2-allyl-6-methoxy-benzoic acid (1R,3S,4R)-1-[2-(4-methoxy-benzyloxy)-ethyl]-3-methoxymethoxy-4,7-dimethyl-oct-6-enyl ester | 312962-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-allyl-6-methoxy-benzoic acid (1R,3S,4R)-1-[2-(4-methoxy-benzyloxy)-ethyl]-3-methoxymethoxy-4,7-dimethyl-oct-6-enyl ester
• CAS: 312962-23-5
• 化学式: C₃₃H₄₆O₇
• 分子量: 554.724
• InChiKey: DYCBAXDYOOXRMX-ICTSCBFQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.94
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  72.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-allyl-6-methoxy-benzoic acid (1R,3S,4R)-1-[2-(4-methoxy-benzyloxy)-ethyl]-3-methoxymethoxy-4,7-dimethyl-oct-6-enyl ester 在 RuCl₂[P(Cy)2(CHPh)(1,3-bis-(Mes)-2,3-dihydro-imidazol-2-yl)] 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以93%的产率得到(7R,9S,10R)-4-methoxy-7-[2-(4-methoxy-benzyloxy)-ethyl]-9-methoxymethoxy-10-methyl-7,8,9,10,11,14-hexahydro-6-oxa-benzocyclododecen-5-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of the Fully Functional Macrolide Core of Salicylihalamide:  Remote Control of Olefin Geometry during RCM

  摘要：

  [GRAPHICS]A catalysis-based approach to the core region 24 of the antitumor agents salicylihalamides A and B is reported. Key steps are two asymmetric hydrogenations of beta -keto esters 13 and 16 catalyzed by [(R)-BINAP-RuCl2](2). NEt3 and an RCM-based macrocyclization effected by the NHC-containing ruthenium carbene 21. The stereochemical outcome of the tatter reaction is controlled by remote substituents on the phenolic OH group of the cyclization precursor 23.

  DOI：

  10.1021/ol006646d
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-6-丙-2-烯基苯甲酸 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 2-allyl-6-methoxy-benzoic acid (1R,3S,4R)-1-[2-(4-methoxy-benzyloxy)-ethyl]-3-methoxymethoxy-4,7-dimethyl-oct-6-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of the Fully Functional Macrolide Core of Salicylihalamide:  Remote Control of Olefin Geometry during RCM

  摘要：

  [GRAPHICS]A catalysis-based approach to the core region 24 of the antitumor agents salicylihalamides A and B is reported. Key steps are two asymmetric hydrogenations of beta -keto esters 13 and 16 catalyzed by [(R)-BINAP-RuCl2](2). NEt3 and an RCM-based macrocyclization effected by the NHC-containing ruthenium carbene 21. The stereochemical outcome of the tatter reaction is controlled by remote substituents on the phenolic OH group of the cyclization precursor 23.

  DOI：

  10.1021/ol006646d