[(5R,6S)-5-(1,2-Bis-benzyloxy-ethyl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-yloxymethoxymethyl]-dimethyl-phenyl-silane | 128805-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(5R,6S)-5-(1,2-Bis-benzyloxy-ethyl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-yloxymethoxymethyl]-dimethyl-phenyl-silane
• CAS: 128805-40-3
• 化学式: C₃₃H₄₂O₇Si
• 分子量: 578.778
• InChiKey: NPOLDGUTTUVADY-YWYXUDIISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.18
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  64.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(5R,6S)-5-(1,2-Bis-benzyloxy-ethyl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-yloxymethoxymethyl]-dimethyl-phenyl-silane 在 过氧乙酸 、 potassium bromide 作用下， 以87%的产率得到(5S,6S)-5-(1,2-Bis-benzyloxy-ethyl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol
  参考文献：
  名称：

  （苯基二甲基甲硅烷基）甲氧基甲基和（苯基二甲基甲硅烷基）甲基醚作为糖羟基保护基的用途

  摘要：

  事实证明，试剂（苯基二甲基甲硅烷基）甲氧基甲基氯化物（SMOM-Cl）对于糖的伯羟基和仲羟基的相应SMOM醚的形成非常方便。此外，SMOM-Cl的前体（苯基二甲基甲硅烷基）甲醇（SMOH）可用于保护带有SM基团的异头中心。可以通过用KBr / AcOOH氧化将两个保护基顺利除去，并且与糖化学中的保护基操作兼容。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(90)80107-w
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 在 水 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 反应 4.0h， 生成 [(5R,6S)-5-(1,2-Bis-benzyloxy-ethyl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-yloxymethoxymethyl]-dimethyl-phenyl-silane
  参考文献：
  名称：

  （苯基二甲基甲硅烷基）甲氧基甲基和（苯基二甲基甲硅烷基）甲基醚作为糖羟基保护基的用途

  摘要：

  事实证明，试剂（苯基二甲基甲硅烷基）甲氧基甲基氯化物（SMOM-Cl）对于糖的伯羟基和仲羟基的相应SMOM醚的形成非常方便。此外，SMOM-Cl的前体（苯基二甲基甲硅烷基）甲醇（SMOH）可用于保护带有SM基团的异头中心。可以通过用KBr / AcOOH氧化将两个保护基顺利除去，并且与糖化学中的保护基操作兼容。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(90)80107-w