6-Chlorospiro[2,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indole-1,1'-cyclohexane] | 889444-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 6-Chlorospiro[2,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indole-1,1'-cyclohexane]
• CAS: 889444-54-6
• 化学式: C₁₆H₁₉ClN₂
• 分子量: 274.793
• InChiKey: HHRFDLNEYHRTRF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  27.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Chlorospiro[2,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indole-1,1'-cyclohexane] 在 4-二甲氨基吡啶 、 碘苯二乙酸 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 64.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用高价碘（III）试剂对仲胺进行氧化重排

  摘要：

  报道了高价碘（III）试剂介导的仲胺的氧化骨架重排反应。发现在CF 3 CH 2 OH中使用PhI（OAc）2的转化在诱导仲胺直接从1,2-C到N迁移方面非常有效。该方法提供了对多环和大环吲哚稠合化合物的简便且分散的途径。通过将其应用于几种底物，包括仲胺和伯胺，也证明了该方法的合成潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00675
• 作为产物：
  描述：

  5-氯靛胺盐酸盐 、 环己酮 在 硫酸 作用下， 以 甲苯 、 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以32%的产率得到6-Chlorospiro[2,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indole-1,1'-cyclohexane]
  参考文献：
  名称：

  使用高价碘（III）试剂对仲胺进行氧化重排

  摘要：

  报道了高价碘（III）试剂介导的仲胺的氧化骨架重排反应。发现在CF 3 CH 2 OH中使用PhI（OAc）2的转化在诱导仲胺直接从1,2-C到N迁移方面非常有效。该方法提供了对多环和大环吲哚稠合化合物的简便且分散的途径。通过将其应用于几种底物，包括仲胺和伯胺，也证明了该方法的合成潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00675