(E)-N-benzyl-1-(2-iodophenyl)methanimine | 911291-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-N-benzyl-1-(2-iodophenyl)methanimine
• CAS: 911291-90-2
• 化学式: C₁₄H₁₂IN
• 分子量: 321.16
• InChiKey: MQXSAZUUNPSRQX-LFIBNONCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.91
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  12.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-benzyl-1-(2-iodophenyl)methanimine 在 palladium diacetate 、 Ti₂CO₃ 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 51.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Sequential and cascade [2+2] — cycloaddition-palladium catalysed cyclisation: Bicyclic β-lactams

  摘要：

  Sequential and cascade ketene-imine [2+2]-cycloaddition-palladium catalysed cyclisation reactions occur in good yield. Racemic and homochiral examples incorporating a range of aromatic and heteroaromatic rings are reported.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01910-a
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲醛 、 苄胺 在 sodium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (E)-N-benzyl-1-(2-iodophenyl)methanimine
  参考文献：
  名称：

  Cycloaddition Reactions of Imines with 3-Thiosuccinic Anhydrides:  Synthesis of the Tricyclic Core of Martinellic Acid

  摘要：

  Arylthio-substituted succinic anhydrides undergo cycloaddition reactions with imines to produce gamma-lactams in high yield and with high diastereoselectivity. The origin of the selectivity is proposed to result from anion-pi repulsion in the transition state. The utility of this technique is demonstrated in a synthesis of the carbon framework common to the alkaloids martinellic acid and martinelline in five steps.

  DOI：

  10.1021/ol061473z

文献信息

• Palladium-Catalyzed, Multicomponent Approach to β-Lactams via Aryl Halide Carbonylation
  作者：Gerardo M. Torres、Maximiliano De La Higuera Macias、Jeffrey S. Quesnel、Oliver P. Williams、Veeranna Yempally、Ashfaq A. Bengali、Bruce A. Arndtsen

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02405

  日期：2016.12.16

  A palladium-catalyzed multicomponent method for the synthesis of β-lactams from imines, aryl halides, and CO has been developed. This transformation proceeds via two tandem catalytic carbonylation reactions mediated by Pd(PtBu3)2 and provides a route to prepare these products from five separate reagents. A diverse range of polysubstituted β-lactams can be generated by systematic variation of the substrates

  已经开发了一种由亚胺，卤代芳基和一氧化碳合成β-内酰胺的钯催化多组分方法。该转化通过由Pd（P t Bu 3）2介导的两个串联催化羰基化反应进行，并提供了从五种单独的试剂制备这些产物的途径。通过底物的系统变化可以产生各种各样的多取代的β-内酰胺。该方法还可以扩展为使用碘取代的亚胺以高产率和选择性生产新型螺环β-内酰胺。
• Suzuki H., Abe H., Thiruvikraman S. V., J. Org. Chem, 59 (1994) N 20, S 6116-6118
  作者：Suzuki H., Abe H., Thiruvikraman S. V.

  DOI：——

  日期：——