1‐hydroxy‐1‐isopropylnaphthalen‐2(1H)‐one | 17181-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1‐hydroxy‐1‐isopropylnaphthalen‐2(1H)‐one
• 英文别名: 1-hydroxy-1-isopropylnaphthalen-2-one；1-Hydroxy-1-isopropylnaphthalen-2(1H)-on；1-Hydroxy-1-propan-2-ylnaphthalen-2-one
• CAS: 17181-94-1
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂
• 分子量: 202.253
• InChiKey: CKEAIULEBLORBO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  88-89 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  345.9±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.165±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1‐hydroxy‐1‐isopropylnaphthalen‐2(1H)‐one 在 hydroxide 、 双氧水 作用下， 生成 (1aR,3R,7bR)-3-Hydroxy-3-isopropyl-3,7b-dihydro-1aH-1-oxa-cyclopropa[a]naphthalen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Carnduff, John; Mallinson, Paul R., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1980, # 11, p. 4537 - 4571

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-乙酰基-2-萘酚 在 Oxone 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 水 、 丙酮 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 20.0h， 生成 1‐hydroxy‐1‐isopropylnaphthalen‐2(1H)‐one
  参考文献：
  名称：

  使用丙酮作为二甲基二环氧乙烷的来源，将苯酚和萘酚进行定点氧化脱芳香化为邻喹啉或环氧邻喹啉

  摘要：

  报道了由Oxone和丙酮原位生成的二甲基二环氧乙烷与取代的酚和萘的新型反应性。该方法允许合成邻-quinols或环氧邻-quinols从站点选择性氧化脱芳构化过程中，随着非常温和的条件下具有良好的产率。还描述了使用该方法作为关键步骤的天然产物紫杉烯C甲醚的短暂全合成。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900660

文献信息

• CARNDUFF J.; LEPPARD D. G., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1 <JCPK-BH>, 1977, NO 11, 1329-1333
  作者：CARNDUFF J.、 LEPPARD D. G.

  DOI：——

  日期：——
• US3985566A
  申请人：——

  公开号：US3985566A

  公开（公告）日：1976-10-12
• Site‐selective Oxidative Dearomatization of Phenols and Naphthols into <i>ortho</i> ‐Quinols or Epoxy <i>ortho</i> ‐Quinols using Oxone as the Source of Dimethyldioxirane
  作者：María J. Cabrera‐Afonso、M. Carmen Carreño、Antonio Urbano

  DOI：10.1002/adsc.201900660

  日期：2019.10.8

  A novel reactivity of dimethyldioxirane, generated in situ from Oxone and acetone, with substituted phenols and naphthols is reported. This methodology allowed the synthesis of ortho‐quinols or epoxy ortho‐quinols from a site‐selective oxidative dearomatization process, with good yields under very mild conditions. A short total synthesis of natural product lacinilene C methyl ether is also described

  报道了由Oxone和丙酮原位生成的二甲基二环氧乙烷与取代的酚和萘的新型反应性。该方法允许合成邻-quinols或环氧邻-quinols从站点选择性氧化脱芳构化过程中，随着非常温和的条件下具有良好的产率。还描述了使用该方法作为关键步骤的天然产物紫杉烯C甲醚的短暂全合成。
• Carnduff, John; Mallinson, Paul R., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1980, # 11, p. 4537 - 4571
  作者：Carnduff, John、Mallinson, Paul R.

  DOI：——

  日期：——