(4-(hydroxy(phenyl)methyl)phenyl)(phenyl)methanone | 31020-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-(hydroxy(phenyl)methyl)phenyl)(phenyl)methanone
• 英文别名: [4-[Hydroxy(phenyl)methyl]phenyl]-phenylmethanone
• CAS: 31020-20-9
• 化学式: C₂₀H₁₆O₂
• 分子量: 288.346
• InChiKey: OUTYICIXRKCSDZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-(hydroxy(phenyl)methyl)phenyl)(phenyl)methanone 、 碘甲烷 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 1-Benzoyl-4-(α-methoxybenzyl)benzol
  参考文献：
  名称：

  Preparation, characterization, and photofragmentation of the isomeric 1,4-bis(2,3-diphenyloxiranyl)benzenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00819a011
• 作为产物：
  描述：

  1,4-联苯酰基苯 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 (4-(hydroxy(phenyl)methyl)phenyl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Preparation, characterization, and photofragmentation of the isomeric 1,4-bis(2,3-diphenyloxiranyl)benzenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00819a011

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Dehydrogenation of Alcohols with Carbodiimide via a Hydrogen Transfer Mechanism
  作者：Shunsuke Sueki、Mizuki Matsuyama、Azumi Watanabe、Arata Kanemaki、Kazuaki Katakawa、Masahiro Anada

  DOI：10.1002/ejoc.202000416

  日期：2020.8.23

  The ruthenium‐catalyzed dehydrogenation of alcohols in the presence of N,N'‐diisopropylcarbodiimide in toluene under neutral conditions proceeded smoothly to give corresponding carbonyl compounds in good to excellent yields with good functional group tolerance. This is the first report for the use of carbodiimide as a hydrogen acceptor for dehydrogenative oxidation of alcohols. Kinetic analysis for

  在中性条件下，在甲苯中N，N'-二异丙基碳二亚胺存在下，钌催化的醇脱氢反应顺利进行，得到相应的羰基化合物，收率良好，具有优异的官能团耐受性。这是首次使用碳二亚胺作为醇脱氢氧化的氢受体的报道。机理研究的动力学分析表明，反应是通过氢从醇到钌催化剂的转移机理进行的。
• Coupling of aromatic aldehydes with aryl halides in the presence of nickel catalysts with diazabutadiene ligands
  作者：A. F. Asachenko、V. N. Valaeva、V. A. Kudakina、D. V. Uborsky、V. V. Izmer、D. S. Kononovich、A. Z. Voskoboynikov

  DOI：10.1007/s11172-016-1321-3

  日期：2016.2

  Nickel catalysts with diazabutadiene ligands promote cross-coupling of benzaldehydes with aryl halides in the presence of zinc as reducing agent, which leads to the corresponding benzhydrols and benzophenones. The benzophenone percentage considerably increases when lithium chloride additive is used.

  在锌作为还原剂的存在下，具有二氮杂丁二烯配体的镍催化剂促进苯甲醛与芳基卤化物的交叉偶联，从而产生相应的苯甲醇和二苯甲酮。当使用氯化锂添加剂时，二苯甲酮百分比显着增加。
• Reactions of Difunctional Electrophiles with Functionalized Aryllithium Compounds: Remarkable Chemoselectivity by Flash Chemistry
  作者：Aiichiro Nagaki、Keita Imai、Satoshi Ishiuchi、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1002/anie.201410717

  日期：2015.2.2

  Flash chemistry using flow microreactors enables highly chemoselective reactions of difunctional electrophiles with functionalized aryllithium compounds by virtue of extremely fast micromixing. The approach serves as a powerful method for protecting‐group‐free synthesis using organolithium compounds and opens a new possibility in the synthesis of polyfunctional organic molecules.

  使用流动微反应器的闪速化学反应可通过非常快速的微混合实现双官能亲电试剂与官能化芳基锂化合物的高度化学选择性反应。该方法是使用有机锂化合物进行无保护基团合成的有力方法，为多官能有机分子的合成开辟了新的可能性。
• Nucleophilic Additions of Arylzinc Compounds to Aldehydes Mediated by CrCl₃:  Efficient and Facile Synthesis of Functionalized Benzhydrols, 1(3<i>H</i>)-Isobenzofuranones, Benzyl Alcohols, or Diaryl Ketones
  作者：Yoshihiro Ogawa、Akihiro Saiga、Mitsuo Mori、Takanori Shibata、Kentaro Takagi

  DOI：10.1021/jo991444k

  日期：2000.2.1

  benzhydrols 4a-f in good yields. From arylzinc compounds 1a,b, 3-aryl-1(3H)-isobenzofuranones 3a-f were given by the CrCl(3)-mediated reaction with arylaldehydes 2a-f. Diaryl ketones 5a-e were obtained in good yields by the addition of excess amount of benzaldehyde as an oxidant to the resulting solution after the CrCl(3)-mediated reaction between arylzinc compounds 1c-g and arylaldehydes 2b,g was completed

  在化学计量的CrCl（3）和三甲基氯硅烷（TMSCl）的存在下，芳基锌化合物1c-h向芳基醛2a，b，g的亲核加成反应在室温下平稳进行，以良好的收率得到相应的苯甲醇4a-f。从芳基锌化合物1a，b通过CrCl（3）介导的与芳基醛2a-f的反应得到3-芳基-1（3H）-异苯并呋喃酮3a-f。在芳基锌化合物1c-g与芳基醛2b，g之间完成CrCl（3）介导的反应后，通过向所得溶液中添加过量的苯甲醛作为氧化剂，以高收率获得二芳基酮5a-e。在芳基锌化合物1a，d，f与烷基6b-f的亲核加成中，在添加醛之前，需要用CrCl（3）处理芳基锌化合物，以防止可烯化的醛对芳基锌化合物的快速原型脱锌。在这些CrCl（3）介导的芳基锌化合物与醛的亲核加成反应中，芳基铬（III）可能是反应性中间体。