[5-(2-hydroxyphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrrol-2-yl]-[5-(2-hydroxyphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)-pyrrol-2-ylidene]amine | 1071985-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: [5-(2-hydroxyphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrrol-2-yl]-[5-(2-hydroxyphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)-pyrrol-2-ylidene]amine
• 英文别名: 2-[5-[[5-(2-hydroxyphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)pyrrol-2-ylidene]amino]-4-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrrol-2-yl]phenol
• CAS: 1071985-24-4
• 化学式: C₃₄H₂₇N₃O₄
• 分子量: 541.606
• InChiKey: QCEWLYMTWYONIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [5-(2-hydroxyphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrrol-2-yl]-[5-(2-hydroxyphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)-pyrrol-2-ylidene]amine 在 三氟化硼乙醚 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到[5-(2-hydroxyphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrrol-2-yl][5-(2-hydroxyphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)pyrrol-2-ylidene]amine boron chelate
  参考文献：
  名称：

  B，O螯合的氮杂吡咯烷酮作为近红外探针。

  摘要：

  描述了新型近红外荧光团的互补合成途径。这些使得可以轻松访问（四个合成步骤）核心荧光团和取代的衍生物，并以良好的量子产率在740至780 nm之间发射。

  DOI：

  10.1021/ol8018506
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-hydroxyphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)-2-propen-1-one 在 ammonium acetate 、 二乙胺 作用下， 以 乙醇 、 正丁醇 为溶剂， 生成 [5-(2-hydroxyphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrrol-2-yl]-[5-(2-hydroxyphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)-pyrrol-2-ylidene]amine
  参考文献：
  名称：

  双（酚盐）Aza-BODIPY 和较重的第 13 族螯合物的合成探索。

  摘要：

  制备了一系列含有未充分开发的双（酚盐）氮杂-二吡咯亚甲基（aza-DIPY）核的硼、铝、镓和铟螯合物。发现这些化合物在 710 至 770 nm 范围内具有近红外吸收和发射曲线，并表现出高达 14% 的量子产率值。X 射线衍射分析表明，较重的 13 族双（酚盐）氮杂-DIPY 螯合物具有八面体几何形状，其中 THF 或吡啶基团占据轴向位置，这与硼螯合物的四面体几何形状相反。

  DOI：

  10.3390/molecules27238256

文献信息

• Al(III) and Ga(III) Bisphenolate Azadipyrromethene-Based “N₂O₂” Complexes as Efficient NIR-Fluorophores
  作者：Amélie Godard、Laura Abad Galán、Jean Rouillon、Shaymaa Al Shehimy、Wassima Tajani、Charlotte Cave、Raluca Malacea-Kabbara、Yoann Rousselin、Pierre Le Gendre、Arnaud Fihey、Mohamed Bendellaa、Benoit Busser、Lucie Sancey、Boris Le Guennic、Christophe Bucher、Olivier Maury、Christine Goze、Ewen Bodio

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.2c03918

  日期：——

  studied class of fluorophores. They can be seen as an azadipyrromethene (“aza-DIPY”) ligand rigidified by a metalloid, a boron atom. Based on this idea, a series of complexes of group 13 metals (aluminum and gallium) have been synthesized and characterized. The impact of the metal and of the nature of the substituents of aza-DIPY core were investigated. The photophysical and electrochemical properties

  Aza-boron-dipyrromethenes (Aza-BODIPYs) 是一类研究越来越多的荧光团。它们可以被看作是被类金属硼原子硬化的氮杂二吡咯亚甲基（“aza-DIPY”）配体。基于这一想法，合成并表征了一系列第 13 族金属（铝和镓）的配合物。研究了氮杂-DIPY 核的金属和取代基性质的影响。测定了光物理和电化学性质，并获得了 azaGaDIPY 的 X 射线结构。这些数据表明，与其类似物 aza-BODIPY 相比，azaGaDIPY 和 azaAlDIPY 表现出显着的红移荧光。它们的最大发射长度可达 800 nm，发射尾部可达 NIR-II。这，与它们的电化学稳定性相关（无论是氧化还是还原都不会释放金属）使它们成为一类很有前途的用于光学医学成像的荧光团。此外，X 射线结构和分子模型研究表明，这种红移似乎更多是由于硼/金属周围的几何形状，而不是金属的性质。
• Azadipyrromethene dye with a fully chelated boron atom
  作者：Yu. P. Kovtun、V. P. Yakubovskiy、M. P. Shandura

  DOI：10.1007/s10593-009-0179-9

  日期：2008.10