(22E)-3β-hydroxyergosta-8(14),22-dien-15-one | 705926-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (22E)-3β-hydroxyergosta-8(14),22-dien-15-one
• 英文别名: 3β-hydroxy-24-methyl-5α-cholesta-8(14),22-dien-15-one；(22E)-3β-hydroxy-5α-ergosta-8(14),22-dien-15-one；(3S,5S,9R,10S,13R,17R)-17-((2R,5R,E)-5,6-dimethylhept-3-en-2-yl)-3-hydroxy-10,13-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,9,10,11,12,13,16,17-tetradecahydro-15H-cyclopenta[a]phenanthren-15-one；(22e)-5alpha-Ergosta-8(14),22-dien-15-on-3beta-ol；(3S,5S,9R,10S,13R,17R)-17-[(E,2R,5R)-5,6-dimethylhept-3-en-2-yl]-3-hydroxy-10,13-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,9,11,12,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-15-one
• CAS: 705926-28-9
• 化学式: C₂₈H₄₄O₂
• 分子量: 412.656
• InChiKey: NSBRSRMPFRZDDF-IZWVHLITSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (22E)-3β-hydroxyergosta-8(14),22-dien-15-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 溴苯 、 lithium 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氨 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 (22E)-15-oxoergost-22-en-3β-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 6-deoxo-24-epiteasterone and its analogs

  摘要：

  Selective reduction of the C-8=C-14 double bond in 3-hydroxyergosta-8(14),22-dien-15-one, followed by cis-hydroxylation of the double bond in the side chain and reduction of the 15-oxo group gave new 3 beta-hydroxy-6-deoxobrassinosteroids, their 22S,23S isomers, and the corresponding esters. The side chain in the products is identical to that in such known natural brassinosteroids as 24-epibrassinolide and 24-epicastasterone.

  DOI：

  10.1134/s1070428006090120
• 作为产物：
  描述：

  3β-acetoxy-24-methyl-14α,15α-oxido-5α-cholesta-7,22-diene 在 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.92h， 生成 (22E)-3β-hydroxyergosta-8(14),22-dien-15-one
  参考文献：
  名称：

  新型侧链修饰的Delta8（14）-15-酮固醇。

  摘要：

  描述了从麦角固醇开始的五种新颖的包含修饰的侧链的Delta8（14）-15-酮固醇的合成。通过三个阶段将乙酸麦角甾醇酯转化为（22E）-3β-乙酰氧基-5α-麦角甾醇8（14），22-dien-15-一，总产率为32％；获得的产物的进一步转化导致产生（22E）-3β-羟基-5α-麦角8（14），22-dien-15-一，（22S，23S）-3β-羟基-22,23-氧化-5α -ergost-8（14）-en-15-one，（22R，23R）-3beta-hydroxy-22,23-oxido-5alpha-ergost-8（14）-en-15-one，（22R，23R） -5alpha-ergost-8（14）-en-15-on-3beta，22,23-triol和（22R，23R）-3beta-hydroxy-22,23-isopropylidenedioxy-5alpha-ergost-8（14）-en

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2006.12.002

文献信息

• Two approaches to 14,15-secoergostane intermediates for the synthesis of strophasterols
  作者：Yuki Fukuda、Shuntaro Sato、Yusuke Ogura、Shigefumi Kuwahara

  DOI：10.1080/09168451.2018.1452603

  日期：2018.6.3

  Two protected 14,15-secoergostane derivatives suitable as pivotal intermediates for the synthesis of strophasterols A and B, anti-MRSA and neuronal cell-protecting natural products bearing a recently discovered strophastane skeleton, have been synthesized by two different routes. The first approach employed an oxidative cleavage of an α-hydroxy ketone intermediate with the Jones reagent as the key

  已经通过两种不同的途径合成了两种适合作为合成甾烷醇A和B，抗MRSA和带有最近发现的硬脂烷骨架的神经元细胞保护天然产物的关键中间体的被保护的14,15-二十二碳五烯锡衍生物。第一种方法是使用琼斯试剂对α-羟基酮中间体进行氧化裂解，这是关键步骤，需要十个步骤从麦角固醇中获得目标二十二碳四烯烷。在第二种方法中，由四个反应组成的前所未有的反应级联使我们能够通过六个步骤更高效地获得二十烷麦角锡烷。
• Synthesis of New 15-Ketosterol Analogues from Ergosterol
  作者：A. Yu. Misharin、V. P. Timofeev

  DOI：10.1023/b:rubi.0000015777.32627.7f

  日期：2004.1

  Ergosteryl acetate was converted through three stages into 3β-acetoxy-24-methyl-5α-cholesta-8(14),22-diene-15-one in 32% overall yield. The product was transformed to 3β-hydroxy-24-methyl-5α-cholesta-8(14),22-diene-15-one, 3α-hydroxy-24-methyl-5α-cholesta-8(14),22-diene-15-one, and 24-methyl-5α-cholesta-8(14),22-diene-3,15-dione. The compounds were characterized by 1H and 13C NMR spectra.

  醋酸麦角甾醇通过三个阶段转化为 3β-acetoxy-24-methyl-5α-cholesta-8(14),22-diene-15-one，总产率为 32%。产物转化为3β-羟基-24-甲基-5α-cholesta-8(14),22-diene-15-one, 3α-hydroxy-24-methyl-5α-cholesta-8(14),22-diene -15-one 和 24-methyl-5α-cholesta-8(14),22-diene-3,15-dione。化合物通过 1 H 和 13 C NMR 光谱表征。
• Improved preparation of (3.beta.,5.alpha.,14.alpha.)-3-hydroxy-14-methylcholest-7-en-15-one. Synthesis of ergostenone and 20.alpha.-(hydroxymethyl)pregnenone analogs
  作者：Roland E. Dolle、Lawrence I. Kruse

  DOI：10.1021/jo00371a025

  日期：1986.10