6,8-bis-benzoylsulfanyloctanoic acid | 265645-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6,8-bis-benzoylsulfanyloctanoic acid
• 英文别名: 6,8-bisbenzoylmercaptooctanoic acid；6,8-Bis(benzoylthio)octanoic acid；6,8-bis(benzoylsulfanyl)octanoic acid
• CAS: 265645-69-0
• 化学式: C₂₂H₂₄O₄S₂
• 分子量: 416.562
• InChiKey: XMMSQSYHYBHZGH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,8-bis-benzoylsulfanyloctanoic acid 、 (±)-α-硫辛酸 、 R-(+)-硫辛酸 、 (+/-)-二氢硫辛酸 、 硼氢化钠 、 苯甲酰氯 、 盐酸 以 水 、 三乙胺 为溶剂， 以to produce 6,8-bisbenzoylmercaptooctanoic benzoic anhydride的产率得到6,8-bisbenzoylmercaptooctanoic benzoic anhydride
  参考文献：
  名称：

  Lipoic acid derivatives and their use in treatment of disease

  摘要：

  本发明涉及一种新型治疗剂的鉴定，该治疗剂选择性地针对并杀死肿瘤细胞和某些其他类型的疾病细胞，并且涉及包含脂酰辅酶A衍生物的组合物，该衍生物特异性地破坏这些细胞中的丙酮酸脱氢酶复合物。本发明还提供了使用治疗有效量的脂酰辅酶A衍生物治疗癌症和其他疾病的方法。本发明中描述的脂酰辅酶A衍生物具有广泛的预防和治疗应用。

  公开号：

  US20020107234A1
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-二氢硫辛酸 在 水 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 94.33h， 生成 6,8-bis-benzoylsulfanyloctanoic acid
  参考文献：
  名称：

  LIPOIC ACID DERIVATIVES

  摘要：

  硫辛酸衍生物和含有硫辛酸衍生物的药物配方在治疗和预防由对硫辛酸衍生物敏感的疾病细胞所特征的疾病中是有用的。

  公开号：

  US20080262034A1

文献信息

• Synthesis and anticancer evaluation of α-lipoic acid derivatives
  作者：Shi-Jie Zhang、Qiu-Fu Ge、Dian-Wu Guo、Wei-Xiao Hu、Hua-Zhang Liu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.03.112

  日期：2010.5

  α-Lipoic acid derivatives were synthesized and evaluated for their in vitro anticancer activities against NCI-460, HO-8910, KB, BEL-7402, and PC-3 cell lines. The results, for most compounds exhibited dose-dependent inhibitory property and several compounds had good inhibitions at the dose of 100 μg/mL. Compound 17m was further selected for in vivo evaluation against S180 xenograft in ICR mice, which

  合成了α-硫辛酸衍生物，并评估了其对NCI-460，HO-8910，KB，BEL-7402和PC-3细胞系的体外抗癌活性。结果，对于大多数化合物而言，它们表现出剂量依赖性的抑制特性，并且几种化合物在100μg/ mL的剂量下具有良好的抑制作用。进一步选择化合物17m用于针对ICR小鼠中的S180异种移植物的体内评估，该化合物通过200mg / kg体重的胃内给药具有24.7％的肿瘤重量抑制。此外，LD 50在小鼠17米通过IG超过1000毫克/公斤体重。
• Dibenzyl lipoic acid derivatives and their use in treatment of disease
  申请人：The Research Foundation Of The State University Of New York

  公开号：EP2145883A1

  公开（公告）日：2010-01-20

  The invention provides a method of inhibiting proliferation of diseased cells by contacting the diseased cells with an effective amount of a reagent that inhibits PDC specifically in said diseased cells.

  本发明提供了一种抑制病变细胞增殖的方法，方法是将病变细胞与有效量的试剂接触，该试剂可特异性地抑制病变细胞中的 PDC。
• Lipoic acid derivatives
  申请人：Cornerstone Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP2695614A1

  公开（公告）日：2014-02-12

  Lipoic acid derivatives and pharmaceutical formulations containing lipoic acid derivatives are useful in the treatment and prevention of disease characterized by disease cells that are sensitive to lipoic acid derivatives.

  硫辛酸衍生物和含有硫辛酸衍生物的药物制剂可用于治疗和预防以对硫辛酸衍生物敏感的疾病细胞为特征的疾病。
• Lipoic acid and derivatives thereof for the treatment of cystinuria
  申请人：Buck Institute for Research on Aging

  公开号：US10052305B2

  公开（公告）日：2018-08-21

  In various embodiments methods and composition are provided for the treatment and/or prophylaxis of cystinuria. In certain embodiments the methods involve administering to a mammal in need thereof (e.g., identified as at risk for, or having cystinuria) an effective amount of lipoic acid and/or one or more lipoic acid derivatives.

  在各种实施方案中，提供了治疗和/或预防胱氨酸尿症的方法和组合物。在某些实施方案中，这些方法涉及向有需要的哺乳动物（例如，确定为有胱氨酸尿症风险或患有胱氨酸尿症）施用有效量的硫辛酸和/或一种或多种硫辛酸衍生物。
• Methods for treating cancer using 6,8-bis (benzylthio) octanonic acid
  申请人：Rafael Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US10391177B2

  公开（公告）日：2019-08-27

  Pharmaceutical formulations containing lipoic acid derivatives and ion pairs thereof are described. The pharmaceutical formulations are useful in the treatment of medical disorders, such as cancer.

  描述了含有硫辛酸衍生物及其离子对的药物制剂。这些药物制剂可用于治疗癌症等内科疾病。