p-n-Butylacetophenoxim | 64128-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-n-Butylacetophenoxim
• 英文别名: 1-(4-butyl-phenyl)-ethanone oxime；1-(4-Butyl-phenyl)-aethanon-oxim；N-[1-(4-butylphenyl)ethylidene]hydroxylamine
• CAS: 64128-27-4
• 化学式: C₁₂H₁₇NO
• 分子量: 191.273
• InChiKey: IFLMWBVYQJUXSF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.23
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  32.59
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-n-Butylacetophenoxim 在 iron(II) acetate 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 2-(4-butylphenyl)-2-methyl-4-phenyl-2H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  氧化还原中性条件下铁催化肟肟和乙烯基叠氮化物催化合成2 H-咪唑

  摘要：

  已开发出一种新颖且通用的方法，该方法通过铁催化的[3 + 2]环合反应从易于获得的肟肟与叠氮化乙烯中合成2 H-咪唑。该脱氮过程涉及N–O / N–N键断裂和两个C–N键形成，以提供2,4-取代的2 H-咪唑。该方案在温和的反应条件下进行，不需要添加剂或配体。此外，这是绿色反应，涉及乙酸肟肟作为内部氧化剂，乙酸和氮作为副产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00203
• 作为产物：
  描述：

  4'-丁基苯乙酮 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 p-n-Butylacetophenoxim
  参考文献：
  名称：

  钯催化芳族肟的CH官能化：合成异喹啉的策略

  摘要：

  报道了通过Pd（II）催化肟与叠氮化物的环化反应或肟的均偶联反应合成异喹啉的有效策略。肟可以在转化过程中充当导向基团和内部氧化剂。该反应具有良好的官能团耐受性，并为在温和条件下合成不同种类的异喹啉提供了有用的方案。为进行机理研究，进行了一些对照实验和15 N同位素标记实验。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02376

文献信息

• Palladium-catalyzed Csp²–H carbonylation of aromatic oximes: selective access to benzo[d][1,2]oxazin-1-ones and 3-methyleneisoindolin-1-ones
  作者：Yanli Xu、Weigao Hu、Xiaodong Tang、Jinwu Zhao、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1039/c5cc01661d

  日期：——

  A selective palladium-catalyzed carbonylation of Csp²–H bonds with aromatic oximes for the synthesis of benzo[d][1,2]oxazin-1-ones and 3-methyleneisoindolin-1-ones has been developed.

  一种选择性的钯催化的Csp²–H键与芳香族肟发生羰基化反应，用于合成苯并[d][1,2]噁嗪-1-酮和3-亚甲基异吲哚-1-酮。
• Synthesis of 2H-imidazoles via copper-catalyzed homo/cross-coupling of oxime acetates
  作者：Min Liu、Bifu Liu、Hongyan Chen、Qian Wang、Lixin Liu、Kejun Feng、Zijia Wang、Qiang Li

  DOI：10.1039/d4ob00977k

  日期：——

  applying an oxime acetate block as the sole component via oxidative homo/cross-coupling catalyzed by Cu(I) was developed. This strategy provides a straightforward method to produce a series of substituted 2H-imidazoles in moderate to excellent yields. The transformation process is straightforward to operate and is considered as a readily available catalytic system exhibiting good substrate compatibility

  开发了一种简单实用的方案，通过Cu() 催化的氧化均聚/交叉偶联，应用乙酸肟嵌段作为唯一组分来构建 2 H-咪唑。该策略提供了一种以中等至优异的产率生产一系列取代的 2 H-咪唑的简单方法。该转化过程操作简单，被认为是一种易于使用的催化系统，具有良好的底物兼容性，无需叠氮化物预官能化或使用添加剂。
• An efficient preparation of N-acetyl enamides catalyzed by Ru(II) complexes
  作者：Kaliyappan Murugan、Da-wei Huang、Yu-Ting Chien、Shiuh-Tzung Liu

  DOI：10.1016/j.tet.2012.10.027

  日期：2013.1

  Reductive acetylation of ketoximes to give the corresponding acyl enamides can be achieved by using 1-3 mol % of [RuCl2(p-cymene)](2) as the catalyst in the presence of KI as the reducing agent in high yields. This procedure has been applied to synthesize N-[1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1-butenyl]acetamide (6), which is the intermediate for the synthesis of DMP 777, an inhibitor of leukocyte elastase. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Weissflog,W. et al., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1977, vol. 319, # 3, p. 507 - 515
  作者：Weissflog,W. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Zaki; Fahim, Journal of the Chemical Society, 1942, p. 307
  作者：Zaki、Fahim

  DOI：——

  日期：——