2-[1-methyl-2-oxo-6-(trifluoromethyl)-1,2-dihydropyridin-3-yl]-1H-isoindole-1,3(2H)-dione | 1305340-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-[1-methyl-2-oxo-6-(trifluoromethyl)-1,2-dihydropyridin-3-yl]-1H-isoindole-1,3(2H)-dione
• 英文别名: 2-[1-Methyl-2-oxo-6-(trifluoromethyl)pyridin-3-yl]isoindole-1,3-dione；2-[1-methyl-2-oxo-6-(trifluoromethyl)pyridin-3-yl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 1305340-21-9
• 化学式: C₁₅H₉F₃N₂O₃
• 分子量: 322.243
• InChiKey: MXVCYTORNHYVSQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  57.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[1-methyl-2-oxo-6-(trifluoromethyl)-1,2-dihydropyridin-3-yl]-1H-isoindole-1,3(2H)-dione 在 5% Pd(II)/C(eggshell) 、 氢气 作用下， 20.0 ℃ 、3.04 MPa 条件下， 反应 8.0h， 以45%的产率得到2-[(3R,6R)-1-methyl-2-oxo-6-(trifluoromethyl)piperidin-3-yl]isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Hydrogenation of 3-Amino-6-(trifluoromethyl)-5,6-dihydropyridin-2(1H)-ones and Its Use in the Synthesis of Trifluoromethyl-Containing Mimetics of Ornithine and Thalidomide

  摘要：

  对一系列 3-氨基-6-(三氟甲基)-5,6-二氢吡啶-2(1H)-酮和 6-羟基-5,6-二氢吡啶-2(1H)-酮进行氢化，得到相应的哌啶酮。这些内酰胺被用于合成新型含三氟甲基的鸟氨酸类似物和沙利度胺仿制药。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258448
• 作为产物：
  描述：

  1,2-dihydro-1-methyl-2-oxo-6-(trifluoromethyl)-3-pyridinyl-N-benzamide 在 吡啶 、 盐酸 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-[1-methyl-2-oxo-6-(trifluoromethyl)-1,2-dihydropyridin-3-yl]-1H-isoindole-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Hydrogenation of 3-Amino-6-(trifluoromethyl)-5,6-dihydropyridin-2(1H)-ones and Its Use in the Synthesis of Trifluoromethyl-Containing Mimetics of Ornithine and Thalidomide

  摘要：

  对一系列 3-氨基-6-(三氟甲基)-5,6-二氢吡啶-2(1H)-酮和 6-羟基-5,6-二氢吡啶-2(1H)-酮进行氢化，得到相应的哌啶酮。这些内酰胺被用于合成新型含三氟甲基的鸟氨酸类似物和沙利度胺仿制药。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258448

文献信息

• Catalytic Hydrogenation of 3-Amino-6-(trifluoromethyl)-5,6-dihydropyridin-2(1H)-ones and Its Use in the Synthesis of Trifluoromethyl-Containing Mimetics of Ornithine and Thalidomide
  作者：Günter Haufe、Nataliya Tolmachova、Violetta Dolovanyuk、Igor Gerus、Ivan Kondratov、Vitaliy Polovinko、Klaus Bergander

  DOI：10.1055/s-0030-1258448

  日期：2011.4

  A series of 3-amino-6-(trifluoromethyl)-5,6-dihydropyridin-2(1H)-ones and 6-hydroxy-5,6-dihydropyridin-2(1H)-ones were hydrogenated to give the corresponding piperidinones. These lactams were used for the synthesis of novel trifluoromethyl-containing ornithine analogues and thalidomide mimetics.

  对一系列 3-氨基-6-(三氟甲基)-5,6-二氢吡啶-2(1H)-酮和 6-羟基-5,6-二氢吡啶-2(1H)-酮进行氢化，得到相应的哌啶酮。这些内酰胺被用于合成新型含三氟甲基的鸟氨酸类似物和沙利度胺仿制药。