N-(2-azidoethyl)-4-heptylbenzamide | 1192358-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-azidoethyl)-4-heptylbenzamide
• CAS: 1192358-19-2
• 化学式: C₁₆H₂₄N₄O
• 分子量: 288.393
• InChiKey: MBWRRLXMIHIRFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  43.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-炔丙基吲哚 、 N-(2-azidoethyl)-4-heptylbenzamide 在 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 以37%的产率得到N-(2-(4-((1H-indol-3-yl)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)ethyl)-4-heptylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  Indole–triazole conjugates are selective inhibitors and inducers of bacterial biofilms

  摘要：

  本文介绍了一种获得吲哚三唑和苯并噻吩三唑类似物的方法，这些类似物可选择性地促进或抑制革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌形成生物膜。结构/功能研究表明，在吲哚三唑支架的 2 位添加一个溴原子会改变对革兰氏阴性菌和革兰氏阳性菌的活性，并可将生物膜抑制剂转变为生物膜诱导剂。用苯并噻吩等位取代吲哚核心会显著降低抗生物膜活性。将大肠杆菌与最有效的生物膜诱导剂和大肠杆菌生物膜形成抑制剂进行了竞争试验。对于这一目标细菌群，诱导剂显示出了削弱抗生物膜化合物效果的能力。

  DOI：

  10.1039/c3md00064h
• 作为产物：
  描述：

  2-叠氮基乙胺 、 4-正庚基苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以75%的产率得到N-(2-azidoethyl)-4-heptylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  基于2-氨基咪唑的细菌和真菌抗生物膜药物的化学合成和生物学筛选

  摘要：

  破膜剂：合成了一组氨基咪唑/三唑酰胺，并针对其抗生物膜活性进行了筛选。发现这些小分子可调节真菌和细菌（包括某些耐药菌株）的生物膜活性。此外，发现铅化合物不能以有效浓度裂解红细胞。

  DOI：

  10.1002/cbic.200900617

文献信息

• INHIBITION AND DISPERSION OF BACTERIAL BIOFILMS WITH IMIDAZOLE-TRIAZOLE DERIVATIVES
  申请人：Melander Christian

  公开号：US20090263438A1

  公开（公告）日：2009-10-22

  Disclosure is provided for imidazole-triazole derivative compounds that prevent, remove and/or inhibit the formation of biofilms, compositions comprising these compounds, devices comprising these compounds, and methods of using the same.

  披露了咪唑-三唑衍生物化合物，用于防止、移除和/或抑制生物膜的形成，包含这些化合物的组合物，包含这些化合物的设备，以及使用这些化合物的 methods。
• [EN] INHIBITION AND DISPERSION OF BIOFILMS IN PLANTS WITH IMIDAZOLE-TRIAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] INHIBITION ET DISPERSION DE BIOFILMS DANS DES PLANTES AVEC DÉRIVÉS D'IMIDAZOLE-TRIAZOLE
  申请人：UNIV NORTH CAROLINA STATE

  公开号：WO2010077603A1

  公开（公告）日：2010-07-08

  Disclosure is provided for methods of preventing, removing or inhibiting microbial biofilm formation or microbial infection in a plant or plant part thereof, including applying thereto a treatment effective amount of an active compound as described herein, or an agriculturally acceptable salt thereof. Methods of enhancing a microbicide (e.g., including a copper, antibiotic, bacteriophage, etc.) and/or plant defense activator are also provided, including applying an active compound as described herein. Compositions comprising an active compound as described herein in an agriculturally acceptable carrier are also provided, and in some embodiments the compositions further include a microbicide (e.g., including copper, antibiotic, bacteriophage, etc.) and/or plant defense activator.

  本公开提供了一种防止、去除或抑制植物或植物部分中微生物生物膜形成或微生物感染的方法，包括向其施加根据本文所述的有效化合物或其农业可接受的盐的治疗有效量。还提供了增强微生物杀灭剂（例如，包括铜、抗生素、细菌噬菌体等）和/或植物防御激活剂的方法，包括施加本文所述的有效化合物。还提供了包含本文所述的有效化合物在农业可接受载体中的组合物，有些实施例中，这些组合物进一步包括微生物杀灭剂（例如，包括铜、抗生素、细菌噬菌体等）和/或植物防御激活剂。
• Flustramine inspired synthesis and biological evaluation of pyrroloindoline triazole amides as novel inhibitors of bacterial biofilms
  作者：Cynthia Bunders、John Cavanagh、Christian Melander

  DOI：10.1039/c1ob05605k

  日期：——

  Anti-biofilm agents have been developed based upon the flustramine family of alkaloids isolated from Flustra foliacea. A Garg interrupted Fischer indolization reaction was employed to access a core pyrroloindoline scaffold that was subsequently employed to create a pyrroloindoline triazole amide library. Screening for the ability to modulate biofilm formation against strains of Gram-positive and Gram-negative

  抗生物膜剂是基于从Flustra foliacea中分离出的 Flustraamine 生物碱家族而开发的。采用 Garg 中断的 Fischer 吲哚化反应来获得核心吡咯并吲哚啉支架，随后将其用于创建吡咯并吲哚啉三唑酰胺文库。筛选针对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌菌株调节生物膜形成的能力，鉴定出几种具有低微摩尔、无毒IC 50值的化合物。
• INHIBITION AND DISPERSION OF BIOFILMS IN PLANTS WITH IMIDAZOLE-TRIAZOLE DERIVATIVES
  申请人：Melander Christian

  公开号：US20110294668A1

  公开（公告）日：2011-12-01

  Disclosure is provided for methods of preventing, removing or inhibiting microbial biofilm formation or microbial infection in a plant or plant part thereof, including applying thereto a treatment effective amount of an active compound as described herein, or an agriculturally acceptable salt thereof. Methods of enhancing a microbicide (e.g., including a copper, antibiotic, bacteriophage, etc.) and/or plant defense activator are also provided, including applying an active compound as described herein. Compositions comprising an active compound as described herein in an agriculturally acceptable carrier are also provided, and in some embodiments the compositions further include a microbicide (e.g., including copper, antibiotic, bacteriophage, etc.) and/or plant defense activator.

  本文提供了一种防止、去除或抑制植物或植物部分中微生物生物膜形成或微生物感染的方法，包括施用本文所述的活性化合物或其农业上可接受的盐的治疗有效量。本文还提供了增强微生物杀菌剂（例如铜、抗生素、噬菌体等）和/或植物防御活化剂的方法，包括施用本文所述的活性化合物。本文还提供了包含本文所述的活性化合物在农业上可接受的载体中的组合物，有些实施例中，该组合物还包括微生物杀菌剂（例如铜、抗生素、噬菌体等）和/或植物防御活化剂。
• Inhibition and dispersion of bacterial biofilms with imidazole-triazole derivatives
  申请人：North Carolina State University

  公开号：US07897631B2

  公开（公告）日：2011-03-01

  Disclosure is provided for imidazole-triazole derivative compounds such as those given in Formulas (I)-(VI) that prevent, remove and/or inhibit the formation of biofilms, compositions comprising these compounds, devices comprising these compounds, and methods of using the same.

  本文提供了关于咪唑-三唑衍生物化合物的披露，例如公式（I）-（VI）中所给出的化合物，这些化合物可以预防、去除和/或抑制生物膜的形成，包括这些化合物的组合物、含这些化合物的设备，以及使用它们的方法。