1-(m-Fluorphenyl)-cyclohexen-α-oxid | 54637-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(m-Fluorphenyl)-cyclohexen-α-oxid
• CAS: 54637-83-1
• 化学式: C₁₂H₁₃FO
• 分子量: 192.233
• InChiKey: BXWSRWLGJVROKF-VXGBXAGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.99
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  12.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(m-Fluorphenyl)-cyclohexen-α-oxid 在 氢氧化钾 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (1R,2S)-1-(3-Fluoro-phenyl)-cyclohexane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Balsamo,A. et al., Gazzetta Chimica Italiana, 1976, vol. 106, p. 77 - 83

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Methanolysis of 1-aryl-1,2-epoxycyclohexanes in the condensed and in the gas phase: importance of the substituent for the reaction mechanism
  作者：Paolo Crotti、Valeria Di Bussolo、Franco Macchia、Lucilla Favero、Mauro Pineschi、Laura Lucarelli、Graziella Roselli、Gabriele Renzi

  DOI：10.1002/poc.845

  日期：2005.4

  of a series of 1-aryl-1,2-epoxycyclohexanes substituted on the phenyl group was determined in acid methanolysis in the condensed phase (0.2 N H2SO4–MeOH) and in the reaction with MeOH in the gas phase under catalysis by a gaseous Brønsted acid (D3+). The results obtained show the presence of a clear Hammett-type dependence of the syn/anti adduct ratio on the Brown σ+ of the substituent on the phenyl

  在缩合相（0.2 N H 2 SO 4 -MeOH）中的酸性甲醇分解中以及在气相中与MeOH反应的条件下，在苯基上取代的一系列1-芳基-1,2-环氧环己烷的立体选择性被确定。 由气态布朗斯台德酸（D 3 +）催化。获得的结果表明，存在明显的Hammett型依赖关系，即顺/反加合物比率对苯基上取代基的Brownσ +的依赖关系，从而证实了离子-偶极子对机理的有效性，以使立体化学合理化。酸性条件下2-芳基氧杂环戊烷在打开反应中的行为 仅在p的情况下-OMe-和p -NO 2个取代的环氧化物，它的小号Ñ 1和小号Ñ 2过程中，分别似乎参与。版权所有©2004 John Wiley＆Sons，Ltd.