2-hydroxy-3-methoxycarbonyl-6-methyl-4-(3-nitrophenyl)-5-<2-(2-thienyl)ethoxycarbonyl>-1,4-dihydropyridine | 107610-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-hydroxy-3-methoxycarbonyl-6-methyl-4-(3-nitrophenyl)-5-<2-(2-thienyl)ethoxycarbonyl>-1,4-dihydropyridine
• CAS: 107610-38-8
• 化学式: C₂₁H₂₀N₂O₇S
• 分子量: 444.465
• InChiKey: CXKHXADQMOIBCZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.35
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  128.0
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-3-methoxycarbonyl-6-methyl-4-(3-nitrophenyl)-5-<2-(2-thienyl)ethoxycarbonyl>-1,4-dihydropyridine 在 三氯氧磷 作用下， 反应 3.0h， 以9%的产率得到2-Chloro-6-methyl-4-(3-nitro-phenyl)-1,4-dihydro-pyridine-3,5-dicarboxylic acid 3-methyl ester 5-(2-thiophen-2-yl-ethyl) ester
  参考文献：
  名称：

  通过用氧氯化磷氯化2-羟基-1,4-二氢吡啶来合成新型2-氯-1,4-二氢吡啶。

  摘要：

  通过用POCl3氯化2-羟基-1,4-二氢吡啶合成了新型2-氯-1,4-二氢吡啶衍生物。与在位置2具有甲基的二氢吡啶（尼卡地平和尼群地平）相比，在位置2氯化的二氢吡啶具有更强的血管舒张和降压活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.2117
• 作为产物：
  描述：

  3-Oxo-butyric acid 2-thiophen-2-yl-ethyl ester 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 2-hydroxy-3-methoxycarbonyl-6-methyl-4-(3-nitrophenyl)-5-<2-(2-thienyl)ethoxycarbonyl>-1,4-dihydropyridine
  参考文献：
  名称：

  通过用氧氯化磷氯化2-羟基-1,4-二氢吡啶来合成新型2-氯-1,4-二氢吡啶。

  摘要：

  通过用POCl3氯化2-羟基-1,4-二氢吡啶合成了新型2-氯-1,4-二氢吡啶衍生物。与在位置2具有甲基的二氢吡啶（尼卡地平和尼群地平）相比，在位置2氯化的二氢吡啶具有更强的血管舒张和降压活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.2117

文献信息

• Novel 1,4-dihydropyridine derivatives, process for preparing the same,
  申请人：Suntory Limited

  公开号：US04824837A1

  公开（公告）日：1989-04-25

  1,4-Dihydropyridine derivatives of the formula (1): ##STR1## wherein X is a halogen; R.sup.1 is a straight, branched or cyclic alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, the group --(CH.sub.2).sub.n -Y [where n is an integer of 0 to 8, provided that n is an integer of 2 to 8 when Y is not bonded to COO-- through carbon; Y is a cyclic alkyl group having 3-6 carbon atoms, an aryl group having 6-10 carbon atoms, a pyrrolidinyl group, an imidazolidinyl group, a thienyl group, a furyl group, an imidazolyl group, a pyridyl group, a pyrimidinyl group, a morpholinyl group, a thiomorpholinyl group or a pyrrolizidinyl group, the group ##STR2## (where D is an aryl or aralkyl group having 6-15 carbon atoms which may be substituted by a halogenated alkyl group), or a 3-piperidinyl group substituted by a phenylalkyl group of 7-10 carbon atoms which may be substituted by one or two halogens], the group --(CH.sub.2).sub.m --O--Z (where m is an integer of 1 to 8; and Z is an alkyl or aryl group), or the group ##STR3## (where l is an integer of 1-7; A is a hydrogen atom, an alkyl group or an aryl group; and R.sup.3 and R.sup.4 which may be the same or different represent an alkyl, aryl or aralkyl group); and R.sup.2 is a lower alkyl group, and pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof are effective for treating disorders of the circulatory system and are useful as hypotensives, cerebral circulation improvers and antianginal agents. Processes for producing the above copounds economically and effectively are also disclosed.

  公式（1）的1,4-二氢吡啶衍生物：##STR1## 其中X是卤素; R.sup.1是直链，支链或环状烷基，具有1到10个碳原子，该基团--（CH.sub.2）.sub.n-Y [其中n是0到8的整数，但当Y不通过碳与COO-结合时，n是2到8的整数; Y是具有3-6个碳原子的环状烷基，具有6-10个碳原子的芳基基团，吡咯烷基团，咪唑烷基团，噻吩基团，呋喃基团，咪唑基团，吡啶基团，嘧啶基团，吗啉基团，硫代吗啉基团或吡咯烷基团，该基团##STR2##（其中D是具有6-15个碳原子的芳基或芳基烷基，可以被卤代烷基取代），或者是一个被苯基烷基取代的3-哌嗪基团，该苯基烷基具有7-10个碳原子，可以被一个或两个卤素取代]，该基团--（CH.sub.2）.sub.m --O--Z（其中m是1到8的整数; Z是烷基或芳基基团），或者是基团##STR3##（其中l是1-7的整数; A是氢原子，烷基或芳基基团; R.sup.3和R.sup.4可以相同或不同，代表烷基，芳基或芳基烷基）; R.sup.2是较低的烷基，以及其药学上可接受的酸加盐，对于治疗循环系统疾病有效，并且作为降压剂，脑循环改善剂和抗心绞痛剂有用。还公开了经济有效地生产上述化合物的过程。
• 1,4-Dihydropyridine derivatives, process for preparing them, pharmaceutical composition and use
  申请人：SUNTORY LIMITED

  公开号：EP0207514A2

  公开（公告）日：1987-01-07

  1,4-Dihydropyridine derivatives of the formula - (1): wherein X, R' and R2 are as defined in the specification and pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof, processes for preparing them, pharmaceutical composition containing them, and their use in the preparation of a medicament for the treatment of disorders of the circulatory system are provided.

  式-(1)的 1,4-二氢吡啶衍生物： 其中 X、R'和 R2 如说明书中所定义，本发明提供了它们及其药学上可接受的酸加成盐、它们的制备工艺、含有它们的药物组合物，以及它们在制备治疗循环系统疾病的药物中的用途。
• CHO, HIDETSURA;UEDA, MASARU;MIZUNO, AKIRA;ISHIHARA, TAKAFUMI;AISAKA, KAZU+, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N, C. 2117-2121
  作者：CHO, HIDETSURA、UEDA, MASARU、MIZUNO, AKIRA、ISHIHARA, TAKAFUMI、AISAKA, KAZU+

  DOI：——

  日期：——
• US4824837A
  申请人：——

  公开号：US4824837A

  公开（公告）日：1989-04-25