3-(5'-chloro-2'-benzoxazole)-6-bromo-2H-1-benzopyran-2-one | 71860-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-(5'-chloro-2'-benzoxazole)-6-bromo-2H-1-benzopyran-2-one
• 英文别名: 6-bromo-3-(5-chloro-benzooxazol-2-yl)-chromen-2-one；6-bromo-3-(5-chloro-1,3-benzoxazol-2-yl)chromen-2-one
• CAS: 71860-29-2
• 化学式: C₁₆H₇BrClNO₃
• 分子量: 376.593
• InChiKey: XDECKJCIONMQCN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.02
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-溴水杨醛 在 magnesium ferrite 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 3-(5'-chloro-2'-benzoxazole)-6-bromo-2H-1-benzopyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  有机-无机杂化材料，二氯N,N'-(1,2-亚苯基)双(2-氨基苯甲酰胺)钴(II)@Al-SBA-15：一种用于合成3-苯并恶唑-2-的环保催化剂yl-chromen-2-ones

  摘要：

  摘要 采用（3-氯丙基）修饰Al-SBA-15，合成了一种新型有机-无机杂化材料CoCl2N,N'-（1,2-亚苯基）双（2-氨基苯甲酰胺）@Al-SBA-15。三甲氧基硅烷 (CPTMS)，然后将配体共价连接到 CPTMS@Al-SBA-15 上，最后加入 CoCl2 形成配合物。介孔CoCl2NN'PhBIA@Al-SBA-15是通过不同香豆素-3-羧酸酯和2-氨基苯酚衍生物反应制备3-苯并恶唑-2-基-色烯-2-酮衍生物的有效催化剂。纳米催化剂提高了上述反应的速率和便利性，并对不同3-苯并恶唑-2-基-2H-色烯-2-one衍生物的绿色合成产生了影响。纳米催化剂通过 N2 吸附-解吸、傅里叶变换红外光谱 (FT-IR)、扫描电子显微镜 (SEM)、透射电子显微镜 (TEM)、粉末 X 射线衍射 (XRD) 和能量色散光谱 (EDS)。该方法的一些优点是反应条件温和，3-苯并恶唑-2-

  DOI：

  10.1080/00958972.2019.1591618

文献信息

• One-pot synthesis of 3-(2'-Benzoxazole)-2H-1-Benzopyran-2-One Derivatives with Benzoic Acid Catalysis
  作者：Liang Han、Shihai Zhou、Jianhong Jia、Weijian Sheng、Yujin Li、Jianrong Gao

  DOI：10.1515/hc.2009.15.4.245

  日期：2009.1

  one-pot synthesis method of 3-heterocycle substitutued coumarin derivatives was reported. 3-(2'-benzoxazole)2H-l-benzopyran-2-one derivatives were synthesized from substituted salicylaldehydes, o-aminophenols and ethyl cyanoacetate in n-butanol under the benzoic acid catalysis in one-pot reaction. This one-pot synthesis has a wide substrate scope and the salicylaldehydes with electron-donating group gave

  报道了一种新的 3-杂环取代香豆素衍生物的一锅法合成方法。3-(2'-benzoxazole)2H-l-benzopyran-2-one 衍生物是由取代的水杨醛、邻氨基苯酚和氰基乙酸乙酯在正丁醇中在苯甲酸催化下在一锅反应中合成的。这种一锅法合成具有广泛的底物范围，并且具有给电子基团的水杨醛收率良好。香豆素衍生物通过简单的过滤以高纯度和良好的收率获得，并通过 1 H NMR和MS表征。推测可能的机制。该反应具有弱酸催化、反应时间短、实验步骤简单、产品纯度高等特点。
• One-pot catalyst-free synthesis of 3-heterocyclic coumarins
  作者：Shaoliang Jiang、Jianrong Gao、Liang Han

  DOI：10.1007/s11164-015-2070-x

  日期：2016.2

  3-Heterocyclic coumarins were prepared in one-pot three-component reaction without catalyst. The mixture of salicylaldehydes, ethyl cyanoacetate, and o-aminophenols or o-phenylenediamines in refluxing n-butanol gave title compounds with good yields and high purity. Short reaction time, mild reaction condition, simple workup, and less waste are significant advantages of the presented method.

  在不使用催化剂的情况下，通过单锅三组分反应制备了 3-杂环香豆素。水杨醛、氰乙酸乙酯和邻氨基苯酚或邻苯二胺在回流正丁醇中的混合物得到了收率高、纯度高的标题化合物。该方法具有反应时间短、反应条件温和、操作简单、浪费少等显著优点。
• Joseph,K.U.; Somayajulu,V.V., Journal of the Indian Chemical Society, 1979, vol. 56, p. 505 - 507
  作者：Joseph,K.U.、Somayajulu,V.V.

  DOI：——

  日期：——
• JOSEPH K. V.; SOMAYAJULU V. V., J. INDIAN CHEM. SOC., 1979, 56, NO 5, 505-507
  作者：JOSEPH K. V.、 SOMAYAJULU V. V.

  DOI：——

  日期：——