2,5-diiodolselenophene | 89797-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 2,5-diiodolselenophene
• 英文别名: 2,5-diiodoselenophene；2,5-diiodo-selenophene；2,5-Dijod-selenophen；2,5-Diiodselenophen
• CAS: 89797-54-6
• 化学式: C₄H₂I₂Se
• 分子量: 382.829
• InChiKey: DWCZVIXDZSCQLM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  318.2±22.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.95
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-diiodolselenophene 、 苯硼酸 在 palladium diacetate potassium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 以55%的产率得到2,5-diphenylselenophene
  参考文献：
  名称：

  钯催化的2-Haloselenophenes的Suzuki交叉偶联：2-芳基硒烯基，2,5-二芳基硒基酚和2-芳基硒基苯酮的合成

  摘要：

  我们在本文中介绍2-卤代硒基与硼酸经钯盐催化的铃木偶联反应的结果，并描述了建立以高收率制备2-芳基硒烯和2,5-二芳基硒烯的新途径。该反应在温和的条件下干净地进行，并在DME中存在Pd（OAc）2，K 2 CO 3 / H 2 O的情况下，用带有吸电子，给电子和中性取代基的芳基硼酸进行。另外，通过该方案，还通过羰基化方法从2-碘硒基苯和硼酸获得不对称的芳基酮。

  DOI：

  10.1021/jo0601056
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 碘 、 potassium iodide 作用下， 生成 2,5-diiodolselenophene
  参考文献：
  名称：

  Briscoe; Peel; Young, Journal of the Chemical Society, 1929, p. 2591

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium-catalyzed cross-coupling of 2-haloselenophene with terminal alkynes in the absence of additive
  作者：Olga Soares do Rêgo Barros、Alexandre Favero、Cristina W. Nogueira、Paulo H. Menezes、Gilson Zeni

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.01.118

  日期：2006.3

  2-haloselenophenes with terminal alkynes catalyzed by PdCl2(PPh3)2, under co-catalyst free conditions and establish a new procedure to prepare (2-alkynyl)-selenophenes in good yields. The reaction proceeded cleanly under mild reaction conditions and was performed with propargylic alcohols, protected propargylic alcohols, propargylic amines, as well as alkyl, and aryl alkynes, in the presence of PdCl2(PPh3)2

  我们在这里介绍我们的结果，在无助催化剂的条件下，PdCl 2（PPh 3）2催化2-卤代硒烯与末端炔烃的Sonogashira偶联反应，并建立了制备高产率的（2-炔基）-硒烯的新方法。该反应在温和的反应条件下进行清洁，并用炔丙醇，被保护的炔丙醇，炔丙基胺，以及烷基和芳基炔执行，在的PdCl存在2（PPH 3）2，等3N，DMF，并且在没有任何辅助添加剂的情况下。另外，通过该方案，在2锅中使用2,5-双-碘硒烯与过量的末端炔烃，还获得了（2,5-双-炔基）-硒烯。
• Preparation of 1,3-Diphenylselenophenotetraazaporphyrinato Ruthenium(II) Bis(4-methylpyridine) by the Reaction of 3,4-Dicyano-2,5-diphenylselenophene and Phthalonitrile: Its Optical and Electrochemical Properties
  作者：Takeshi Kimura、Naoko Murakami

  DOI：10.1002/hc.21178

  日期：2014.11

  phthalonitrile, and the mixture was reacted with ruthenium(III) trichloride and 4-methylpyridine in the presence of 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) in refluxed 2-ethoxyethanol to give 1,3-diphenylselenophenotetraazaporphyrinato ruthenium(II) bis(4-methylpyridine) (6). The structure of 6 was determined by 1H NMR and fast atom bombardment mass spectrometry (FABMS). In the 1H NMR spectrum, the signals

  2,5-二苯基硒吩 (2a) 用溴处理，然后用氰化铜 (I) 处理，生成 3,4-二氰基-2,5-二苯基硒吩 (4)。将化合物4与邻苯二甲腈混合，在回流的2-乙氧基乙醇中，在1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯(DBU)存在下，将混合物与三氯化钌(III)和4-甲基吡啶反应得到得到 1,3-二苯基硒吩基四氮杂卟啉合钌 (II) 双 (4-甲基吡啶) (6)。6的结构由1H NMR和快速原子轰击质谱(FABMS)确定。在 1H NMR 谱中，4-甲基吡啶与中心钌原子配位的信号在比游离 4-甲基吡啶本身更高的磁场下观察到，但在比 phthaocyaninato ruthenium(II) bis(4) 更低的磁场下观察到-甲基吡啶) (7)。
• Palladium-Catalyzed Carbonylation of 2-Haloselenophenes: Synthesis of Selenophene-2-carboxamides, Selenophene-2,5-dicarboxamides andN,N′-Bridged Selenophene-2-carboxamides
  作者：Patrícia Prediger、Ricardo Brandão、Cristina W. Nogueira、Gilson Zeni

  DOI：10.1002/ejoc.200700599

  日期：2007.11

  palladium-catalyzed carbonylation of 2-haloselenophene and amines, under carbon monoxide atmosphere, giving a new route to prepare selenophene-2-carboxamides, selenophene-2,5-dicarboxamides and N,N′-bridged selenophene-2-carboxamides in good yields. The reaction proceeded cleanly under mild conditions, using a simple apparatus and procedure, and in the absence of high pressure of carbon monoxide. (© Wiley-VCH

  我们在此展示了在一氧化碳气氛下钯催化的 2-卤代硒吩和胺羰基化的结果，提供了制备硒吩-2-甲酰胺、硒吩-2,5-二甲酰胺和 N,N'-桥联硒吩的新途径-2-甲酰胺产率良好。反应在温和的条件下干净地进行，使用简单的装置和程序，并且没有一氧化碳的高压。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• De novo design of highly efficient type-I photosensitizer based on π-conjugated oligomer for photodynamic eradication of multidrug-resistant bacterial infections
  作者：Qi Zhao、Guangchao Qing、Jie Yu、Ying Liu、Jianliang Shen、Yang Luo、Xingjie Zan、Shengliang Li

  DOI：10.1016/j.cclet.2023.108535

  日期：2024.3

表征谱图