始原料，可以有效地，选择性地组装各种取代的苯并[ d ]咪唑并[1,2- a ]咪唑。进一步的研究表明，多米诺骨牌反应可能是新颖的加成/环异构化/偶联过程的结果。