(R)-2-methyl-3-(4-methylenetetrahydrofuran-2-yl)furan | 1303612-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (R)-2-methyl-3-(4-methylenetetrahydrofuran-2-yl)furan
• 英文别名: 2-methyl-3-[(2R)-4-methylideneoxolan-2-yl]furan
• CAS: 1303612-69-2
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 164.204
• InChiKey: QDZYJRDSXLEASM-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  22.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-糠醛 、 2-(三甲基硅甲基)烯丙基乙酸酯 在 allyl(cyclopentadiene)palladium(II) 、 indium acetylacetonate 、 C₄₆H₃₄NO₃P 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (R)-2-methyl-3-(4-methylenetetrahydrofuran-2-yl)furan 、 (S)-2-methyl-3-(4-methylenetetrahydrofuran-2-yl)furan
  参考文献：
  名称：

  三亚甲基甲烷与醛的钯催化 [3 + 2] 环加成不对称合成亚甲基四氢呋喃 – 一种新型配体设计

  摘要：

  钯催化的三亚甲基甲烷 (TMM) 与醛的 [3 + 2] 环加成反应是制备亚甲基四氢呋喃的直接有效途径。在此，我们描述了在具有立体原性磷的新型亚磷酰胺配体存在下，利用钯-TMM 复合物首次不对称合成亚甲基四氢呋喃。该方法允许以良好的产率和对映选择性形成手性二取代四氢呋喃。

  DOI：

  10.1021/ja201181g