N,N'-bis-(3-oxo-3-(4-dimethylaminophenyl)propen-1-yl)-N,N'-dibenzyldecane-1,10-diamine | 1644287-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N'-bis-(3-oxo-3-(4-dimethylaminophenyl)propen-1-yl)-N,N'-dibenzyldecane-1,10-diamine
• 英文别名: 3-[benzyl-[10-[benzyl-[3-[4-(dimethylamino)phenyl]-3-oxoprop-1-enyl]amino]decyl]amino]-1-[4-(dimethylamino)phenyl]prop-2-en-1-one
• CAS: 1644287-23-9
• 化学式: C₄₆H₅₈N₄O₂
• 分子量: 698.992
• InChiKey: ZNKZRYNUCJEAGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.5
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  47.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-二甲氨基苯甲酰氯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N,N'-bis-(3-oxo-3-(4-dimethylaminophenyl)propen-1-yl)-N,N'-dibenzyldecane-1,10-diamine
  参考文献：
  名称：

  Unexpected lanthanide cation selectivity of bis-β-ketovinylated diaza-18-crown-6 and open-chain diamines: cooperative effect of the second keto group

  摘要：

  通过 TMS 保护的炔酮对重氮-18-冠醚-6 进行β-酮乙炔化反应，制备了基于重氮-18-冠醚-6 的新配体。得到的 N,N′-双（3-氧代-3-芳基丙烯-1-基）-7,16-重氮-18-冠醚-6 配体（芳基 = p-MeOC6H4, p-Me2NC6H4）优先于主族阳离子选择性地结合 Ln3+，显示出较高的 Ln3+/Zn2+ 和 Ln3+/Pb2+ 选择性（从 2 到 5。5）。Me2N 衍生物也是一种钬选择性荧光离子，因为在浓度低至 10-5 mol l-1 时，其强烈的发射几乎完全被 Ho3+ 盐淬灭。只有一个烯酮基团的单氮冠类似物与 Ln3+ 的络合强度较低，选择性也较差，但双-β-酮乙烯基开链二胺（N,N′-二苄基-3,6-二氧杂辛烷-1,8-二胺和 N,N′-二苄基-1,10-癸烷-1,10-二胺）与 La3+ 的结合常数几乎相同（log ；βML = 3。5-3.7）和 Pb2+（log βML = 1.6）的结合常数与相应的重氮-18-冠醚-6 衍生物几乎相同。这一点以及在 La3+ 存在时氮冠烯酮配体的 1H NMR 光谱中观察到的变化表明，Ln3+ 与侧臂的羰基氧根发生了环外配位。环绕 =C-N 键的旋转在烯酰胺酮配体中，特别是在它们与 Ln3+ 的配合物中受到限制，这就可以解释在 La(NO3)3 存在下，双-β-酮乙烯基化二氮杂-18-冠醚-6 的 1H NMR 光谱中观察到的两组子信号，即配体存在两个旋转体。重氮-18-冠醚-6 和具有两个 β-酮乙烯基侧臂的开链二胺通过 Ln3+ 与侧臂羰基氧根的环外配位，选择性地结合稀土类阳离子，而不是主族阳离子（Pb2+、Zn2+ 和 Ba2+）。第二个 β-酮乙烯基的存在至关重要，因为只有一个 β-酮乙烯基的配体不会显示出这种选择性。

  DOI：

  10.1007/s10847-013-0345-7