(S)-N-[1-(2-bromophenyl)-2-methylene-3-oxobutyl]-4-methylbenzenesulfonamide | 1033761-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-N-[1-(2-bromophenyl)-2-methylene-3-oxobutyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: 3-((R)-(2-bromophenyl)(tosylamino)methyl)but-3-en-2-one；N-[(1R)-1-(2-bromophenyl)-2-methylidene-3-oxobutyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1033761-44-2
• 化学式: C₁₈H₁₈BrNO₃S
• 分子量: 408.316
• InChiKey: IADIELCELKHAFY-GOSISDBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丁烯酮 、 N-[(2-溴苯基)亚甲基]-4-甲基苯磺酰胺 在 1-N,3-N,5-N-tris[1-(2-diphenylphosphanylnaphthalen-1-yl)naphthalen-2-yl]benzene-1,3,5-tricarboximidic acid 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (S)-N-[1-(2-bromophenyl)-2-methylene-3-oxobutyl]-4-methylbenzenesulfonamide 、 (R)-N-[1-(2-bromophenyl)-2-methylene-3-oxobutyl]-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  N-磺化亚胺与甲基和乙基乙烯基酮的不对称 Aza-Morita-Baylis-Hillman 反应中的手性空间拥挤磷酰胺双功能有机催化剂

  摘要：

  一系列手性空间拥挤的磷酰胺双功能路易斯碱L1-L3已成功合成并在N-磺化亚胺与甲基和乙基等活化烯烃的不对称氮杂-森田-贝利斯-希尔曼（aza-MBH）反应中的应用乙烯基酮已在温和条件下进行了研究。相应的 aza-MBH 加合物可以在室温（20 摄氏度）的二氯甲烷中以良好到优异的产率（高达 98%）和中等至良好的对映选择性（高达 91 或 93% ee）获得。新型手性双功能磷烷路易斯碱。((C) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800050

文献信息

• A Fast Catalytic Asymmetric Aza-Morita-Baylis-Hillman Reaction of<i>N</i>-Sulfonated Imines with Methyl Vinyl Ketone in the Presence of Chiral Bifunctional Phosphane Lewis Bases
  作者：Zhi-Yu Lei、Guang-Ning Ma、Min Shi

  DOI：10.1002/ejoc.200800321

  日期：2008.8

  A series of novel bifunctional chiral phosphane Lewis bases having one phenyl group and an electron-donating alkyl group on the phosphorus atom was designed and successfully synthesized. The use of these bifunctional chiral phosphane Lewis bases in catalytic asymmetric aza-Morita-Baylis-Hillman reactions (aza-MBH reactions) of N-sulfonated imines with methyl vinyl ketone affords the corresponding adducts

  设计并成功合成了一系列在磷原子上具有一个苯基和一个给电子烷基的新型双功能手性磷烷路易斯碱。在 N-磺化亚胺与甲基乙烯基酮的催化不对称 aza-Morita-Baylis-Hillman 反应（aza-MBH 反应）中，使用这些双功能手性磷烷路易斯碱可以得到相应的加合物，产率良好至极好，中等至- 在室温下几小时内具有良好的对映选择性。据我们所知，这是迄今为止报道的最快的催化不对称 MBH 反应。((c) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)。
• Chiral bifunctional organocatalysts bearing a 1,3-propanediamine unit for the aza-MBH reaction
  作者：Shuichi Hirata、Kouichi Tanaka、Katsuya Matsui、Fernando Arteaga Arteaga、Yasushi Yoshida、Shinobu Takizawa、Hiroaki Sasai

  DOI：10.1016/j.tetasy.2013.08.005

  日期：2013.10

  The introduction of a 1,3-propanediamine unit at the 3-position of (S)-BINOL using a methylene spacer led to the formation of a chiral bifunctional organocatalyst for the aza-Morita-Baylis-Hillman (aza-MBH) reaction. The organocatalyst 1k mediated aza-MBH transformations with high chemical yields and with up to 82% ee. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.