3-[9-anthrylmethylidene]-1,3-dihydro-2H-indol-2-one | 1416007-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 3-[9-anthrylmethylidene]-1,3-dihydro-2H-indol-2-one
• 英文别名: 3-[(E)-9-anthrylmethylidene]-1,3-dihydro-2H-indol-2-one；(E)-3-(anthracen-9-ylmethylene)indolin-2-one；(3E)-3-(anthracen-9-ylmethylidene)-1H-indol-2-one
• CAS: 1416007-54-9
• 化学式: C₂₃H₁₅NO
• 分子量: 321.378
• InChiKey: LCZXRIYQKNWIGG-KGENOOAVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[9-anthrylmethylidene]-1,3-dihydro-2H-indol-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 magnesium(II) perchlorate 、 C₄₁H₆₀N₄O₄ 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 tert-butyl 4'-(anthracen-9-yl)-2-oxo-2',5'-diphenyl-2',4'-dihydrospiro[indoline-3,3'-pyrazole]-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  腈亚胺的不对称催化1,3-偶极环加成反应合成手性螺-吡唑啉-辛醇

  摘要：

  新型的N，N'-二氧化物配体的手性Mg（ClO 4）2配合物催化了腈亚胺与3-烯基-氧吲哚的新的1,3-偶极环加成反应。到目前为止，该反应是螺-吡唑啉-羟吲哚衍生物的唯一催化合成。探索了多种底物以获得良好的产率（高达98％）和优异的对映选择性（高达99％）。这种环加成反应扩大了2-吡唑啉亚基结构中1，3-偶极炔丙基阴离子的范围。

  DOI：

  10.1021/ol303097j
• 作为产物：
  描述：

  2-吲哚酮 、 9-蒽甲醛 在 哌啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以51.7%的产率得到3-[9-anthrylmethylidene]-1,3-dihydro-2H-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Discovery of hybrids of indolin-2-one and nitroimidazole as potent inhibitors against drug-resistant bacteria

  摘要：

  随着抗生素耐药性迅速发展，需要发现新的抗菌剂。我们合成了11种吲哚啉-2-酮化合物，并发现一种吲哚啉-2-酮和硝基咪唑的杂合物3-((1-甲基-5-硝基-1H-咪唑-2-基)亚甲基)吲哚啉-2-酮对金黄色葡萄球菌菌株效果显著。为了提高其疗效，我们进一步设计和合成了该化合物的六种衍生物。在经过第二轮结构优化后，一种新型的吲哚啉-2-酮与硝基咪唑的杂合物3-((1-甲基-5-硝基-1H-咪唑-2-基)亚甲基)-5-硝基吲哚啉-2-酮在吲哚啉-2-酮的C-5位置上带有一个硝基，显示出对MRSA ATCC 33591显著的抗菌活性，表明MIC值较低。此外，该分子在革兰氏阴性菌和耐万古霉素菌株中也表现出活性。时间杀菌曲线实验显示其良好的杀菌活性。低溶血率表明其具有良好的安全性。

  DOI：

  10.1038/s41429-018-0076-5

文献信息

• [EN] NOVEL THERAPEUTIC USE OF INDOLINONE DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVELLE UTILISATION THERAPEUTIQUE DE DERIVES D'INDOLINONE
  申请人：LEO PHARMA AS

  公开号：WO2005058309A1

  公开（公告）日：2005-06-30

  Certain oxindole compounds have been found to be effective in experimentally induced autoimmune encephalitis and are therefore suggested for the preparation of a medicament for the prevention, treatment or amelioration of multiple sclerosis, or to delay the onset of or reduce the relapse rate in multiple sclerosis.

  某些氧吲哚化合物已被发现在实验诱导的自身免疫性脑炎中具有有效性，因此建议用于制备用于预防、治疗或改善多发性硬化症的药物，或延缓多发性硬化症的发作或减少复发率。
• Oxindole Derivatives: Synthesis and Antiglycation Activity
  作者：Khalid Khan、Momin Khan、Nida Ambreen、Muhammad Taha、Fazal Rahim、Saima Rasheed、Sumayya Saied、Humaira Shafi、Shahnaz Perveen、Muhammad Choudhary

  DOI：10.2174/1573406411309050007

  日期：2013.6.1

  Oxindole derivatives 3-25 have been synthesized from commercially available oxindole by refluxing with different aromatic aldehydes in good yields. Their in vitro antiglycation potential has been evaluated. They showed a varying degree of antiglycation activity with IC50 values ranging between 150.4 - 856.7 µM. 3-[(3-Chlorophenyl)methylidene]- 1,3-dihydro-2H-indol-2-one (IC50 = 150.4 ± 2.5 µM) is the most active compound among the series, better than the standard rutin with an IC50 value 294.5 ± 1.50 µM. The structures of the compounds were elucidated by 1H-NMR and mass spectroscopy and elemental analysis. A limited structure-activity relationship has been developed.

  氧杂吲哚衍生物3-25是通过与不同的芳香醛在回流条件下反应，从市售的氧杂吲哚合成的，产率较高。它们的体外抗糖化潜力已被评估，显示出不同程度的抗糖化活性，其IC50值范围在150.4 - 856.7 µM之间。3-[(3-氯苯基)亚甲基]-1,3-二氢-2H-吲哚-2-酮（IC50 = 150.4 ± 2.5 µM）是该系列中活性最强的化合物，优于标准的芦丁，其IC50值为294.5 ± 1.50 µM。通过1H-NMR、质谱和元素分析对这些化合物的结构进行了阐明，并建立了有限的结构-活性关系。
• Novel therapeutic use
  申请人：Bouerat Duvold Maud Elysa Laetitia

  公开号：US20070167488A1

  公开（公告）日：2007-07-19

  Certain oxindole compounds have been found to be effective in experimentally induced autoimmune encephalitis and are therefore suggested for the preparation of a medicament for the prevention, treatment or amelioration of multiple sclerosis, or to delay the onset of or reduce the relapse rate in multiple sclerosis.

  某些恶唑酮化合物已被发现在实验性自身免疫脑炎中具有疗效，因此建议用于制备用于预防、治疗或改善多发性硬化症的药物，或者延迟多发性硬化症的发作或减少复发率。
• NOVEL THERAPEUTIC USE OF INDOLINONE DERIVATIVES
  申请人：LEO PHARMA A/S

  公开号：EP1696906A1

  公开（公告）日：2006-09-06
• ANTI-GLYCATION PROPERTIES OF OXINDOLE DERIVATIVES
  申请人：Choudhary Muhammad Iqbal

  公开号：US20150038543A1

  公开（公告）日：2015-02-05

  This invention provides a series of new oxindole derivatives 1-21, evaluated for their antiglycation potential by using in vitro BSA-MG glycation model. These derivatives showed a varying degree of antiglycation activity with IC 50 values ranging between 150-856 μM. Compound 14 (IC 50 =150.4±2.5 μM) was found to be the most potent among all derivatives, even better than the standard inhibitor i.e. rutin (IC 50 =294.5±1.50 followed by compounds 13 and 8 with IC 50 value of 194.40±2.5 and 211.41±4.1 μM, respectively.